В состав экспедиции были включены: флагманское судно «Bona Esperanza» («Добрая Надежда», капитан Хьюго Виллоуби), «Edward Bonaventure» («Эдуард — благое предприятие» или «Эдуард Удалец», капитан Ричард Ченслер) и «Bona Confidentia» («Благое упование» или «Добрая Доверенность», капитан Корвиль Дурфорт). На их борту находилось 116 человек. Перед отплытием Себастиан Кабот вручил Виллоуби «Устав, инструкции и постановления… для открытия стран, владений, островов, неизвестных местностей…». Особенно примечателен пункт 32 этого документа, полностью опубликованный в XVI веке Ричардом Гайклютом в книге «Английские путешественники в Московском государстве»:

«Вам может представиться случай прислать известие о ваших действиях в делах, отвечающих интересам компании. Например, касательно вероятности успеха путешествия, преодоления морских опасностей, опасностей от льда, от невыносимых холодов и иных препятствий. Многие авторы и писатели уже посеяли в некоторых умах подозрение, что это путешествие не будет иметь успеха из‑за близости Северного полюса, из‑за отсутствия морских проходов и т. п., а это, в свою очередь, заставило колеблющиеся умы и сомневающиеся головы не только уклониться от путешествия, но и других отговорить от него. До удостоверения в его успешном исходе, когда вы убедитесь о том из опыта и для провозглашения истины, в которой вы успеете убедиться, вы сможете с общего согласия совета отправить сушей или иначе одного или двух посланцев, которые будут в состоянии привести ваше удостоверенное сообщение».

11 (20) мая 1553 года экспедиционный отряд покинул английский Детфорд. Проводы эскадры были торжественными. Вот как о них рассказывали очевидцы:

«Большие корабли буксировались по реке лодками. Матросы были одеты в светло–голубые и небесного цвета костюмы, и крики их наполняли воздух. Кто стоял на корме корабля и жестами прощался со своими друзьями, кто выходил на люк, кто взбирался на ванты или на марс. Народ стекался со всех сторон и густыми толпами стоял на берегу. Корабли салютовали пушечными выстрелами так, что зазвучали вершины холмов, а долины отвечали эхом».

Плавание с самого начала было неудачным. Встречные ветры долго держали эскадру у английских берегов. Бури и штормы преследовали британских моряков на всем пути до берегов Северной Норвегии. Еще не достигнув самого северного норвежского мыса, позднее названного Нордкап (по другим данным, Лофотенских островов), «Edward Bonaventure» разлучился с остальными судами отряда. Суда Виллоуби продолжали плавание на восток.

«Ветер был так силен, — писал в своем дневнике капитан Виллоуби, — что нам нельзя было оставить парусов, мы убрали их и легли в дрейф в ожидании, пока утихнет шторм. В эту ночь из‑за сильного ветра и густого тумана, наши суда не могли держаться в виду друг друга… Как только рассвело и рассеялся туман, мы огляделись вокруг и, наконец, увидели одно из наших судов на подветренной стороне… Это оказалась «Благое упование», но «Эдуарда — благое предприятие» мы не видели».

14 (24) августа команды отряда Виллоуби увидели некую землю на широте примерно 72 градуса. Подойти близко сразу же не удалось, так как глубины были слишком малы. Зато разведчики на шлюпке обнаружили, что эта земля необитаема, а на подходе — много льда. Сегодня мы можем предположить, что это была либо южная часть Новой Земли, либо — остров Колгуев. Три дня английские суда шли на север. Но 18 августа в трюме «Доброй надежды» появилась сильная течь. Более того, суда Виллоуби встретили непроходимые льды и через 3 дня повернули на юго–запад, к Мурманской земле.

Еще через три дня путешественники увидели землю и высадились на берег. «Место оказалось необитаемо, но нам показалось по крестам и другим признакам, что люди бывали здесь. Отсюда мы снова продолжали путь к западу», — записал в дневнике Виллоуби. 18 (28) сентября оба судна встали на якорь в небольшой бухте на восточном Мурмане, где Виллоуби решил зазимовать.

«Гавань эта вдается в материк приблизительно на 2 мили, а в ширину имеет полмили, — записал Виллоуби в вахтенном журнала. — В ней было много тюленей и других больших рыб, а на материке мы видели медведей, больших оленей и иных странных животных и птиц, как, например, диких лебедей, чаек, а также других неизвестных нам и возбуждающих наше удивление. Пробыв в этой гавани с неделю и видя, что время года позднее и что погода установилась плохая — морозом, снегом и градом, как будто дело было в середине зимы, мы решили тут зимовать. Поэтому алы послали трех человек на SSW поискать, нет ли здесь жителей, но они шли трое суток и не нашли никого. После этого они послали других наших людей на запад, они пробыли в отсутствии четыре дня и тоже никого не видели. Тогда они послали троих на юго–восток; они вернулись через три дня и также не видели ни людей, ни признаков их пребывания». По некоторым данным, корабельное становище было «промеж Сидорова ручья и речки Арзиной, а на устье речки Арзиной на море остров». Но эта первая известная нам зимовка большой иностранной экспедиции на Русском Севере закончилась трагически: весь личный состав ее (63 человека) во главе с Виллоуби погиб, вероятно, от холода и цинги. В январе 1554 года капитан Виллоуби сделал последнюю запись в своем дневнике, а весной русские промышленники обнаружили оба пропавших судна Виллоуби с трупами замерзших моряков. «Нашли‑де мы на Мурманском море два корабля: стоят на якорях в становищах, а люди на них мертвы, а товаров на них, сказывают, много» — повествует Двинская летопись. Итак, экспедиции Виллоуби свободного прохода на восток найти не удалось, но одно из судов было занесено в Белое море. Капитан этого судна, вышеупомянутый Ричард Ченслер, высадился в устье Северной Двины. Отсюда он добрался до Москвы, где добился особых привилегий для своей компании по беспошлинной торговле с Россией. В 1555 году на основании полученных привилегий «Компании отважных купцов» был выдан парламентский билет на развитие такой торговли.

В том же году английский купец Джордж Киллингсворт поднялся на борт найденного корабля Виллоуби и нашел командира эскадры замерзшим в капитанской каюте. В руках он держал свой дневник, из которого стало ясно, что еще в январе он был жив. Вероятно, Киллингсворт и обеспечил вывоз тел погибших английских моряков на родину. Через год он сделал попытку доставить и сами суда Виллоуби в Англию, но на пути оба несчастных судна пропали без вести, добавив в историю Арктики новые тайны.

В то же время третье судно эскадры Виллоуби под командованием Ричарда Ченслера достигло устья Северной Двины. Это знаменательное в истории внешних сношений России событие отмечено в Двинской летописи следующими словами: «Прииде корабль с моря на устье Двины реки и обослався: приехали на Холмогоры в малых судах от английского короля Эдварда посол Рыпарт, а с ним гости».

Прибытие английских гостей было весьма кстати. Как раз в эту пору царь Иван IV усиленно занимался установлением непосредственных связей с Западной Европой. Старые торговые пути, которыми до этого пользовалась Московия, были перехвачены ее врагами: южные пути через Крым — татарами, дорога на Смоленск через Польшу закрыта из‑за войны, старая Ганзейская дорога через Балтийское море находилась под контролем Ливонии, Швеции и Польши. Чтобы положить этому конец, Иван IV начал подготовку к Ливонскому походу. И вдруг появилась неожиданная возможность «прорубить окно в Европу» через Север. Ченслер выдал себя за посланника английского короля и вступил в переговоры с русским царем.