В соответствии с планом данной десантной операции, разработанным штабом ВВС ЧФ и утвержденным Военным советом флота 13 октября 1942 г., из состава отдельной парашютной роты был сформирован специальный десантный отряд из 38 показавших себя наиболее опытными моряков-парашютистов. Десантный отряд подразделялся на три группы: диверсионную – 20 человек, прикрытия – 15 человек и управления – три человека. Группы прикрытия и диверсионная, в свою очередь, состояли из пятерок. Командовал отрядом участник боев за Севастополь старшина Павел Соловьев. Парашютисты были одеты в комбинезоны и шлемы, имели при себе ранцы, компасы, карманные фонарики, по 12 плиток шоколада, одной пачке печенья, флягу со спиртом, по два индивидуальных пакета с йодом, по пять пачек папирос и по два коробка спичек. Каждый был вооружен пистолетом, автоматом с двумя дисками патронов, кинжалом, пятью ручными гранатами. Сразу после формирования десантного отряда его личный состав почти десять дней совершал ночные и дневные парашютные прыжки на местность, примерно аналогичную той, где ему предстояло действовать в боевой обстановке. В ходе этих прыжков, совершавшихся с транспортных самолетов ПС-84 (Ли-2) и ТБ-3, моряки-парашютисты отрабатывали точность приземления с малых высот (500 м), действия по максимально быстрому сбору после приземления и последующего ведения боя с силами аэродромной охраны и средствами ПВО.

Операция началась 23 октября 1942 г., когда в 21 час 30 минут с аэродрома в окрестностях Сухуми в небо взлетели девять дальних бомбардировщиков ДБ-3 и два скоростных бомбардировщика СБ и взяли курс на Майкоп. Следом поднялись в небо два самолета с десантом на борту. Перед взлетом транспортный Ли-2 принял на борт 15 парашютистов. Тяжелый бомбардировщик ТБ-3, который частенько в годы войны использовали для выброски десанта, нес 22 парашютиста. В 22 часа 50 минут 23 октября начался воздушный налет на Майкопский аэродром авиагруппы Черноморского флота в составе 11 бомбардировщиков ДБ-3 и СБ и двух легких бомбардировщиков на базе устаревших истребителей типа И-15. Сначала пять ДБ-3 поодиночке бомбили Майкопский аэродром с целью подавить на нем средства противовоздушной и наземной обороны и при этом подожгли немецкий самолет. Затем, в 23 часа 25 минут, два самолета СБ сбросили бомбы на железнодорожную станцию Майкоп. Возникшие там пожары явились хорошим ориентиром для выхода на аэродром самолетов с десантом. С этого же времени до 00 часов 10 минут 24 октября 1942 г. два легких бомбардировщика типа И-15 произвели 18 атак по прожекторам на аэродроме Майкоп. Из восьми прожекторов им удалось уничтожить три и два погасить.

Однако эта предварительная бомбардировка аэродрома вместо помощи десанту резко осложнила процесс его высадки, авиаудары по аэродрому хотя и нанесли некоторый ущерб системе его ПВО, однако не подавили ее, и в результате готовые к бою немецкие зенитчики встретили приближавшиеся к аэродрому транспортные самолеты с десантом ожесточенным и прицельным огнем. В 23 часа 30 минут с высоты 500 м при сильном зенитном огне противника начал высадку парашютистов самолет ПС-84, ведомый капитаном Малиновским. С самолета выбросилось 15 десантников из 18 находившихся на борту. Если летевшему первым ПС -84 удалось в целом успешно произвести высадку десанта и затем вернуться на базу, то следовавший за ним с интервалом в две минуты огромный четырехмоторный тихоходный ТБ-3 был подожжен зенитным огнем. В результате чего уцелевшим после зенитного обстрела 16 десантникам, а также командиру самолета и находившемуся на его борту капитану А.П. Десятникову – начальнику парашютно-десантной службы 63-й авиабригады пришлось прыгать из горящей машины под огненными струями бензина, хлеставшими из пробитых осколками баков горящего бомбардировщика.

