Мирные заверения сторон были не более чем хитростью. Андрей Елецкий имел тайный наказ разгромить Кучума, если представится возможным захватить его врасплох. В свою очередь, Кучум искал повсюду союзников для войны с «белым царем». Он не раз обращался к правителю Бухары Абдуллах-хану с просьбой о помощи. Но бухарский правитель был занят борьбой за Хорезм и не мог прислать ему подкрепления.

Кучум заключил договор с нарымским князем Воней, стоявшим во главе Пегой орды. Воня копил силы для нападения на Сургут, и Кучум прикочевал поближе к его владениям, чтобы сообща напасть на русских. Но их воинственным планам не суждено было осуществиться.

Кучум мог рассчитывать на поддержку ногайских мурз, пока между ними не возник спор из-за земель. Одним из самых больших улусов на Иртыше владел ногаец Авлия Мурзин. Кучум послал сына-царевича Алея, и тот «отвел» людей от мурзы. Тогда Авлия пожаловался правителю Бухары. Абдуллах-хан потребовал, чтобы Кучум немедленно вернул улус ногайскому мурзе и учинил его «меньшим братом» для совместной войны с русскими.

В Москве оценили весть о раздоре Кучума с ногайцами. Царь Федор упомянул об этом в одной из своих грамот к хану. «…ногайские улусы, — писали дьяки, — Тайбугин юрт, которые кочевали вместе с тобою, от тебя отстали, на которых была тебе большая надежда». Знать из рода Тайбуги издавна пользовалась исключительным влиянием в Сибирском «царстве».

Война с Калмыцкой ордой окончательно осложнила положение Кучума. По русским данным, после одного неудачного боя ханскую ставку покинули двое царевичей и 300 татар, а «иные пошли в Бухары и в Нагаи и в Казахскую орду».

Некоторые из приближенных Кучума перешли на сторону русских. Владелец крупного улуса Чин-мурза, сын Ильмурзы Исупова, перешел на царскую службу. Выехала в Москву мать царевича Маметкула.

Зная о трудном положении Кучума, правитель Борис Годунов предпринял новую попытку привлечь его самого на русскую службу и таким путем положить конец войне в Сибири. Находившийся в русском плену царевич Абдул-Хаир написал грамоту отцу, предлагая ему «покрыть свои вины» и отдаться под покровительство царя. Абдул-Хаир советовал Кучуму показать свою добрую волю, прислав в Москву одного из своих сыновей.

Не получив ответа, московские власти в 1597 году предприняли новый демарш. Абдул-Хаир, на этот раз вместе с Маметкулом, направил новое письмо Кучуму, где сообщалось, что они несут в Москве службу и получили в удел города и волости. От имени царя Федора Маметкул и АбдулХаир предлагали Кучуму две возможности: либо он приедет в Москву и получит щедрые земельные владения — города и волости, либо царь вновь «учинит» его на Сибирском «царстве» под своей высокой рукой. В Москве была составлена от имени царя Федора «опасная» грамота Кучуму, гарантировавшая ему безопасный проезд и царскую милость.

Однако обещания царских милостей не прельщали Кучума. Сын степей, он слишком высоко ценил волю. Свое последнее письмо воеводам Кучум адресовал так: «От вольного человека, от царя боярам поклон!» Хан желал узнать у воевод, нет ли указа насчет него от царя из Москвы. Он явно ничего не знал о царской «опасной» грамоте и добивался некоторых практических уступок. «Прошу у великого князя у белого царя, — писал он, — Иртышского берегу, да и у вас, у воевод, бью челом, того же прошу».

В последние годы жизни Кучума мучительно преследовали мысли о поражениях, покончивших с его счастливым царствованием. Он не раз вспоминал Ермака. И в своем последнем письме Кучум упомянул его имя. «А от Ермакова приходу и по ся места пытался есмя встречно стояти, — сокрушенно признавал он, — а Сибирь не яз отдал, сами естя взяли; и ныне попытаем миритца, либо будет на конец лутче».

