Английские монархи требовали от валлийцев, шотландцев и ирландцев признания своего верховного правления, однако отвергали аналогичные претензии французского короля в Гаскони, где те же самые английские короли, как герцоги Аквитанские, с 1204 г. являлись вассалами французской короны. Гасконь находилась в центре англо-французских отношений как до, так и во время Столетней войны (1337–1453): она заменила Нормандию и Анжу в качестве главного яблока раздора. Ко времени восшествия на престол Эдуарда I эта богатая винодельческая провинция была единственной английской территорией во Франции, а политическая связь Гаскони с Англией укреплялась благодаря процветающей экспортной торговле сухим вином, дополнявшейся перевозками английской шерсти и зерна по морю в Бордо и Байонну: в 1306–1307 гг. доход герцогства составлял около 17 тыс. фунтов и вполне стоил того, чтобы за него сражаться. Споры с французским королем относительно гасконской границы и прав гасконцев были постепенно поглощены более важными проблемами подданства и суверенитета, навязанных настойчивым, самоуверенным французским государством, которое стремилось ужесточить контроль над своими провинциями и вассалами (включая английского герцога Аквитании). Со своей стороны Эдуард I и его преемники не желали, чтобы права французской короны усиливались или приобретали особое значение в Гаскони. Результатом стала серия инцидентов, мирных переговоров, попыток «выкурить» противника (когда французские армии периодически вторгались в Гасконь, а герцогство время от времени конфисковывали) и английских экспедиций, включая визит самого Эдуарда I (1286–1289).

Отношения между Англией и Францией могли бы и дальше развиваться в том же духе, если бы не два фактора. Английское правительство враждебно относилось к франко-шотландскому союзу (с 1295 г.) и пришло в ярость после того, как французы предоставили убежище шотландскому королю Давиду II (1334), когда Эдуард III вторгся в Шотландию. Еще более спорными были последствия приближавшегося вымирания старшей мужской линии французской королевской династии Капетингов. Смерть четырех французских королей, одного за другим, в 1314–1328 гг. каждый раз требовала принесения нового оммажа за Гасконь, что само по себе раздражало, но кончина последнего Капетинга в 1328 г. поставила вопрос о наследовании французского престола. В тот момент новый английский король Эдуард III (1327–1377) не был в состоянии предъявить претензии на престол в силу прав матери-француженки, Изабеллы, но в 1337 г., когда ситуация в Гаскони еще больше ухудшилась, он сделал именно это. Его действия, возможно, поначалу носили тактический характер и должны были рассердить нового короля Филиппа VI Валуа, однако нельзя отрицать и того, что, если бы английский король стал королем Франции, это одним махом решило бы сложный гасконский вопрос: Гаскони была бы гарантирована политическая стабильность и экономическое процветание. Поэтому, когда в 1337 г. французский флот был замечен у побережья Нормандии, по пути (как полагали англичане) в Шотландию, началась война, затянувшаяся более чем на столетие.

Цели Англии в этой войне не оставались постоянными, и ее политика не была последовательной. Английская военная дипломатия, особенно в XIV в., определялась преимущественно сиюминутными проблемами: как поддерживать независимое управление в Гаскони, как предотвратить атаки шотландцев на северной границе, предпринимаемые в поддержку французов. Даже после того, как в 1337 г. Эдуард III предъявил права на французскую корону, он был готов отпустить за выкуп французского короля Иоанна II, взятого в плен в сражении при Пуатье (1356), а также забыть о своих претензиях, вытекающих из договора, заключенного в Бретиньи (1360) в обмен на практические уступки. Тем не менее династические связи, коммерческие и стратегические интересы, даже разное отношение к папам, пребывавшим в 1308–1378 гг. в Авиньоне, соединились, чтобы распространить англо-французский конфликт на Нидерланды, Кастилию и Португалию, а также на Шотландию, Ирландию и даже Уэльс. Поначалу, в 1338–1340 гг., войны (ведь это была несвязанная серия конфликтов, а не одна война) состояли из осад городов Северной Франции; затем, в 1341–1347 гг., на смену им пришли более энергичные кампании, быстрые продвижения по французским провинциям Бретань, Гасконь и Нормандия (результатом стали победа англичан при Креси и взятие Кале). В 1355–1356 гг. последовали дерзкие марши, или chevauchees (набеги), старшего сына Эдуарда III, Эдуарда Черного Принца, из Гаскони (кульминацией которых стала победа при Пуатье), а также набег самого короля на Реймс — традиционное место коронации французских королей — в 1359 г. Возобновление войны в Кастилии в 1367 г. знаменует начало периода более скромных и осторожных кампаний в Португалии, во Фландрии и в самой Франции, а обе стороны постепенно истощали свои силы.

