К той же симоновской плеяде относился и знаменитый инок Вассиан, в миру князь Василий Иванович Косой Патрикеев, который так яростно возражал против развода Василия III с великой княгиней Соломонией Сабуровой. Вассиана постигла жестокая опала, обостренная враждой к нему многих князей церкви: князь был убежденным противником монашеского стяжательства.

Вассиан Косой, в миру князь боярин Василий Иванович Патрикеев, не по своей воле принявший монашество во время опалы великого князя Московского Ивана III на старую боярскую партию. Местом его первоначального пребывания под монашеским клобуком стал Кирилло-Белозерский монастырь, где неожиданно для близких князь обратился к «книжным наукам» и проповеди заволжских старцев во главе с Нилом Сорским. Нил Сорский был постриженником того же монастыря и вблизи от него основал свою пустынь, проповедуя пустынножительство монашествующих.

Преимуществом Вассиана была его начитанность, блестящее знание современной литературы и наличие собственных незаурядных литературных талантов. Он умел отстаивать свои взгляды и успешно это делал, особенно в острой борьбе с Иосифом Волоцким, выступившим в период Собора 1504 года с увещанием великому князю основать в Московском государстве инквизицию и начать казнить еретиков. Вассиан не допускал и мысли о смертной казни во имя христианства как противоречащей самой сущности христианских догм.

Родственник великого князя Василия III, Вассиан сначала пользовался его полным доверием как правдивый и беспристрастный советчик. Он получил возможность переехать в Москву и поселился в Симоновом монастыре, изредка наезжая в кремлевский Чудов. Полемика с Иосифом Волоцким не принесла ему столько противников, сколько его возражения против владения монастырей вотчинами.

Ревностного сторонника и помощника в этом последнем Вассиан получает в лице Максима Грека, с которым знакомится в том же Чудовом монастыре. И Вассиана, и Максима Грека поддерживает митрополит Варлаам, но в 1522 году митрополичий стол занимает иосифлянин Даниил, который в своем противоборстве с ними начинает опираться на великого князя. Именно в это время Василий III задумывает перемену государственного курса и связанную с ним женитьбу на княжне Глинской.

Категорические возражения Вассиана приводят к тому, что по приговору собора он ссылается в тот самый Иосифо-Волоколамский монастырь, с которым враждовал, и вскоре умирает в его стенах, как утверждали современники, «насильственной смертью». Ту же версию его кончины подтверждает и князь Андрей Курбский.

Тяготение знати к Симоновой обители оставалось постоянным. Именно здесь разыгралась трагедия касимовского царевича Симеона Бекбулатовича, принявшего православие и по прихоти Ивана Грозного венчанного в 1574 году на русское царство. Грозный сам оказывал ему царские почести, требовал того же и ото всех придворных.

Название свое обитель получила от одного из первых попечителей – инока Симона, в миру боярина Стефана Васильевича Ховры, пожертвовавшего монастырю собственную землю.

В документах, связанных с Москвой, имя боярина появляется в последнем десятилетии XIV века, сразу после Куликовской битвы. К Московскому князю переходит на службу грек Стефан Васильевич по прозвищу Ховра, Хомра или Комра. В отношении последнего существовали разночтения. Первый вариант имел русский перевод: ховра – свинья, неряха, ховрить – грязнить, неряшничать. Родословная книга и вовсе утверждала прозвище за сыном Стефана – Григорием. Григорий Стефанович был известен тем, что строил в Симоновом монастыре каменную соборную церковь Успения, одну из самых больших в Москве после кремлевских соборов. Строительство закончилось в 1405 году, и с того времени монастырь стал усыпальницей его рода.

Владимир Григорьевич пользовался отцовским (или дедовским) прозвищем как фамилией – Ховрин. Был он доверенным великоняжеским казначеем и располагал собственным двором в Кремле. От предков унаследовал Ховрин страсть к строительству, воздвиг каменную церковь в основанном им самим Крестовоздвиженском монастыре, там же совершил свой подвиг в битве с татарами.

Вторая каменная церковь была им сооружена на своем кремлевском дворе – у Спасских ворот, неподалеку от разобранного со временем Чудова монастыря. Помимо дома в Кремле И. Е. Забелин в «Материалах по истории Москвы» называет еще двор Ховрина на Подоле, у Боровицких ворот, перешедший затем к великим князьям. Потомки Григория Ховры располагали значительными земельными наделами. Число и размеры последних постоянно увеличивались, поскольку должность великокняжеского казначея переходила у Ховриных из поколения в поколение на протяжении XV–XVI веков.

Сын Владимира Ховрина Иван достиг при этой должности сана боярина. Прозвище Голова, данное ему, по словам легенд, за то, что был крестником великого князя, превратилось в фамилию для потомков. Головины сменили Ховриных, хотя память о последних и не стерлась. Владимиру Григорьевичу и Ивану Владимировичу Голове Москва и Кремль обязаны строительством Успенского собора. Они обеспечили организацию и финансирование этих работ.

Но Григорий Ховра, который со своей женой Агриппиной в Симонове «церковь большую каменную воздвигли и кельи многие поставили», не был первым крупным вкладчиком монастыря. Уже Дмитрий Донской на содержание обители дал «воды Еллинские и Лелюховские на Волге, близ Нижнего Новгорода, с озерами, песками и заводями», оборудованный соляной завод у Соли Галицкой с двумя солевыми колодцами и Медвежьи озера в Московском уезде. На земельные наделы не скупились ни старший сын Дмитрия Донского, Василий I, ни младший, который проживал здесь и скончался иноком.

Внимание к монастырю определялось помимо всего остального тем, что Симоновская возвышенность была очень удобна для обороны речного пути по реке Москве и сухопутного по Коломенской дороге, ведшей к Кремлю. Новый Симонов монастырь был настоящим военным фортом и на реке, и на дороге.

В половине XV века Симонов монастырь располагал уже значительными земельными владениями в Московском, Можайском, Ржевском, Белоозерском, Углицком, Костромском, Галицком, Нижегородском, Владимирском, Переславском и Муромском уездах. В них монастырь собирал рожь, овес, сено, горох. Он заводил доходные промыслы: соляные варницы у Соли Переславской, мельницы на реке Яузе и в других местах Московского уезда, рыбные ловли на Волге, в Ржевском уезде на озерах Сыроменце и Керегоще, на реке Селижарове. И все это богатейшее хозяйство освобождалось от княжеских промысловых налогов и торговых пошлин.

Рост доходов позволяет монастырю начать на своей территории заменять деревянные сооружения каменными. В 1485 году была построена Трапезная палата. Примерно в те же годы на вкладные деньги казначея Ивана III Владимира Ховрина возводятся церковь Преображения, «колокольница» и кирпичная ограда.

В XVI веке правильное ведение монастырского хозяйства продолжает увеличивать доходы, не говоря о расширении владений за счет дарений и вкладов. Так появляются владения Симонова монастыря в Псковской земле, Новгородском крае, Тверском, Коломенском и Дмитровском уездах. Очень большими были и поступавшие в обитель денежные вклады. Так, Иван Грозный дает 1400 рублей, из них 700 на «поминовение убиенных», а вторая половина – «опальных людей». Общий вклад постриженника Симонова монастыря Ионы Гнильевского достигает 900 рублей. Казначей Ивана Грозного Петр Иванович Головин жертвует 300 рублей на постройку новой обширной трапезной палаты, поскольку в старой сто семьдесят старцев обители уже разместиться не могли.