Франциск Ассизский посетил ал-Камиля в Каире во время осады Дамьетты. Через Франциска султан предложил христианам заключить перемирие. Если бы крестоносцы покинули Египет, он вернул бы им Святой Крест (который Саладин захватил при Хаттине) и отдал территорию, прилегающую к Галилее, и всю центральную Палестину, включая Иерусалим. Пелагий отказался, полагая, что грешно вести переговоры с неверными. Более мудрые полководцы знали, что Иерусалим будет лишён защиты, поскольку султан настаивал на том, чтобы оставить за собой два стратегически важных замка. Мусульмане могли бы использовать их в будущем, если бы захотели напасть на христиан. Военачальники также сделали вывод, что, возможно, султан слабее, чем они полагали, раз он решил предложить столь выгодные условия. С новым воодушевлением они атаковали Дамьетту, и в ноябре 1219 года город пал. И в тот момент они узнали, что в городе свирепствует чума.

Великий Магистр тамплиеров Гийом Шартрский получил ранения, повлёкшие за собой осложнения, от которых он умер летом того же года. Его сменил Пьер де Монтегю, чьё руководство вновь вселило в тамплиеров боевой дух и уверенность. Тем временем ко всё нараставшему недовольству остальных руководителей Пелагий продолжал держать армию в двадцати милях от Дамьетты на протяжении двух лет. Поскольку тамплиеры были связаны обетом верности Папе, им запрещалось поступать вопреки воле его прямого наместника, каким бы некомпетентным тот ни был.

В конце концов, возможно, под давлением мнения военачальников и нетерпеливости объединённых сил христиан в июле 1221 года. Пелагий приказал напасть на Каир с армией в 600 кораблей и почти 50 000 солдат. Он не мог выбрать более неудачного момента, поскольку наступило время разлива Нила. После двенадцатидневного похода европейская армия достигла равнины. Отсюда она могла видеть мусульман, которые незаметно окружили её во время похода. Европейцы попытались вернуться, но в это время поднялся Нил, грозивший им гибелью. Пятый крестовый поход окончился полным поражением. В то же время ал-Камиль милостиво предложил вернуть им Святой Крест в знак перемирия и окончания Пятого крестового похода. Крест так мало значил для мусульман, что они потеряли его. Султан предпринял поиски, но Крест так и не был найден.

Предводителем Шестого крестового похода, начавшегося в 1228 году, был Фридрих II. Это был интересный, неординарный человек: он бегло говорил на шести языках, включая арабский. Мусульмане любили и уважали его по следующим причинам: Фридрих II с удовольствием на протяжении долгого времени поддерживал дружеские отношения с семьями разных исламских султанов, в Сицилии у него был гарем, кроме того, он изучал арабскую философию и математику. Его мало интересовало христианство, хотя в детстве он был учеником Гонория III. Тот на протяжении всей своей жизни был привязан к Фридриху II, несмотря на разницу характеров. Современники называли Фридриха II Stupor Mundi, что в переводе значит «Чудо мира». Когда в 1215 году Иннокентий III короновал Фридриха на немецкий престол, тот сразу же изъявил желание отправиться в крестовый поход. Похоже, он дал своё согласие, чтобы заручиться поддержкой Папы и укрепить свою власть в Ломбардии. В 1220 году Папа Гонорий III короновал его императором Священной Римской империи, но Фридрих так и не отправился в крестовый поход. В 1225 году он женился на дочери и наследнице короля Иерусалимского Иоанна де Бриенна. Иоанн надеялся, что этот брак будет способствовать тому, что Фридрих II немедленно отправится в Святую Землю, но тот всё ещё медлил.

В 1227 году Папа Гонорий III умер; ему наследовал Григорий IX, который приказал Фридриху немедленно выполнить своё обещание и выступить в Иерусалим. Фридрих II подчинился, но быстро вернулся, ссылаясь на нездоровье, Григорий не поверил ему и отлучил от Церкви по двум причинам. Первой из них было его скорое возвращение, второй — военные действия против тамплиеров и других верных Риму католиков, которые немецкий король успел предпринять во время своего короткого путешествия.