Изначально преимущество в войне было на стороне Англии, единого и лучше организованного королевства. Ее богатство, основанное прежде всего на производстве шерсти, а также опыт военных действий в Уэльсе и Шотландии позволили осуществлять крупномасштабные операции в континентальной Европе. Английская стратегия использовала фактор наличия полунезависимых французских провинций. Кампании Эдуарда III в Нидерландах в 1338–1340 гг. опирались на поддержку производивших шерсть городов Фландрии, которые, хотя и были подданными французского короля, имели жизненно важные коммерческие связи с Англией. В 40-х годах XIV в. спор о наследовании в Бретани позволил английским войскам вмешаться и даже разместить гарнизоны в ряде замков; тогда как Гасконь, хотя и располагавшаяся далеко на юге, обеспечивала прямой доступ в Центральную Францию.

Войны на Британских островах предоставили английскому правительству уникальную возможность развить новые методы мобилизации значительных сил. Дополняя и постепенно заменяя традиционное феодальное ополчение, новые (наемные) армии, набиравшиеся капитанами, служившими по контракту, хотя и были малочисленнее, но зато показали себя более дисциплинированными, надежными и маневренными по сравнению с плохо организованными и малоподвижными французскими войсками. Решающее преимущество имели английские пехотинцы и лучники, умевшие обращаться с большими луками и применявшие в сражении оборонительную тактику, что в первые десятилетия войны вопреки всем неблагоприятным факторам принесло им славные победы (особенно в сражения при Креси и Пуатье). Война на море была менее важным делом, и морская тактика не демонстрировала каких-то новшеств или изобретательности. Адмиралы XIV в. обычно не были в состоянии спланировать морское сражение, и сражение при Слейсе (которое англичане выиграли в 1340 г.) оказалось приятной неожиданностью в ходе кампании Эдуарда III во Фландрии. Англичане не содержали постоянного флота, однако Валуа, используя опыт своих кастильских союзников, позднее построили доки в Руане, что впоследствии дало им преимущество на море (обеспечив победу у берегов Ла-Рошели в 1372 г.).

Английские инвестиции в военные кампании против Франции были невиданно большими. Экспедиции организовывали с впечатляющей регулярностью, и некоторые из них являлись весьма масштабными (например, более 10 тыс. человек в 1346–1347 гг.). Огромным было и финансовое бремя, но его терпели, пока война шла успешно; однако, когда после 1369 г. военное преимущество англичан уменьшилось, правительству пришлось обратиться к новым, более рискованным источникам, включая подушный налог. Нужное количество кораблей для обороны и обеспечения экспедиций не могло быть предоставлено исключительно благодаря традиционным обязательствам Пяти Портов Южной Англии (Гастингс, Ромни, Хит, Дувр, Сэндвич), поэтому сотни торговых судов изымались из нормальной коммерческой деятельности (например, 735 судов при осаде Кале в 1347 г.). Прибрежные графства юга и востока Англии (при помощи внутренних земель) организовывали защиту побережья от французских и кастильских пиратов, ставших более дерзкими после 1369 г. Но даже это не смогло предотвратить резню в Уинчелси (1360), Рае (1377) и других портах. Цена войны и в самом Деле была высокой. Правда, удачливым наемникам доставались завоеванные французские поместья, а выкуп за пленных в победоносные годы приносил большой доход (только за короля Иоанна II было назначено 500 тыс. фунтов). Однако нормальная жизнь и занятия тысяч англичан, валлийцев и ирландцев были прерваны военной службой; поставки продовольствия, материалов и оборудования предназначались для операций, по сути своей разрушительных; торговля шерстью и вином понесла существенный урон. Примечательно, что Англия оказалась способной в течение десятилетий вести военные действия за морем без серьезных политических или социальных конфликтов в своих собственных пределах, одновременно обороняя шотландскую границу, держа валлийцев в подчинении и избегая восстаний ирландцев. Во многом это стало возможным благодаря изобретательности, личному примеру и качествам правителей — Эдуарда III и Эдуарда Черного Принца, воплощавших в себе рыцарские добродетели, превозносимые знатью и вызывавшие восхищение общества в целом. Для Жана Фруассара, уроженца Эно, знавшего обоих и ведшего записи о самых выдающихся рыцарских подвигах своего времени, король был «галантным и благородным, и подобных ему не было со времен короля Артура». Его сын представал как «самый галантный человек и рыцарственный государь»; его смерть в 1376 г., за год до смерти Эдуарда III, «искренне оплакивали из-за его благородства». Король Эдуард возглавлял английское правительство, действия которого были куда менее жесткими, чем при Эдуарде I, и гораздо более эффективными, нежели действия правительства Эдуарда II.