После загадочного исчезновения Эдварта Мансфелта флибустьеры Ямайки долгое время не имели общепризнанного лидера, пока на общем собрании экипажей пиратских судов, базировавшихся в Порт-Ройяле, новым «генералом» флотилии не был избран Генри Морган — племянник и зять покойного вице-губернатора сэра Эдварда Моргана. Возможно, это произошло в 1667-м или в начале следующего года.

Генри Морган в 1668–1671 годах был общепризнанным «королем» пиратов Карибского моря. Его происхождение и появление в Вест-Индии до сих пор окутано завесой тайны. Эксквемелин утверждал: «Генри Морган родился в Англии, в провинции Уэльс… Его отец был земледельцем и, вероятно, довольно зажиточным. Генри Морган не проявил склонности к полеводству, он отправился к морю, попал в гавань, где стояли корабли, шедшие на Барбадос, и нанялся на одно судно. Когда оно пришло к месту назначения, Моргана… продали в рабство. Отслужив свой срок, он перебрался на остров Ямайку, где стояли уже снаряженные пиратские корабли, готовые к выходу в море. Он пристал к пиратам и за короткое время познал их образ жизни, сколотив вместе с товарищами за три или четыре похода небольшой капитал. Часть денег они выиграли в кости, часть получили из пиратской выручки. На эти деньги друзья сообща купили корабль. Морган стал его капитаном и отправился к берегам материка, желая кое-чем поживиться у берегов Кампече».

Таким образом, Эксквемелин говорит о том, что Морган попал в Карибию в качестве кабального слуги — сервента . Этот факт, казалось бы, подтверждает и запись в бристольском архиве, датированная 9 (19) февраля 1656 года: «Генри Морган из Абергавенни в графстве Монмут, работник, заключивший договор с Тимоти Тауншендом из Бристоля, ножовщиком, сроком на три года для службы на Барбадосе…».

Но, по словам Франка Кандэлла, автора книги «Губернаторы Ямайки в XVII веке», сам Морган нередко говорил, что является старшим сыном Роберта Моргана из Лланримни в Гламорганшире (Лланримни лежит примерно в двух милях к юго-западу от Тредегара). Доктор Ллевелин Уильямс в своем исследовании опровергает это утверждение, доказывая, что будущий флибустьер, скорее всего, мог быть сыном Томаса Моргана, йомена из Пенкарна, расположенного близ Сент-Меллонза.

Бернард Бёрк, автор солидного исследования «Всеобщий гербовник Англии, Шотландии, Ирландии и Уэльса» (1884), полагал, что Генри Морган был сыном Льюиса Моргана из Ллангаттока.

По мнению Кандэлла, более вероятным является предположение, что Генри Морган происходил из Роуленда и был внуком сэра Джона Моргана, упоминаемого в документах, как «другой из Морганов, проживающий близ Румни в Магене и имеющий прекрасный дом». История о том, что Генри был в юном возрасте продан в рабство на Барбадосе, кажется Кандэллу сомнительной. Хирург Ричард Браун, хорошо знавший Моргана, утверждал, что он попал в Вест-Индию около 1658–1659 годов. Если учесть, что сам Морган в конце 1671 года признался, что ему «тридцать шесть лет или около того», то в Вест-Индию он должен был попасть, когда ему исполнилось 23 или 24 года.