Фридрих II снова отправился в путь в 1228 году, но на этот раз его положение было крайне абсурдным: отлучённый от Церкви король возглавил крестовый поход, а тем временем на Сицилию двигалась армия, которую против него отправил Папа. Сначала госпитальеры и тамплиеры с энтузиазмом встретили желание Фридриха II отправиться на два года в Святую Землю и принять участие в сражениях. Однако вскоре после его прибытия в Акру пришло письмо от Папы. В нём тамплиерам приказывалось не принимать участие в крестовом походе, который возглавлял Фридрих II, поскольку тот был отлучён от Церкви. Вскоре Папа отправил второе письмо тамплиерам, в котором говорилось, что он только что отлучил Фридриха II от Церкви во второй раз из-за того, что тот отправился в крестовый поход.

Хотя тамплиеры были связаны присягой Папе, они понимали, что любые изменения, которые может внести Фридрих II в соотношение власти между европейцами и мусульманами в Святой Земле, будут иметь огромные последствия. Поэтому они хотели знать обо всех его передвижениях и войти в долю в случае любых военных или территориальных завоеваний. Таким образом, тамплиеры пришли к компромиссу: они отправятся вместе с Фридрихом, но выйдут на день позже него — следовательно, их нельзя будет обвинить в том, что они шли рядом с ним. Затем они присоединятся к королю. По условиям этого соглашения, приказы Фридриха II отдавались именем Господа, а не его собственным именем, именем отлучённого императора.

В феврале 1229 года Фридрих II заключил с ал-Камилем договор на десять лет, по которому последний возвращал Иерусалим и территории, открывавшие путь к Средиземному морю. В дополнение султан обещал вернуть Назарет, западную часть Галилеи, а также земли, находящиеся рядом с Сидоном и Вифлеемом. В марте 1229 года Фридрих II самовольно принял титул короля Иерусалима. На следующий день архиепископ Цезареи отлучил от Церкви всё население города за то, что оно укрывало отлучённого императора.

Хотя Фридрих II заключил договор от имени всех европейцев, он не имел на это права. Тамплиеры были разгневаны тем, что место их исконного Дома останется в руках мусульман. Также по соглашению военным орденам запрещалось укреплять свои самые важные замки. Тем самым «подрывалась» идейная основа военных орденов, поскольку смыслом их существования была Священная война против неверных. Отношения между Фридрихом II и тамплиерами были настолько напряжёнными, что, пробыв в Иерусалиме два дня, он покинул город, испугавшись за свою жизнь.

Условия договора сделали Иерусалим стратегически уязвимым пунктом. Те, кто не мог столь искусно, как Фридрих II, вести с мусульманами дипломатическую игру, в особенности понимали, в каком опасном положении находится город. Тамплиеры вместе с патриархом Иерусалима составили план вернуть Иерусалим Папе. Хотя они только обдумывали эти замыслы и вскоре от них отказались, Фридрих II узнал об их намерениях. Он обвинил тамплиеров в предательстве и выслал их из Акры. Императору удалось отчасти сбить спесь с храмовников. Он оказал помощь только что прибывшему Тевтонскому ордену, который был создан по образцу ордена Храма в 1198 году.

Тем временем Папа предпринял поход против Фридриха II в Италии. Тамплиеры попытались настроить против Фридриха II султана ал-Камиля. Раздражённый Фридрих II напал на Акру и попытался захватить Замок Паломника в Атлите. Крепость была хорошо укреплена и смогла выдержать нападение. 1 мая 1229 года необходимость защищать своё королевство от Папы вынудила Фридриха II вернуться в Европу. Фридрих II продолжил войну с военными орденами на Сицилии. Он отобрал собственность тамплиеров и госпитальеров и смог вернуть территорию, которая была утеряна во время его отсутствия.