Кучума удручали старческие немочи. Он стал слепнуть и пытался помочь беде, выписав снадобье для глаз из Бухары. Однако бухарский посольский караван попал в руки к русским, и хан смиренно просил воевод вернуть ему конский вьюк из захваченной «рухляди». «Очи у меня больны, — писал старец, — и с теми послы были зелия, да роспись тем зельям…»

Кучум пытался убедить воевод в своем миролюбии. Но он отказывался послать в Москву сына, что подрывало доверие к его словам.

В 1597 году Кучум собрал ясак с нескольких тарских волостей. Вскоре прошел слух, будто он готовит набег на Тару.

В августе 1598 года помощник тарского воеводы Андрей Воейков отправился в Барабинские степи, чтобы отыскать Кучума и разгромить его. При воеводе находились голова Черкас Александров, ратные люди, казаки, служилые татары, всего 400 человек. Ермаковский атаман возглавил поиск в двух «волостях», только что «отведенных» от Кучума. Захваченные им «языки» показали, что хан кочует на Черных водах и при нем находятся «в собранье» 500 татар да еще 50 бухарских торговых людей. Захваченные в плен татары подтвердили, что Кучум откочевал на Обь и собирает отовсюду людей, чтобы идти войной на Тарский городок.

Вести встревожили воеводу. В двух днях пути от кочевий Кучума было замечено сосредоточение воинов-калмыков — пять тысяч человек. Намерения их оставались неизвестными.

Воейков решил не терять времени. Ратные люди шли днем и ночью. Наконец на рассвете 20 августа они приблизились к ставке Кучума. Побоище началось на заре и закончилось в полдень. Несмотря на то, что при Кучуме было 500 воинов, тогда как у воеводы лишь 400, татары потерпели сокрушительное поражение. В бою погибли брат и двое внуков Кучума, шесть князей, 15 мурз и «аталыков», 150 человек ханской гвардии. Около 150 татар погибли при отступлении. В плен к русским попали пять младших сыновей Кучума, восемь цариц из его гарема, пять высших сановников и 50 отборных воинов.

Кучума не было ни среди убитых, ни среди пленных. Одни говорили, что хан «в Оби реке утоп», другие — будто «Кучум в судне утек за Обь реку».

Действительно, хан в разгар боя бежал в небольшой лодке. Воейков пытался настигнуть беглецов, для чего наскоро соорудил плоты. «Плавал я, — писал воевода в Москву, — на плотах по Оби и за Обью рекою, по лесам искал Кучума и нигде не нашел».

Кучум вновь ускользнул от погони. Вскоре к нему «прибежали» трое старших сыновей и 30 воинов.

Выждав время, хан вернулся на место битвы и в течение двух дней хоронил убитых, а потом послал гонца к мурзе Кожбахтыю в соседнюю волость, прося лошадей и платье, «чем бы ему мочно поднятца». Мурза прислал ему коня и шубу, а затем сам прибыл к Оби и предложил Кучуму свидеться. Хан не стал дожидаться мурзу и ночью бежал прочь.

С наступлением осени 1598 года тарские воеводы вновь предложили Кучуму поступить на государеву службу, обещая вернуть жен и детей и пожаловать «царским жалованьем». При Кучуме не осталось ни одного писца, и он передал ответ воеводам на словах: «…не поехал деи я к государю по государеве грамоте, своею волею, в кою деи пору я был совсем цел, а за саблею деи мне к государю ехать не по что, а нынеча деи я стал глух, и слеп, и безо всякого живота».

Кучум нисколько не сгущал краски, описывая свое бедственное положение. Он почти ослеп и оглох. Его покинули все, и бывший властитель метался по степи, не доверяя даже своим слугам. Любой мурза мог захватить его и выдать недругам.