Добрыня появляется на страницах летописей уже как «муж», т. е. представитель старшей дружины, киевского князя Святослава. По приказу этого древнерусского властителя Добрыня управляет Новгородом. «Повесть временных лет» и особенно I Софийская (Новгородская) летопись пишут о нем с почтением. В Новгородской летописи образ наместника Добрыни даже заслоняет собой на первых порах юного князя Владимира Святославича.

В возвышенных тонах рассказывают о Добрыне былины. Там Добрыня представлен знатным человеком, боярским сыном. Иногда его называют даже князем и племянником Владимира. Богатырь Добрыня образован, умен, а главное – «вежлив». Он лучше всех играет в шахматы и музицирует на гуслях. При этом он «второй по силе» после Ильи Муромца богатырь, а из лука стреляет точнее всех. И былины, и летописи всячески подчеркивают близость Добрыни к «Ласковому князю Владимиру».

Первым важным делом летописного боярина Добрыни явилось участие в разделе Русской земли между сыновьями Святослава. Произошло это в 970 г. после смерти Ольги, которая исправно выполняла с 945 по 962 г. роль регента, а потом управляла внутренними делами Руси во времена многочисленных походов своего сына князя-воина. «Повесть временных лет» рассказывает, что первоначально Святослав Игоревич думал разделить Русь на две неравные части. Большую часть с Киевом, Новгородом и прочими землями отдать под опеку своему старшему сыну Ярополку. Младшему же сыну Олегу дать Древлянскую землю, восставшую некогда против его деда князя Игоря. Ярополк и Олег названы летописью «законными» сыновьями Святослава, а Владимир – «побочным сыном» от Малуши, ключницы Ольги.

Добрыня. Художник В. Лукьянец

Однако в предварительные планы великого князя вмешиваются новгородцы, которых явно подбивает к этому их «посадник» Добрыня Малкович. Новгородцы требуют, чтобы и им дали князя и вполне открыто угрожают: «а то сами себе найдем князя…» Очевидно, традиция «призывать к себе князя», как было в 862 г., когда позвали Рюрика и его братьев, в 970 г. воспринималась, как некое право и вольность Новгорода. По крайней мере киевский князь Святослав не впал в гнев, а начал спрашивать своих сыновей Ярополка и Олега, не хотят ли они сесть в Новгороде. Эти молодые князья, выросшие на юге Руси, отказались. Вот тогда-то Добрыня Малкович и напомнил о существовании третьего великокняжеского сына Владимира, которого, очевидно, Святослав мало замечал. В итоге инициатива дяди по матери сыграла решающую роль в судьбе Владимира. Он не затерялся в княжеской дружине, а стал князем-наместником отца в одном из важнейших центров Руси. Юный Владимир с дядей Добрыней отправились на Русский Север.

После гибели Святослава на днепровских порогах весной 972 г. его сыновья стали фактически автономными правителями трех частей Руси. Это нарушало логику становления и роста единого государства Русь, поэтому киевский князь Ярополк, старший из Святославичей, должен был стремиться восстановить единство. В 976 или 977 г. Ярополк предпринял в данном направлении ряд шагов. Поводом к столкновению с ближайшим соседом Олегом Древлянским послужило убийство Люта Свенельдича, отчего киевский воевода Свенельд стал, по летописной версии, из мести советовать Ярополку: «Пойди на брата своего и учинись в одиночестве».

В ходе битвы под древлянским городком Овручем Олега Святославича столкнули с моста вместе с конем, и он и упал в ров. Святополк оплакивал смерть брата и корил Свенельда. После чего исчезают летописные упоминания воеводы Свенельда. Он уже был пожилым человеком и, скорее всего, после древлянского похода умер. Новым воеводой киевского князя Святополка назван некий Блуд.

Между тем крушение Олега Древлянского вызвало у Ярополка желание прибрать к своим рукам и владения сводного брата Владимира Новгордского. В Новгород были посланы войска и новые киевские наместники. По совету Добрыни Владимир бежит «за море к варягам». Судя по всему, не с пустыми руками, а с той данью, которую по совету с новгородским вечем собрал для него новгородский посадник Добрыня Малкович. Сам Добрыня также на время покидает Новгород.

Однако власть Ярополка над Новгородом продлилась недолго. Уже в 978 г. вернулся «из-за моря» Владимир, ведя нанятую в Скандинавии дружину. Новгородское вече прогоняет наместников Ярополка и возвращает в город Владимира и его дядю Добрыню.

Все это означает большую войну с Киевом, причем не столько за автономию Новгорода, сколько за великокняжеский престол в Киеве. Очевидно, по мнению воеводы Добрыни, сил новгородцев и варягов Владимира для такой цели недостаточно. Поэтому Добрыня настоятельно советует князю-племяннику жениться на Рогнеде, дочери соседнего полоцкого правителя Рогволода. Скорее всего, этот Рогволод был потомком одного из дружинников Рюрика, которых тот рассадил по славянским городам управлять от его имени, со временем многие из них стали независимыми властителями. Добрыня сам возглавил сватовство. Княжеский брак в те времена был лучшей формой военно-политического союза. Многочисленное племя кривичей, юго-западной ветвью которых являлись полочане, могло стать решающим фактором в войне с Ярополком Киевским.

Это понимал и Ярополк. Он тоже озаботился насчет союза с Полоцком и тоже сватался к Рогнеде, по крайней мере она в 978 г. почему-то собиралась идти замуж именно за Ярополка Святославича. В то время у варягов-язычников и славян из племени полян господствовал моногамный брак, законной могла быть только одна жена. Мы видим такой подход в случае с семьей Святослава. Но у других восточнославянских племен господствовала полигамия. Многочисленный гарем из жен и наложниц воспринимался, как проявление знатности и состоятельности мужчины. Варяжская династия Рюриковичей явно ославянилась к X в. Святослав имел «незаконную» наложницу Малушу, а его сын Ярополк, уже женатый на некой красавице гречанке, бывшей монахине, которую некогда привез ему в подарок из Дунайского похода отец, собирался заключать брак с Рогнедой.

Случись последнее, Добрыне вряд ли удалось бы отстоять права племянника Владимира не только на Киев, но и на Новгород, ибо военных сил Киевской державы и Полоцкого княжества хватало на разгром варяжско-новгородского войска.

Вначале события развернулись не благоприятно для Добрыни и Владимира. Гордая Рогнеда на вопрос отца, хочет ли она пойти за Владимира, ответила отказам. «Не хочу разути робичича, а хочу пойти за Ярополка!» – таковы были слова Рогнеды, по версии «Повести временных лет». Нестор, предполагаемый автор «Повести временных лет», счел нужным назвать за них Рогнеду «Гореславной», ибо обрекла она отца своего и братьев своих на гибель.

У Добрыни и Владимира оставался теперь один способ не допустить объединения сил Полоцка и Киева против себя, а именно – завоевать Полоцк силой. Кроме того, X век – это переходное время от родоплеменных обычаев к государственным представлениям. Рогнеда нанесла личное оскорбление и Владимиру, и Добрыне, за которое необходимо было мстить. Неотомстивший не мог ожидать уважения соплеменников. Рогнеда не назвала Владимира князем, даже не упомянула его личного имени, сделав акцент на «робичиче», т. е. сыне рабыни. А рабыня приходилась родной сестрой и знатному боярину Добрыне.