Русское войско состояло из трех частей. Основная рать во главе с Борисом Лыковым, которого назначили главнокомандующим, стояла в Можайске. На правом фланге, в Волоколамске, находился полк Дмитрия Черкасского, на левом, в Калуге — части Пожарского. Особенностью русской военной системы было еще и то, что принципиальные инструкции и указания воеводы получали от царя и Боярской Думы. А учитывая способности Салтыковых, этот фактор сказался весьма отрицательно. Правительство еще цеплялось за соломинки возможных переговоров, приказа начать активные действия Лыков так и не получил, а сам инициативы не проявил, позволив противнику беспрепятственно накапливать силы. Отличился воевода и беспечностью, не вел разведку, не выставил передовых отрядов.

И наступление поляков стало неожиданным. Они напали на маленькую крепость Борисово Городище в 5 км южнее Можайска, прикрывавшую Калужскую дорогу. Взять ее не смогли, стоявший там отряд Константина Ивашкина отбил два штурма. Но Ходкевич рассудил, что малочисленный гарнизон опасности не представляет, и окружил Можайск. Лыков снова прошляпил и не позаботился контратаковать, чувствуя себя в безопасности в сильной крепости с большим войском. А когда спохватился, было поздно. Поляки обложили город укрепленными лагерями, подтянули много орудий. В атаки не лезли, а стали методично бомбардировать Можайск, рассчитывая вынудить армию к сдаче обстрелом и блокадой.

Чтобы спасти войско, правительство двинуло на выручку корпуса Черкасского и Пожарского. Теперь, кстати, к полководцу относились куда более уважительно. Когда Колтовский, назначенный к Пожарскому младшим воеводой, и стольник Татищев, отправленный к нему передать “государево милостивое слово”, попробовали отказаться и местничать, царь велел бить их кнутом и выдать Пожарскому головой. Однако совместная операция фланговых корпусов не сладилась. Дмитрий Черкасский перешел с войском в Рузу, а авангард под командованием Василия Черкасского отправил в Боровск, на соединение с Пожарским. Который тоже послал в Боровск несколько казачьих сотен, приказав им закрепиться и строить острожек у Пафнутьева монастыря.

Молодой и горячий Василий Черкасский легко уговорил атаманов не ковыряться в земле, а самим ударить на поляков, стоявших в 7 км. Ударили, но гусарская конница опрокинула и погнала атакующих. Выручили лишь подоспевшие две сотни смоленских дворян (смоляне в руской армии являлись аналогией гусар — это была тяжелая панцирная конница). Потери составили 200 чел. И князь Василий, застыдившись, убрался в Рузу. А Дмитрий Черкасский, чтобы обеспечить дорогу в осажденный Можайск, стал строить острожек у Лужецкого монастыря. Ходкевич незаметно для него снял осадные части, обошел лагерь Черкасского и внезапно обрушился с тыла. Возникла паника, воины побежали. Поляки захватили обоз и, преследуя ратников, загнали их… в Можайск. Там скопилось уже два войска. Припасов не было, им грозил голод. И обстрел поражал их более эффективно, ядром был ранен Черкасский.

Но Пожарский действовал по прежнему плану. Избегая лобовых столкновений с противником, поставил острожек у Боровского Пафнутьева монастыря, и из-под прикрытия укреплений его конница стала клевать тылы поляков, перехватывать обозы. Правительство слало сюда любые возможные подкрепления — отряд астраханских стрельцов, служилых татар мурзы Кармаша, 700 дворян с окольничим Григорием Волконским. И Пожарский начал операцию по спасению войск Лыкова. Ее чуть было не сорвал Ивашкин, воевода Борисова Городища. Долго удерживал свою крепостенку, но нервы не выдержали, бросил ее и привел гарнизон к Пожарскому. Князь отреагировал мгновенно, послал астраханских стрельцов, и они успели под носом у поляков снова занять Борисово Городище. А следом в ту же крепость скрытно перешел сам Пожарский с полками.