Генри, по всей видимости, был племянником вице-губернатора Ямайки сэра Эдварда Моргана. В отделе рукописей Британского музея хранится копия завещания сэра Эдварда, датированная 28 февраля 1665 года. Из этого документа видно, что он имел жену из знатного рода, двух сыновей, четырех дочерей и кузена — Уильяма Моргана, «приказчика конюшен Его Величества». После 1665 года Генри Морган женился на своей кузине Мэри Элизабет Морган — второй дочери и четвертом ребенке сэра Эдварда и его жены, которая, в свою очередь, была дочерью саксонского дворянина Иоганна Георга, барона фон Пёльница, и голландки Анны Петронеллы ван Хелл. Деверь сэра Эдварда, барон Герхард Бернард фон Пёльниц, был послан электором Пруссии специальным послом ко двору Карла II Стюарта, чтобы поздравить его с восхождением на трон. Имя Моргана часто упоминалось в смете доходов семьи Пёльниц, и сохранилась запись, в которой «Эдвард Морган из Ландумения [Лланрумни], полковник на службе его королевского величества из Великобритании, удостоверяет получение 1222 риксдалеров от его дорогих братьев и деверя, все — Пёльницы».

Женитьба на Мэри Элизабет способствовала тому, что Генри Морган сначала близко сдружился с полковником Робертом Биндлоссом, мужем Анны Петронеллы Морган, старшей сестры Мэри Элизабет, а позже — с полковником Генри Арчболдом, который в 1671 году женился на еще одной дочери сэра Эдварда — Иоганне Вильгельмине.

Со временем Генри Морган стал собственником нескольких поместий на Ямайке, одно из которых он назвал Лланрумни (близ Порт-Мэри), другое Пенкарн (в старом приходе Сент-Джордж). Если бы он, замечает Кандэлл, был Генри Морганом, упомянутым в бристольском архиве, то, вероятно, назвал бы одно из своих имений Абергавенни.

Губернатор Ямайки сэр Томас Модифорд впервые упомянул о нашем герое в рапорте герцогу Альбемарлю в августе 1665 года, сообщая об отряде флибустьеров, во главе которого стояли капитаны Давид Маартен, Якоб Факман, Генри Морган, Фримен и Джон Моррис.

В январе 1668 года Совет Ямайки утвердил предложение губернатора о выдаче Моргану специального поручения «собрать английских приватиров и захватывать пленных испанской нации, посредством чего он мог бы узнать о намерениях неприятеля вторгнуться на Ямайку». Данное поручение фактически санкционировало пиратские действия флибустьеров Ямайки против подданных испанской короны.

«Морган провел на прибрежных островах Кубы не меньше двух месяцев, — пишет Эксквемелин. — За это время он собрал флотилию из двенадцати кораблей с командой в семьсот человек. Там были англичане и французы. Морган созвал пиратов на совет и стал выяснять, куда же нужно идти. Некоторые высказались за то, чтобы захватить Гавану: разграбить ее и взять в плен ее жителей будет совсем не трудно, стоит только захватить крепость. К ним присоединились и другие, однако окончательного решения вынести не удалось, потому что среди пиратов оказался человек, который прежде содержался в Гаване под стражей. Он считал, что для такого дела силы у пиратов явно недостаточны. Понадобилась бы, сказал он, флотилия с полуторатысячным войском. Только в этом случае у пиратов явилась бы надежда захватить город, да и то следующим образом: нужно было бы подойти со стороны острова Пинос, затем доставить людей на маленьких судах в Матамано, селение, расположенное примерно в четырнадцати милях от Гаваны».

Согласно данным кубинского историка Франсиско Моты, Морган с десятью судами обогнул мыс Сан-Антонио и 1 марта появился у входа в Гаванскую бухту. Крейсируя напротив крепости Эль-Морро, он выяснял возможности нападения, но убедившись, что оборона столицы Кубы достаточно крепка, вернулся к островам Хардинес-де-ла-Рейна.

Здесь один из пиратов предложил напасть на город Пуэрто-Принсипе (совр. Камагуэй), расположенный во внутренних районах Кубы, в тридцати милях от побережья; ходили слухи, что «у его жителей было много денег, ибо туда часто приезжали торговцы из Гаваны и привозили деньги; здесь они скупали кожу, которую затем перепродавали». После некоторых сомнений Морган согласился с этим предложением. Снявшись с якорей, суда пиратской флотилии направились к гавани Санта-Мария (современный Санта-Крус-дель-Сур).