«Трубчевский» период династии Трубецких длится ровно «триста лет, с 1372 до 1672 года. Алексей Никитич дал возможность своему внучатому племяннику Юрию Петровичу продолжить фамилию Трубецких в России, а именно в Москве и Петербурге.

В 2007 году состоялись празднования – 700 лет – замечательной династии Трубецких.

Точкой отсчета рода стал год рождения Дмитрия Ольгердовича.

Итак, опять Дмитрий, а точнее, теперь уже его дети – Иван, Михаил и Андрей.

Иван Дмитриевич «Киндырь», старший сын Дмитрия, нам известно о двух его сыновьях, Глебе и Александре. К сожалению, эта ветвь рода не оставила заметного следа в летописи князей Трубецких, и о продолжении его ничего не известно.

Михаил Дмитриевич, из любимчиков, «последышек», с отцом в походы не брали – берегли как наследника. Он во время походов отца оставался «сохранять» престол, что, собственно, ему и удалось, несмотря на бесконечные взаимные претензии Москвы и Польши.

А вот с Андреем Дмитриевичем все непросто! Почему не он «последышек», почему берегли Михаила?

В некоторых источниках при описании битвы при Ворскле среди убитых перечисляются Дмитрий Ольгердович, сын его Иван и пасынок Андрей. Так сын или пасынок? Вряд ли это банальная описка или небрежность летописцев, мы же знаем, как трепетно наши предки относились к поименованию родственников, сколько специальных терминов учреждали для определения степени родства. Шутка ли, судьбы государств и престолов на кону! Разные источники – разные трактовки одного и того же факта. Но Дмитрий Ольгердович как раз вполне вписывается в концепцию «мудрый отец – пасынок» – его человеческие качества убеждают нас в том, что он способен пасынка любить как родного, держать при себе, воспитывая настоящего воина.

Тем не менее день смерти у всех один – у Дмитрия Ольгердовича, у Ивана Дмитриевича и у Андрея Дмитриевича: 12 августа 1399 года, битва при реке Ворскле.

Михаил Дмитриевич, у которого было двое сыновей – Семен и Юрий, передает детям в наследство Трубчевское княжество, но не целиком. Именно это деление земель по частям и вносит определенную путаницу для нас, как же так, почему в одно и то же время князьями Трубчевскими или Трубецкими значатся разные люди?

Семен Михайлович с потомками наследует часть княжества с самим Трубчевском, а Юрий Михайлович – часть княжества со Спасо-Чолнским монастырем.

Нам известно, что Юрий Михайлович оставил после себя двух сыновей – Ивана и Александра. Иван Юрьевич был бездетным, ну или не родил наследника «мужеска пола». Историк Л. Войтович указывает еще на одного Ивана – сына Семена. Как только в поле зрения попадают тезки, начинается путаница. Е. Э. Трубецкая пишет о том, что у Ивана Семеновича было три сына и один – у его двоюродного брата Ивана Юрьевича. Документы, подтверждающие захоронения, сами захоронения в Троицком соборе, порядок наследования частей княжества говорят о том, что все четыре сына принадлежали Ивану Семеновичу, а у Ивана Юрьевича не было детей вообще, ну или мальчиков, по крайней мере.

Четверо сыновей Ивана Семеновича и единственный сын Александра Юрьевича представляют уже пятое поколение династии. Иван Иванович – Кашинский воевода, Федор Иванович, «дворовый воевода», «первый Федор» (опять эти тезки!), Андрей Иванович, «дворовый воевода» и Семен Иванович Персидский. Семен Иванович Персидский – первый боярин в славном роду Трубецких, воевода Костромской и Трубчевский. Но не только этим примечателен Семен Иванович, он, как и многие Трубецкие, в последние годы жизни принял иночество, а затем и схиму.

Похоронен он не как братья, в храмовом зале Троицкого собора, а у самых Царских врат в алтаре, с тем чтобы ежедённо попирали его прах священники во время литургий и вечерен, наступая на его надгробие. Это ли не подлинное христианское смирение и назидательный урок веры потомкам?

У Андрея Ивановича – трое сыновей, у Семена Ивановича – двое. Михаил, Василий, Никита Андреевичи и Роман, Василий Семеновичи уже шестое поколение династии.

Михаил Андреевич, рязанский наместник, возглавляет старшую ветвь династии. Его родной брат Василий Андреевич стал брянским воеводой, а третий брат Никита – воевода Белёва.

А родоначальником младшей ветви, да и продолжателем династии вообще, становится их двоюродный брат Роман Семенович, трубчевский воевода. Сведений о его родном брате Василии Семеновиче практически нет, потомства он не оставил. Это уже седьмое поколение династии Трубецких. И жили они в эпоху Смутного времени. События значительные для страны, соответственно и герои и поступки их были так же значительны. Трубецкие и тут не остались в стороне от вызовов истории и времени.

Все представители седьмого поколения династии уже были боярами. Младшая ветвь продолжена двумя сыновьями Романа Семеновича – Никитой и Тимофеем. Никита Романович, по прозвищу Косой, был воеводой в Вологде. Личность достаточно известная нам еще из школьных учебников истории. Никита Романович по прозвищу Косой (умер в 1608 г.) отличился в войне со шведами, отбив у них Выборг в 1604 году; был одним из воевод войска, посланного против отрядов Лжедмитрия I. Он также участвовал в обороне Новгород-Северского. Во время пребывания у власти Лжедмитрия I князь Никита стал одним из его приближенных. Но уже после гибели самозванца поддержал кандидатуру Василия Шуйского на русский престол. Перед смертью Никита Трубецкой принял монашество с именем Иона.

А вот его брат Тимофей Романович известен нам больше как отец Дмитрия Тимофеевича – «спасителя Отечества».

Наследник средней ветви Андрей Васильевич скончался в разгар событий Смутного времени. Хотя смолоду и был храбрым воином, даже побывал воеводой в любимом с «Корибутовских времен» Новгороде-Северском, проявил себя и тонким дипломатом, выполняя различные поручения, в частности принимал участие в организации брака Ксении Годуновой и шлезвиг-голштейнского герцога Ханса, брата датского короля Христиана IV. Вступив на службу в 1573 году, он участвовал в походе царя Ивана IV Грозного на Серпухов (1574), принимал участие в заключительных сражениях Ливонской войны, в военных действиях русских войск со шведами (1590). Андрей Васильевич был воеводой в Туле, Новгороде, Смоленске. Князь Андрей пользовался расположением царей Ивана Грозного, Феодора Ивановича, Бориса Годунова, Василия Шуйского. Ну а после свержения с трона Шуйского он вошел в состав Семибоярщины, но вскоре умер.

Представитель старшей ветви – Федор Михайлович – исправно и честно нес службу, выполняя ответственные поручения с достоинством, не заискивая перед царем. Как воевода участвовал в Ливонской войне и в борьбе с набегами крымских татар. Он играл видную роль при дворах Ивана Грозного, Федора Ивановича, Бориса Годунова. Иван Грозный оставлял его местоблюстителем царского трона в период отлучек (по сути, правителем), а доверие такого царя много значит! И опять мы сталкиваемся с тем, что, как и многие Трубецкие, Федор Михайлович перед смертью примет схиму.

Ни князь Федор Михайлович, ни князь Андрей Васильевич не оставили мужского потомства. У князя Никиты Романовича остались трое сыновей – Юрий, Федор и Алексей, а у князя Тимофея Романовича два сына – Дмитрий и Александр-Меркурий.