Дал знать в Можайск. И, выбрав темную дождливую ночь, 5 августа части Лыкова покинули город — там остался осадный воевода Федор Волынский с отрядом пехоты. А Пожарский обезопасил дорогу, выставив заслоны конницы, пропустил отступающую рать мимо Борисова Городища — после чего и сам вышел из этой крепости. Развернул к бою своих подчиненных и прикрыл отход. 6 августа спасенная армия благополучно добралась до Боровска. И теперь уже Владислав очутился в опаснейшем положении. Сил у него было не так много — 10–15 тыс. Можайск с убавлением числа “едоков” мог держаться долго. А в Боровске стояла соединившаяся русская армия, способная отрезать его от Польши.

Спас королевича Сагайдачный. Он собрал 20 тыс. казаков, вторгся в Россию, захватил и сжег Ливны, Елец, и двигался на Москву. И правительству снова пришлось делить силы. Часть войск оттягивалась для защиты столицы, а Пожарский получил приказ прикрыть переправы через Оку у Серпухова. Но тут его опять свалил приступ “черной немочи”. Его увезли в Москву, а командовать остался Волконский. Который тут же развалил армию. Поругался с казаками, стал обделять их при распределении снабжения и жалования. И они бросили фронт, ушли под Владимир сами собирать себе “корм”. Правительство упрашивало их вернуться — они отвечали, что готовы служить лишь под начальством Пожарского. А Волконский с оставшимися подчиненными не рискнул противостоять массе запорожцев и отошел от Серпухова к Коломне. Открыв переправы…

В самой Москве было неспокойно. После отхода от Можайска покатились слухи об измене бояр. Вооруженная толпа смоленских, нижегородских и ярославских служилых ворвалась на заседание Думы, угрожая расправой “предателям”. Вот-вот мог произойти более серьезный взрыв, на что и рассчитывали поляки. Но в сентябре опять собрался Земский Собор, притушивший внутренние распри и постановивший оборонять столицу до последнего. Объявили мобилизацию горожан. Явилось 6,5 тыс — из них 2 тыс. с “огненным боем”, остальные с рогатинами, саблями, топорами. Как видно, многие в ту пору считали нужным иметь свое оружие. 20 сентября подошел враг — с запада поляки, с юга казаки. Русские полки сперва сосредоточились в Замоскворечье, начали выходить в поле, чтобы не позволить противникам соединиться. Но на битву не рискнули, армия была сборной, кто откуда, настроения в ней царили неуверенные. Опасались, что ударов с двух сторон она не выдержит, и увели в город.

Эта робость подбодрила Ходкевича. Осаждать сильнейшую крепость в условиях приближающейся зимы ему тоже не улыбалось. Он решил закончить войну внезапным штурмом. Накануне, 29 сентября, на сторону русских перебежали 2 французских сапера, сообщив о подготовке. Им не поверили, сочли подосланными. Но на всякий случай все же усилили части в западных кварталах. Ночью поляки и наемники, подкравшись к валам Земляного города, взорвали ворота и устремились двумя колоннами к Арбатским и Тверским воротам Белого города. Но караулы подняли тревогу. Сбежавшиеся к местам прорыва бойцы открыли огонь, остановив неприятеля и не позволив взорвать ворота Белого города. Отовсюду уже стекались москвичи, у Арбатских ворот их организовал к бою Пожарский, явившийся со своего двора со свитой вооруженных слуг. А когда рассвело, защитники навалились с нескольких сторон на проникших в Москву поляков и казаков — спаслись немногие.

Понеся большие потери, на новый штурм Ходкевич не отважился. К столице из провинции шли подкрепления. Наступали холода. И враг отступил. Поляки на север, казаки на юг. Подойдя к Троице-Сергиеву монастырю, Владислав потребовал открыть ворота и принести ему присягу. Нахрапом — авось получится. Не получилось. Монастырь ответил залпом орудий. И даже его осаждать уже не стали, отправились дальше, остановившись в старом лагере Ходкевича в с. Рогачево. А Сагайдачный хотел обосноваться к Калуге. Попробовал взять — отразили. Среди казаков начался раскол — полковник Коншин с полком перешел к русским. Пришлось отступить и из-под Калуги. А Владиславу и Ходкевичу перепало еще раз, они отправили отряды фуражиров собирать припасы, а против них выступил ярославский воевода и разгромил эти отряды на Нерехте и в Пошехонье.