Близкие отношения Зощенко с Лидией Чаловой длились четырнадцать лет (при том, что обычно его романы были непродолжительны). Ее в высшей степени достойно написанные воспоминания о Зощенко, естественно, много говорят и о ней самой — в них раскрывается исключительно тактичная, добрая, преданная и любящая женщина, глубоко понимавшая особенности его характера и не требовавшая от него никакого официального узаконения своего положения (хотя во время войны были периоды, когда они жили вместе). Видимо, именно с нею он чувствовал себя наиболее удобно, спокойно, и рядом с нею у него все совместные годы был второй дом.

Имеется фотография, любительский снимок, сделанный в одном из обжитых дачных мест под Ленинградом на берегу Финского залива. Под снимком рукою Зощенко написано: «1940. Ленинград. Лето. (Станция Ольгино). Рядом — Лидия Александровна Чалова». Чалова на снимке оказалась сбоку, сидит в шезлонге, в тени, и видна плохо. И неназванный в подписи их гость снят почти что со спины. А вот Зощенко — в центре, он полулежит около Лидии Александровны, лицо у него спокойное, очень мирное, с легкой полуулыбкой…

Это было за год до начала Великой Отечественной войны.

Однако и официальный семейный дом Зощенко продолжал жить своей устоявшейся жизнью. Здесь он работал, следил за возмужанием сына, и при всем том непререкаемо сохранял свою полную личную независимость.

Связь с Лидией Чаловой действительно выделялась из всех прежних романов Зощенко. Но — не прекратила его попутные амуры.

В том самом июне 1938 года, когда Чалова провожала его в Коктебель, он, по прибытии в эту свою «обитель сердца», пишет письма студентке строительного техникума Ольге Шепелевой, которая в то время готовилась в Ленинграде к защите диплома. Это была симпатичная молодая девушка, успевшая уже выйти замуж, пристрастившаяся к чтению книг и посещавшая литературные вечера. Среди любимейших ее писателей был Михаил Зощенко. А увидев Зощенко воочию на одном из таких литературных вечеров, она влюбилась в него самого. И он не лишил себя этого нового подарка жизни.

Имеется двадцать опубликованных писем Зощенко, посланных Ольге Шепелевой в период с июня 1938 года по сентябрь 1939-го. Он писал ей из Коктебеля, из Сочи, из Москвы, из Ленинграда (когда она была в служебной командировке и на отдыхе). Поражает прежде всего взятая в письмах тональность, полагающая заведомое равноправие вступивших в интимные отношения двух человек. Здесь нет ни знаменитого писателя-небожителя, ни обыкновенной девчонки, только что окончившей какой-то строительный техникум. Есть мужчина и женщина, прильнувшие друг к другу и ставшие близкими на данном отрезке жизненного пути, при том, что находились в своих обязывающих каждого из них обстоятельствах и имели не во всем совпадающие желания.

В первом из тех писем, говоря о прошлогодней их встрече в Коктебеле, Зощенко писал (здесь и далее орфография и пунктуация автора):

« Все дни я о Вас думал хорошо и с большой нежностью вспоминал Вас, моя милая испанка. Стало быть, наверно меня тревожит ваша судьба больше, чем я думал.

Раньше я не задумывался о такой материи, а сейчас юность и пожалуй первая молодость — позади. И вот возникают всякие рассудочные соображения.

Не причиню ли я вам беды, моя милая любимая Оленька? До чего мне этого бы не хотелось. И хотя вы, строптивая девчонка, не пожелали однажды об этом слушать. Но вот выходит, что эта мысль наибольше всего меня занимает.

Согласен даже продаться Вам в рабство, чтоб не увидеть ваших слез и огорчений».

И тут же, в конце письма, дабы не вводить ее в заблуждение, он откровенно пишет о самом себе: «А что касается любви, то вероятно это не совсем доступно моему воображению. Так наверно и проживу, как всегда жил». И подписывается: «Ваш дряхлый друг Мих.».

Но, обозначая некоторые пределы отношений, Зощенко внимателен и участлив к делам Шепелевой, и на ее письмо с сообщением и переживаниями по поводу того, как она окончила техникум, пишет: «Все будет хорошо, душенька моя! Надо было спокойней ко всему относиться. Ну подумаешь — диплом II степени. Что из того. Насколько было бы огорчительно, если б труды совсем пропали даром. И то надо плевать — жизнь выше всего». И сразу же назначает ей встречу на вокзале при его возвращении из Коктебеля в Питер: «Итак буду 25 в Ленинграде, либо на почте будет лежать телеграмма с изменениями. А если ты бедненькая после столь трудного месяца плохо выглядишь и это тебя будет тревожить, то пусть это тебя не смущает. Как поется в английской песенке: „Пусть ты кривая и пусть ты косая, но ты для меня лучше всех“. Мих.».

Увлечение Зощенко Шепелевой было достаточно сильное. Во время ее первой после получения диплома служебной командировки на полтора месяца в город Николаев они непрерывно прикидывали варианты свидания, и Зощенко даже так писал ей на случай своего приезда: «Я бы тебя провожал на работу. И приготовлял бы тебе завтрак, дурочка». Хоть и кратко, он писал ей также о своих делах, о работе, и в его письмах упоминаются имена писателей, с которыми он без нее общался, — Олеша, Катаев и другие — упоминаются так, словно и она вполне причастна к этому кругу. В одном из писем он рассказал ей про свой литературный вечер в Москве, на который специально приезжал в столицу (и который, возможно, походил на вечер их первого знакомства):

«16 ноября 38.

Оленька, вечер мой прошел весьма хорошо. Но было утомительно — пришлось много читать. Народу множество. Было переполнено. И даже у входа была изрядная толпа.

Но читал я, по-моему, не так хорошо, как иной раз умею. Что-то не было настроения. Может быть потому, что вечер уж очень странный — актеры и я, — это давало особый стиль вечеру, мне лично не совсем приятный.

Публика же была очень довольна. Администраторы и подавно. Так что в общем счете хорошо.

На записки (из публики) отвечал лихо. Штук 10 записок — вопросы: женат ли я и свободно ли мое сердце. В одной записке указывался адрес и описывалась наружность подательницы записки.

Огласив эти записки, я сказал публике: „Все-таки можно сказать о моем литературном вечере — я имел порядочный успех у женщин“. Много смеялись и аплодировали.

А вечером пришел домой, посмотрелся в зеркало — нет, увы, потрепанная физиономия, и нет ничего, по-моему, хорошего. Стало быть, дело в ином. Уж скорей бы мне постареть. А то меня женщины „портят“ и заставляют думать о себе иначе, чем должно быть.

Кажется, с 39 году начну чистую и опрятную жизнь — приличную моему возрасту».

А 3 февраля 1939 года, после опубликования Указа Президиума Верховного Совета СССР «О награждении советских писателей», он пишет ей из Сочи, где жил в гостинице «Ривьера», в номере «люкс» и питался в лучшем санатории:

«Сейчас, когда тут публика узнала, что мне дали орден — покоя мне нет — шляется народ и в столовой с любопытством глазеет на меня. Оркестр сыграл туш, когда я вошел в зал. Народ аплодировал. Так что я тут хожу как герой Советского Союза.

Получил 40 телеграмм с поздравлением. Даже не понимаю, где узнали адрес. Поздравляют главным образом учреждения. Из частных телеграмм были весьма интересные. Телеграмма Утесова, телеграмма сердечная, но сквозь строки видно, что он бедняжка до нельзя страдает, что у него ничего нет. Вот уж кому следовало бы дать — он был бы счастлив. В общем целый ворох телеграмм привезу — интересно.