20 марта 1699 года секретарь австрийского посольства в России Иоанн Георг Корб записал в своем дневнике: «Его Царское Величество учредил кавалерский орден Св. Андрея Апостола».

Это самое раннее из известных упоминаний первого российского ордена. Здесь же Корб добавляет: «Его Царское Величество пожаловал боярина Головина первым кавалером этого ордена и дал ему знак оного. Боярин сегодня же вечером показывал этот орден господину императорскому посланнику (послу австрийского государя Леопольда I, главы Священной Римской империи) и рассказывал ему содержание Устава».

Практически все достоверно известные нам современные сведения об учреждении ордена Св. Андрея и ограничиваются этой дневниковой записью.

Первый российский орден имел как основной элемент собственно «знак» – покрытый синей эмалью крест особой формы в виде буквы «X», на котором, по преданию, был распят Св. Андрей (Андреевский крест), с изображением фигуры самого святого. Этот крест носили на широкой голубой ленте через правое плечо, а в торжественных случаях – на золотой, покрытой разноцветными эмалями цепи на груди.

Орден включал звезду, первоначально шитую, имевшую восемь лучей, с круглым центральным медальоном, в котором также помещалось изображение Андреевского креста (замененное при Павле на двуглавого орла). По кругу шла надпись – девиз ордена «За веру и верность». Эта надпись отмечает заслуги, за которые вручалась награда. В самом раннем проекте устава ордена Св. Андрея, составленном при непосредственном участии Петра Великого в 1720 году, говорится, кому и за что должна выдаваться эта награда: «…в воздаяние и награждение одним за верность, храбрость и разные нам и отечеству оказанные заслуги, а другим для ободрения ко всяким благородным и геройским добродетелям; ибо ничто столько не поощряет и не воспламеняет человеческого любочестия и славолюбия, как явственные знаки и видимое за добродетель воздаяние».

В проекте устава есть особая глава «О кавалерах». В ней говорится о том, какие требования предъявляются к кандидатам в кавалеры этого ордена. Они должны иметь графский или княжеский титул, звание сенатора, министра, посла «и прочих высоких достоинств», либо генеральский или адмиральский чин. Орден могли получить также и губернаторы, которые «несколько лет, а по меньшей мере десять, оказали полезные и верные услуги». Кроме того, непременным условием были отсутствие у кавалера телесных недостатков, возраст не менее 25 лет и наличие состояния, необходимого для того, чтобы «важность сего события поддержать».

Кавалерами ордена могли стать также иностранцы, причем к ним предъявлялись те же требования, что и к русским кандидатам. Одновременно кавалерами ордена Св. Андрея могло быть не более 12 человек «природных российских кавалеров». Это условие на протяжении всего царствования Петра тщательно соблюдалось. Лишь в 1719 году число русских кавалеров ордена равнялось двенадцати (в их число не включались иностранцы, находившиеся на русской службе), в остальные годы их было меньше. Общее число кавалеров ордена (русских и иностранных) не должно было превышать двадцати четырех.

Федор Алексеевич Головин стал первым кавалером ордена. Будучи одним из ближайших соратников Петра, он даже среди них, людей незаурядных, выделялся глубоким умом и выдающимися военными и дипломатическими способностями. Именно Головин заключил в 1689 году Нерчинский трактат – о границе Российского государства с Китаем. Во время первого заграничного путешествия Петра, в 1697 году он был занят организацией морского дела в России: приглашал иностранных офицеров и мастеров, закупал необходимые для строительства флота материалы, отправлял за границу русских учеников. По возвращении в отечество стал в 1698 году во главе только что созданного «Приказа Воинских морских дел». Одновременно, что несколько необычно даже для бурного петровского времени, он заведовал и Посольским приказом. Скончался Головин в 1706 году, имея высшее военно-морское звание генерал-адмирала (кроме него, за всю дореволюционную историю государства было еще только шестеро, заслуживших этот чин) и сухопутное – генерал-фельдмаршала.

Вторым кавалером ордена стал гетман И.С. Мазепа, получивший его 8 февраля 1700 года из рук самого Петра. После известия об измене Мазепы по приказу рассерженного царя была проведена следующая акция: 9 ноября 1708 года, как сообщает «Журнал» Петра Великого, «…персону (манекен) оного изменника Мазепы вынесли и, сняв кавалерию (знаки ордена), которая на ту персону была надета с бантом, оную персону бросили в палаческие руки, которую палач взял и прицепил за веревку, тащил по улице и по площади даже до виселицы и потом повесил». Мазепе удалось уйти от заслуженного наказания за предательство, и дело ограничилось лишь повешением манекена изменника.

Остальные 38 кавалеров этого ордена, пожалованные в царствование Петра (в том числе получивший эту награду тайно, за симпатии к России, валашский господарь Константин Брынковяну, который не был внесен даже в официальные списки награжденных), оказались более достойными этого знака отличия. Сам Петр был отмечен орденом Св. Андрея седьмым, в 1703 году за конкретный военный успех – руководство взятием двух шведских боевых судов в устье Невы. Знаки ордена на царя, имевшего официальный военный чин капитана бомбардирской роты, возложил первый Андреевский кавалер Федор Головин. Одновременно такую же награду за участие в этом бою получил А.Д. Меншиков, бывший бомбардирским поручиком.

В дальнейшем, до царствования Павла I, кавалерами ордена Св. Андрея стал еще 231 человек. Среди них такие выдающиеся отечественные полководцы, как П.А. Румянцев, А.В. Суворов, государственные деятели Ф.М. Апраксин, Г.А. Потемкин.

Император Павел I в день своего коронования, 5 апреля 1797 года, подписал особое Установление, являющееся первым по времени официально утвержденным статутом ордена Андрея Первозванного. В числе прочих конкретных положений, касающихся орденских дел, было дано подробное описание особого орденского костюма для Андреевских кавалеров, в котором они должны были являться ко двору в день орденского праздника, 30 ноября, и в другие указанные самим императором дни: длинная зеленая бархатная епанча, украшенная серебряными шнурами и кистями, с нашитой на левой стороне звездой ордена размером «более обыкновенной», белый супервест с золотым галуном и бахромою и с нашитым на груди крестом, черная шляпа из бархата с бело-красным плюмажем и с Андреевским крестом из узкой голубой ленты. Естественно, кавалер в торжественный день должен был являться со знаком ордена Св. Андрея не на плечевой ленте, а на золотой цепи с эмалью.

Начиная с павловского времени кавалерам запрещалось самовольно украшать свои знаки драгоценными камнями, и крест со звездой, осыпанные бриллиантами (алмазами), стали как бы особой, высшей ступенью ордена, жалуемой исключительно по личному усмотрению императора. Павел начал жаловать орденами, в том числе и орденом Андрея Первозванного, лиц духовного звания. Первым таким Андреевским кавалером стал в ноябре 1796 года митрополит Новгородский и Санкт-Петербургский Гавриил. Узаконено было Павлом и награждение всех без исключения младенцев мужского пола – великих князей – орденом Андрея при крещении, а князей императорской крови – по достижении ими совершеннолетия.