В завязавшемся ночном бою на аэродромном поле группа прикрытия под командованием младшего сержанта Г.Ф. Чмыги сумела отвлечь на себя основные силы аэродромной охраны, огнем пулеметов и автоматов умело отсекая ее от стоянок самолетов, что позволило диверсионной группе, разделившись на ударные звенья по 5–7 человек в каждом, начать забрасывать немецкие самолеты гранатами, закладывать термитные заряды в самолеты через пробитые топориками отверстия в фюзеляже или крыльях. Наиболее успешно действовала группа из семи человек, руководимая старшиной Соловьевым, которая уничтожила две пулеметные точки, около десятка гитлеровцев и подожгла два Me-109. Вскоре аэродром покрылся очагами пожаров, а в небо стали взлетать горящие обломки самолетов. Поднявшуюся дымовую завесу не могли пробить даже уцелевшие прожекторы, которые постоянно освещали летное поле. Вся операция заняла около 40 минут, в результате было уничтожено 13 и серьезно повреждено 10 самолетов из 54 находившихся на аэродроме, также было убито порядка 40 солдат аэродромной охраны. В 00 часов 10 минут 24 октября 1942 г. в ночное небо взвились две зеленые ракеты. Это был условный сигнал командира десантного отряда на отход. После чего десантники отдельными мелкими группами и поодиночке стали прорываться в горы в намеченный район встречи с партизанами. Последней покидала аэродром группа прикрытия.

Ситуация при этом осложнялась тем, что погибли два партизана-проводника, летевшие вместе с группой десантников на сбитом ТБ-3. К тому же к аэродрому прибыли немецкие мотоциклисты с собаками и несколько автомашин с пехотой. Тем не менее уцелевшие десантники успешно покинули территорию аэродрома, и вскоре после этого, объединившись в две группы, они начали движение к условленной точке встречи с одним из партизанских отрядов. Двигались главным образом в ночное время. Несмотря на все меры предосторожности, в ходе этого 9-дневного перехода нередко приходилось вступать в бой с преследователями. В результате этих боев было уничтожено 23 немецких солдат и 12 предателей из созданных немцами казачьих формирований, кроме того, на пути следования парашютистами было повреждено десять линий проводной связи противника. Большую помощь десантникам оказывали местные жители, которые снабжали их продуктами и указывали наиболее безопасное направление движения. На девятые сутки скитаний по горам и лесам в район Хамышки, где размещался майкопский партизанский отряд «Народные мстители», прибыла первая группа парашютистов в количестве 12 человек. Через 22 дня, проявив исключительное мужество, выдержку и выносливость, в Хамышки добрались еще 9 парашютистов. Последним пробился в одиночку в партизанский лагерь младший сержант И.М. Касьянов. При этом оказавшийся самым старшим по званию капитан Десятников – начальник парашютно-десантной службы 63-й авиабригады – оказался в составе десанта случайно, он был «выпускающим» на ТБ-3, отвечая за выброску личного состава, но после того, как самолет был сбит, присоединился к десанту вместе с командиром этой машины старшим лейтенантом Гавриловым. Эвакуация десантников из расположения партизанского отряда была произведена в середине декабря 1942 г. несколькими рейсами самолетов типа У-2. Всего из 37 десантников вернулись с задания 24 человека, а также не входившие в состав десанта уже упомянутые капитан Десятников и старший лейтенант Гаврилов. Погибло 13 десантников, два партизана-проводника и семь членов экипажа самолета ТБ-3. Командующий Черноморским флотом вице-адмирал Ф.С. Октябрьский высоко оценил боевые действия десантников и в своем приказе № 0704 от 19 ноября 1942 г., подводя итоги парашютно-десантной операции, поставил смелость, отвагу и дерзость ее участников в пример всему личному составу флота. Согласно этому приказу 22 десантника были награждены орденом Красного Знамени, еще двое – орденом Отечественной войны I степени.