Лоренцо де Медичи прибыл во Флоренцию в самый последний момент — 10 августа. В сравнении с Римом родной город мог предложить ему лишь головную боль и гарантированное безденежье. Уже в октябре он пожалуется понтифику на финансовую истощенность Флоренции, чтобы убедить его не высасывать из города деньги для своих походов (несмотря на все заявление о нейтралитете, незадолго до битвы при Новаре Лев X выделил швейцарцам 42 тысячи дукатов).

Кардиналу Джулио правитель сказал: «Ведь вам известно, сколь трудны и обременительны попытки выудить деньги у этого народа, особенно если ему ничего не угрожает».

Ничуть не меньше флорентийцы сопротивлялись его попыткам навязать им выгодную Медичи стратегию семейных связей. В частности, против перспективной женитьбы одного из Сальвиати на девушке из семейства Аламанни выступил сам Джакопо Сальвиати, который всем говорил: «Если Лоренцо попытается заставить меня дать согласие, я обращусь к папе и Джулиано, которые никогда мне не отказывали». Очевидно, часть тех, кто снискал добрую репутацию (uomini dabbene), считала Лоренцо мелкой сошкой в сравнении с другими Медичи, к тому же его собственная казна иссякла. Мать Лоренцо донимала понтифика просьбами увеличить ежемесячное содержание сына, насчитывавшее 400 дукатов, и в итоге с помощью папского датария Сильвио Пассерини ей удалось вытянуть из папы увеличение расходов на содержание четырех коррумпированных ведомств до 10 тысяч дукатов в год.

Гораздо меньшего Альфонсина Орсини добилась, убеждая сына сдерживать свои траты: Лоренцо открыто заявил, что намерен радоваться жизни, пока это позволяют молодость и понтифик. Его дед (и тезка) пришел к власти примерно том же в возрасте, но благодаря уму, образованию и энергичности стал искусным интриганом, тогда как его внук оказался весьма неловким во всем, что касалось политики, и вместо того, чтобы приманивать нужных людей, напротив, отпугивал их.

В феврале 1514 года Альфонсина напишет сыну о расколе в многочисленном клане Медичи: одни объединились вокруг Джакопо и Лукреции Сальвиати, другие стали на сторону Лоренцо. Джакопо был в ярости, потому что, несмотря на его возражения, женитьба Сальвиати — Аламанни состоялась. Более того, папа не сдержал своего обещания сестре передать ее новым родственникам несколько прибыльных земель. Лукреция умоляла Льва, чтобы тот позволил Джакопо скрыться в Риме от дальнейших унижений. Лоренцо лишь пожал плечами, заявив, что был бы рад избавиться от столь надоедливого паразита. Кроме того, что Лоренцо без тени дипломатичности относился к Сальвиати, он сумел вызвать негодование и своих сторонников, подолгу задерживаясь в Риме и зачастую никого не предупреждая об отъезде и тем самым лишая их возможности принять то или иное решение без его ведома.

Поначалу поведение Лоренцо вызывало всеобщее восхищение. Он рано вставал, давал аудиенции и живо интересовался городской политикой и попытками властей реформировать государство. Видимо, первоначально и Макиавелли не оставила равнодушным честность и скромность Лоренцо, и он писал Веттори: «Он внушает скорее симпатию и почтение, нежели страх; что труднодостижимо и потому весьма похвально». Примерно в то же время Никколо задумал посвятить свою книгу не Джулиано, а Лоренцо, полагая, что тот скорее предоставит ему пост. Кроме того, Макиавелли мог не сомневаться в том, что Веттори не раз называл его имя в Риме и, вероятно, мог убедить понтифика Джулиано в его преданности. Никколо, возможно, и не знал о семейных распрях Медичи и потому не понимал, что, приняв одну сторону, он автоматически становился врагом другой. Вне зависимости от исхода этого противостояния, такой мелкой сошкой, как Макиавелли, можно было с легкостью пожертвовать.

