Летом 1917 года Бергельсон женился на выпускнице одесской женской гимназии Ципоре Куценогой. Подводя невесту к хупе (свадебному балдахину), Бялик в шутку попросил ее приглядывать за женихом, чтобы тот не убежал к большевикам[34]. В разгар Гражданской войны в 1918 году в Гайсине родился сын Лев. В первые годы после революции, сначала при власти различных сменяющих друг друга правительств, а затем при большевиках, Бергельсон вместе с другими литераторами «Киевской группы» с воодушевлением взялся за строительство новой светской еврейской культуры в рамках учрежденной при правительстве Украинской Народной Республики организации «Культур-Лига», своего рода министерства еврейской культурной автономии. Как большевики, так и другие социалистические партии рассматривали идиш в первую очередь как инструмент проведения своей политики и требовали от литературы соответствовать этому назначению. Отвечая на эти требования в статье «Литература и общественность», опубликованной в киевском журнале «Бихер-велт» (Книжный мир) в августе 1919 года, Бергельсон признавал, что литература «в принципе» стоит на стороне общества, отбросившего старые формы, однако она «слишком зависима от формы, чтобы быть в состоянии отказаться от установленных жанров». К тому же, продолжал Бергельсон, литература в значительной мере создается под воздействием впечатлений от прошлого, и поэтому «в это бурное время литература и общество должны следовать разными путями». Однако еврейская передовая интеллигенция слишком занята происходящим и не в состоянии оглянуться и вглядеться в «свой собственный угол», чтобы осознать происходящее в категориях собственной культуры. У еврейской общественности, полагал Бергельсон, еще нет языка для понимания и описания новой реальности. По его мнению, в ближайшее время в еврейской, как и в русской революционной литературе, восторжествует «дешевый футуризм», «интеллектуальный лубок». Однако после своей «необратимой победы» новая социальная формация придет к компромиссу со старыми художественными формами, поскольку они уже не будут угрожать ее существованию, подобно тому, как это произошло после победы христианства. Но до тех пор «подлинная литература» будет находиться в изоляции от общества, и для еврейской литературы эта изоляция будет еще страшнее, чем для других литератур[35]. Такая позиция перекликается со знаменитой статьей Александра Блока «Интеллигенция и революция», написанной в январе 1918 года: «Не дело художника — смотреть за тем, как исполняется задуманное, печься о том, исполнится оно или нет. У художника — все бытовое, житейское, быстро сменяющееся — найдет свое выражение потом, когда перегорит в жизни».

После занятия Киева Красной армией в 1919 году «Культур-Лига» была «большевизирована», и Бергельсон, вместе с другими деятелями еврейской культуры, обратился в 1920 году к американским коллегам с просьбой посодействовать переезду в Америку. Не получив ответа, он с семьей отправился в Москву, где благодаря содействию поэта Юргиса Балтрушайтиса, ставшего послом Литовской Республики, они получили литовские паспорта и выехали в 1921 году в Берлин. Там Бергельсон оказался совсем в другой обстановке: он общался с писателями Альфредом Дёблином и Арнольдом Цвейгом, режиссером Эрвином Пискатором и актером Александром Гранахом, однажды играл в шахматы с Эммануилом Ласкером в Romanisches Cafe (и проиграл) и вместе с Альбертом Эйнштейном играл на скрипке в благотворительном любительском концерте в пользу литературного клуба им. Шолом-Алейхема; по воспоминаням Майзеля, Бергельсон больше всего любил «сумеречные», минорные лирические пьесы Чайковского, Калинникова, Грига. В Берлине Бергельсон написал серию тонких психологических рассказов из жизни русско-еврейских эмигрантов, предвосхищающих прозу раннего Набокова; к сожалению, они до сих пор не переведены на русский язык. В 1922–1923 годах в издательстве «Восток» вышло собрание его произведений в шести элегантных книжечках. В 1923 году роман «Когда все кончилось» вышел в немецком переводе Александра Элиасберга, в то время самого известного переводчика русской литературы на немецкий, и в авторизованном русском переводе Софьи Дубновой, русской поэтессы и дочери еврейского историка Семена Дубнова, также переехавшего из Советской России в Берлин. В рецензии на немецкий перевод Дёблин не счел роман «оригинальным идишским произведением», указав как на недостаток на хорошее знакомство автора с западной литературой. Такое восприятие отражало распространенную в то время среди немецко-еврейской интеллигенции моду на «аутентичность», якобы еще сохранившуюся у евреев из Восточной Европы. Предвосхищая такого рода упреки, Бергельсон писал в берлинском художественном журнале «Мильгройм» («Гранат»): «Не ищите целостности у поэтов нового поколения […] Целостность? Кто выдумал эту ложь? […] Ни в моей, ни в вашей жизни нет никакого единого смысла.»[36]

Своего рода подтверждением этой мысли стало неожиданное заявление Бергельсона и Дер Нистера о выходе из редакции «Мильгройма», появившееся в московском журнале «Штром» в конце 1922 года. Этот жест означал, что они не хотели порывать все связи с Советской Россией и сохраняли определенную лояльность советской еврейской культуре. Бергельсон питал большие надежды на экономическое и культурное возрождение евреев в СССР, в особенности на планы создания сельскохозяйственных колоний в Крыму и на юге Украины. Он активно работал в ОРТ (первоначально — Общество ремесленного труда), благотворительной организации, основанной в 1880 году в Петербурге группой еврейских интеллигентов и меценатов для содействия «продуктивизации» бедного еврейского населения. После переезда в Берлин в начале 1920-х годов ОРТ содействовал развитию сельского хозяйства, ремесленного производства и профессионального образования среди евреев Восточной Европы и СССР. По поручению ОРТ Бергельсон в 1924 году ездил в Бессарабию и Буковину.

В 1926 году в настроении Бергельсона произошел окончательный перелом в пользу СССР. Он прекратил сотрудничество с «Форвертс», «буржуазной» нью-йоркской газетой социал-демократического направления, и перешел, со значительной потерей в гонораре, в коммунистическую «Фрайхайт», также выходившую в Нью-Йорке. Под его редакцией в виленском издательстве Клецкина вышел первый номер журнала «Ин шпан» («В упряжке») со статьей «Три центра», в которой Бергельсон анализировал положение еврейской литературы в Америке, Польше и СССР и приходил к выводу, что ее будущее может быть только советским: «где-то там в степных еврейских колониях, у заводских станков или в мастерских еврейских ремесленников зреет новый еврейский художник»; продуктом творчества этого нового художника станет «песня труда и самопожертвования за освобождение мира»[37]. В августе-сентябре того же года Бергельсон, в качестве корреспондента «Фрайхайт», впервые за пять лет посетил СССР. Проведя неделю в Москве, он отправился в Крым, высылая по пути восторженные очерки о советской жизни. Однако партия в лице Литвакова строго потребовала от него полной преданности не только советской еврейской политике, но и идеям коммунизма.