Его портрет висит в Торговой палате, и к нему прилагается стихотворение Джона X. Финли:

Город Нью-Йорк очень много значил для Шиффа. Здесь он прожил более пятидесяти лет; здесь он достиг большого коммерческого успеха; здесь он женился и у него появились дети. Его улицы, парки, школы и библиотеки, колледжи и университеты, музеи и картинные галереи, благотворительные учреждения, его люди – все было дорого ему. В духе многих великих национальных и международных интересов, Нью-Йорк всегда занимал первое место в его заботах и его сердце.

Джордж А. Макейнени пишет: едва ли существовало хоть одно достойное общественное дело, в котором Шифф так или иначе не принимал бы участия. Через Городской клуб, членом которого он был, а также через другие организации и движения он старался действовать независимо и беспристрастно, оказывая помощь на выборах муниципальных органов власти. Р. Фултон Каттинг вспоминает: «Я часто советовался с ним по филантропическим и гражданским вопросам и всегда находил его сторонником практического воплощения идеалов. Хорошо помню один случай, когда я нанес ему визит во время муниципальной избирательной кампании. Я не был уверен в исходе выборов. Он сразу развеял мои опасения, и я вышел от него в большой степени подбодренный. Не то чтобы он делал какие-то прогнозы относительно исхода кампании, но благодаря своему кругозору он был способен мыслить шире и видел далеко за пределами непосредственной, временной победы. Его советы дышали стремлением к справедливости во всем, безоговорочной поддержкой высоких стандартов гражданского долга. Мысли о нем и сейчас придают мне силы; я помню, как он всегда меня вдохновлял. Во многих других случаях его ценное сотрудничество в различных движениях по улучшению общественных и гражданских дел укрепляло мою веру и способствовало нашим успехам».

Еще в 1893 г. Шифф стал членом комитета муниципального управления в Городском клубе, а в 1902 г., считая, что клуб выходит за пределы своих полномочий, занимаясь государственной политикой, он заявлял, что клубу следует посвятить себя всецело делам города и издать подзаконный акт, в соответствии с которым исключить государственную политику из сферы своей деятельности.

В 1903 г. его уговаривали выдвинуть свою кандидатуру в олдермены, но он отказался из-за своего ухудшающегося слуха, который помешал бы ему принимать полноценное участие в дискуссиях. «Если бы не это, – писал он, – я считал бы своим долгом стать олдерменом и с радостью стал бы им». Конечно, готовность такого занятого человека тратить большое количество времени на общественную работу свидетельствует о его высокой сознательности и благодарности к принявшему его городу. В 1904 г. его выдвинули кандидатом в мэры Нью-Йорка; по этому случаю в «Таймс» появилась заметка, указывающая на то, какое положение занимал Шифф в штате Нью-Йорк:

«13 декабря 1904 г.

Видные республиканцы города Нью-Йорк выразили желание, чтобы кандидатом в мэры от республиканцев на следующих выборах стал Джейкоб Г. Шифф. Мистер Шифф – один из самых известных бизнесменов города, обладающий выдающимися руководящими способностями. Он отличается высокой гражданственностью и направляет свои средства и усилия на благо города. Его имя можно встретить всюду, где возникает движение в защиту общественной справедливости, где борются за удобство и процветание людей. Если он согласится стать кандидатом на пост мэра от Республиканской партии, его изберут подавляющим большинством, а при его способности к управлению срок его полномочий станет беспрецедентным в достижении общего блага к выгоде всего города».

В 1905 г. Шиффа вновь называли человеком, способным победить представителя демократов на очередных муниципальных выборах.

9 мая 1905 г. он обратился к Джорджу Б. Макклеллану, тогдашнему мэру, призывая его одобрить восстановление четырехлетнего срока правления мэра и других городских чиновников, на том основании, что двухлетний срок слишком короток, чтобы можно было провести эффективную работу на благо города. Позже в том же году он писал Чарлзу М. Джессапу, одобряя план привлечения образованных людей к муниципальному управлению, который последний тогда продвигал: «В конце концов, именно в муниципалетитех, с их все возрастающим значением, кроется надежда на будущее…»

Он выступал против предложения проводить срочные выборы в случае смерти мэра или президента или вице-президента совета олдерменов и 20 декабря 1905 г. писал Лоренсу Вейл еру: «Я с большим интересом прочел Ваше циркулярное письмо. Его содержание станет темой для дискуссии на сегодняшнем заседании правления, на котором я, к сожалению, не смогу присутствовать. Единственный вопрос, с которым я не согласен, – это предложение внести поправку, связанную с тем, что, в случае освободившейся вакансии мэра во время его правления, следует провести срочные выборы нового мэра до конца текущего срока и что следует принять такую же поправку в отношении президента и вице-президента совета олдерменов. По моему мнению, не стоит проводить срочные выборы… которые всегда становятся более или менее тревожным фактором; далее, по Вашему предложению, срочные выборы следует проводить в том случае, если мэр умрет или станет недееспособным за шесть месяцев или девяносто дней до срока истечения его полномочий. Такая возможность не представляется желательной.

Мне же, напротив, кажется более привлекательной мысль о том, что выборщики так же стремятся назначать достойных людей на пост главы олдерменов, как и на пост самого мэра. Что же касается вице-президента в совете олдерменов, возможно, и неплохо внести поправку и добиться того, чтобы этот пост также стал выборным. На возражение, что вице-президент совета олдерменов может стать президентом совета или даже мэром, напоминаю, что по законам Соединенных Штатов члены кабинета могут, в случае смерти и действующего президента, и вице-президента Соединенных Штатов, стать президентами».

В 1908 г. Шифф начал сотрудничать с Бюро муниципальных исследований; он пытался согласовать его деятельность с Торговой палатой. 8 января 1909 г. он писал Каттингу: «Я стараюсь привести работу, проводимую комитетом Торговой палаты, в соответствие с пожеланиями Бюро муниципальных исследований, ибо уверен: только если, благодаря нашим усилиям, Бюро сможет работать без помех, его деятельность станет столь благотворной, что нынешнее состояние городского правительства и его финансов будут отрегулированы, ко всеобщему удовлетворению».