Однако Никколо все еще надеялся, что его памфлет поможет завоевать благосклонность Медичи. Он уговорил Веттори помочь ему и убедить фискальный комитет Флоренции снизить его налоговые вычеты: Франческо написал компетентным чиновникам, что Никколо «лишился доходов, оставшись без гроша и с детьми на шее». В какой-то момент Макиавелли наверняка требовал от Веттори дать ответ о своем трудоустройстве и судьбе своего сочинения, но, судя по его горестному посланию Франческо от 10 июня, ответ он получил негативный:

«Поскольку я вместе с семьей нахожусь в имении, Донато передал мне ваши письма через Бранкаччо. Я ответил вам надлежащим образом о своих личных делах, ваших любовных похождениях и прочем. Но, вернувшись во Флоренцию два дня спустя, я забыл о них, и, учитывая, сколь затруднительно будет их переписать, я вышлю их позже. И теперь пишу вам, чтобы вы знали, что письмо ваше благополучно дошло. Я кратко поясню мотивы, не позволившие мне приехать в Рим, поскольку меня удерживали причины, которые вы теперь пытаетесь разъяснить и которые я уже постиг самостоятельно.

Как и ныне я останусь среди моих вшивых крестьян, не имея возможности отыскать никого, кто бы помнил о моих заслугах или верил бы, что я хоть на что-то еще гожусь. Но я не в силах долго пребывать в таком положении, ибо я чахну, и если Бог мне не поможет, я буду вынужден уехать домой и, если не найдется ничего лучше, стану учителем или секретарем у какого-нибудь военачальника или забреду в какую-нибудь глушь и возьмусь обучать детей чтению; семью же оставлю здесь — пусть считают меня умершим, что, в самом деле, лучше, ибо от меня, привыкшего тратить и неспособного избавиться от этой привычки, одни убытки. Я пишу вам не для того, чтобы пробудить в вас беспокойство или заставить за меня тревожиться. Я лишь изливаю свою досаду, дабы никому более не писать о своем ужасном положении».

В ответном письме Веттори, разделяя несчастье своего друга, мог утешить его лишь добрым словом. Самому Франческо с трудом удавалось угодить политическим амбициям Донато даль Карно. Он все же убедил кардинала Джулиано отдать соответствующие распоряжения чиновникам, а также уговорил Донато подкупить за сотню дукатов папского секретаря Пьеро Ардиньелли — которого насмешливо называл «приятелем», — однако дело так и не сдвинулось с мертвой точки, потому что Ардиньелли хотел получить все деньги сразу. Веттори пытался объяснить Макиавелли, как трудно оказывать давление на влиятельных людей в Риме и если даже зажиточному Донато пришлось сдерживать свои амбиции, то бедному Никколо уж точно не стоило надеяться на лучшее обхождение. Очередное приглашение Франческо вновь побывать в Риме было не более чем дружеским жестом. Он понимал, что если Никколо не приедет и не завяжет дружеские отношения с приближенными Медичи, ему ни за что не получить столь необходимую ему должность.

Но как бы ни стремился Макиавелли в Рим, в ту же пору его сразил недуг, от которого не было лекарства, — он влюбился. В следующем письме Веттори он расскажет, что воспылал страстью к одной даме, живущей по соседству. Никколо начал навещать ее в различное время дня и ночи. «Я оставил помыслы о серьезных и великих делах, — писал Макиавелли, — мне больше не доставляет удовольствия читать о событиях древности или рассуждать о современных; весь мой ум занят галантными похождениями». Захваченный вихрем страсти, Никколо ответил Веттори только 4 декабря: еще раз посетовав на свою незавидную участь, он просил Франческо связаться с церковными властями, чтобы помочь сестре Никколо Тафани разрешить семейный спор с мужем, который, бросив ее, жил теперь в Риме.