Многие русские святые, которые учились на примерах древних житий, были столь же непреклонны со своими родителями. Старая и немощная мать преподобного Иосифа Волоцкого захотела увидеть в последний раз своего сына и пошла к нему в монастырь. Когда ей оставалось до обители всего два поприща, преподобный узнал об этом, «зело оскорбися» (сильно возмутился) и повелел ей возвратиться, передав ей с посланным такие слова: «Меня не увидишь в нынешней жизни. Молись обо мне, чтобы Господь Бог сподобил нас увидеться там, где преподобные почивают» (ВМЧ. Сентябрь. Стб. 469). Вскоре мать преподобного призвала к себе другого сына, попросила постричь ее в ангельский образ и мирно преставилась. Из Жития преподобного Евфросина Псковского известно, что после пострига этот подвижник также отказался от общения с матерью и родственниками.

Однако есть в житиях русских святых и другие примеры. Именно мать поддержала преподобного Даниила Переяславского в трудную минуту и дала ему необходимый духовный совет. Преподобный Даниил (в миру его звали Димитрием) принял постриг в Боровском монастыре. Здесь он десять лет пребывал в послушании у опытного духовного старца Левкия. Когда старец удалился безмолвствовать в уединенную пустынь, Даниил ушел жить в Горицкий монастырь в Переяславле, где архимандритом был его родственник Антоний. Позже к Даниилу присоединились его родные братья — Герасим и Флор. Было в Переяславле место, именуемое Скудельница, — заброшенный пустырь без церкви, где погребали безвестных странников, нищих и убогих. Преподобный Даниил, не желая, чтобы души людей оставались без церковного поминовения, построил здесь храм и впоследствии устроил монастырь во имя Всех Святых. Сам преподобный жил в Горицах, но постоянно навещал Скудельницу, строил вместе с братией кельи, обрабатывал монастырскую пашню. Монахи зарабатывали на жизнь в основном ремеслами — каждый делал, что умел. Жил монастырь скудно, и как обычно бывает в таких случаях, в один день братия, не вынеся голода и нищеты, пригрозила святому, что они все покинут обитель. Он, не справляясь с ситуацией, решил оставить монастырь на Божию волю и уйти назад в Боровск. Перед уходом преподобный зашел к своей матери, но не стал ей ничего говорить. Она же поняла его душевное состояние и сама начала разговор о том, что так тревожило сына: «Какая польза тебе будет, чадо, если ты, начав созидать, все оставишь. Ты и братию монастырскую опечалишь, и меня, приблизившуюся к своему концу, огорчишь. Даже не помышляй об этом, чадо, и случающиеся скорби терпи с благодарностью. А когда возьмет меня Бог из этого мира, ты мое грешное тело в своем монастыре положи». Мать дала сыну 100 сребреников и полотно на свое погребение. С того времени преподобный Даниил уже не поддавался малодушию и дела в обители постепенно поправились.

Несмотря на существующие правила, каждый монах все-таки сам для себя решал вопрос об отношениях с родственниками исходя из своего жизненного опыта и особенностей характера. Не все святые, как известно, шествовали одним путем. Старцы Кирилло-Белозерской обители имели обыкновение так наставлять своих подопечных после пострига: «Не старайся уже ни спрашивать о своем роде и о племени, ни о друзьях, ни знаться с ними, ни говорить, ни есть и ни пить, кроме великой необходимости; заботься только о своей душе» (РНБ. Кир. — Бел. № 121 / 1198. Л. 11 об.). Преподобный Александр Ошевенский был постриженником Кириллова монастыря и должен был знать этот совет, однако через всю свою жизнь он пронес удивительную любовь и привязанность к своим родителям. И хотя игумен перед постригом пообещал святому, что «любовь Божия победит любовь родительскую», но отринуть ее до конца преподобный так и не смог.

Смирившись с пребыванием сына в монастыре, отец Александра Никифор решил навестить его. Придя в обитель, он прежде всего пошел к игумену взять благословение. Игумен встретил Никифора радушно, дал ему, по монастырскому обычаю, «приставника» (провожатого), чтобы тот показал гостю обитель. Вместе они пошли к раке преподобного Кирилла Белозерского и потом к келарю. Тот, по благословению игумена, оказал Никифору достойную честь: накормил различными блюдами, напоил «житным» и медовым квасом, вина же и пива в монастыре не полагалось тогда даже для гостей. Келарь побеседовал с гостем на душеполезные темы, а потом повелел приставнику привести послушника Алексия (таково было имя Александра Ошевенского до пострижения). Тот пришел в трапезную, сначала поклонился святым иконам, взял благословение у келаря, а потом упал к ногам своего отца, прося у него благословения и прощения. Келарь разрешил Никифору остановиться в келье сына, а приставнику повелел носить гостю квас, сколько он захочет, прямо в келью и звать в монастырскую трапезную к обеду и ужину. Келья сына и весь монастырский обиход понравились Никифору, и он, погостив немного в обители, успокоенный, отправился домой, согласившись с жизненным выбором Алексия (РГБ. Унд. № 276. Л. 28 об. — 29 об.). Вскоре после пострига Александра его братья и родители, спасаясь от притеснений земных властей, переселились в Каргопольские земли. Здесь им понравилась лесистая местность над рекой Чурьюгой. Никифор пошел в Новгород и попросил у боярина грамоту, разрешавшую им осваивать эти земли. С того времени и доныне стала называться слобода та Ошевнева (ныне город Ошевенск). Устроившись на новом месте, отец написал Александру письмо, в котором звал его к себе. Он писал сыну, что близ их слободы много мест, удобных для основания обители, и обещал будущему преподобному свою полную поддержку. Обрадованный Александр пошел с письмом к игумену, но тот не благословил ему подвизаться в лесном уединении. «Не полезно тебе это, — сказал игумен, — потому что ты еще юн. Когда братия живут вместе в обители, они друг друга укрепляют и поучают. А если приключится болезнь или скорбь, то брат, живущий с тобой, или кто другой и еду тебе приготовит, и питие подаст, своими руками поднимет, и на постель положит, и всяко послужит тебе. А если придет некое искушение, то братия всем собором помолятся о тебе» (РГБ. Унд. № 276. Л. 37 об.). И преподобный Александр остался в Кирилловой обители. Еще несколько лет он подвизался в разных послушаниях, но мысль об основании собственного монастыря не оставляла его. И он решился на новый разговор с игуменом. Тот благословил его пойти в Каргополь и посмотреть место. Помолившись Всемилостивому Спасу и Пресвятой Богородице, взяв с собой немного хлеба и необходимую одежду, Александр отправился в путь. Он благополучно добрался до Каргополя, а оттуда — до Ошевенской слободы. Здесь после многих лет разлуки он увидел своих родителей. Вечером после трапезы отец рассказал ему, что есть одно место в лесу, где он сам и окрестные крестьяне не раз слышали колокольный звон и ангельское пение. Наутро преподобный Александр пошел посмотреть ту таинственную поляну, место понравилось, и преподобный поставил здесь крест, а потом долго молился, чтобы Господь благословил его начинания.

Недолго погостив в родительском доме, преподобный вернулся в Кириллов монастырь. Игумен стал готовить его к самостоятельной жизни: сначала возвел его в сан церковного клирика, потом рукоположил во священника. Как и другие священники, Александр служил по неделям, а остальное время подвизался в хлебне и поварне. Освоив в совершенстве церковную службу, преподобный стал собираться в дорогу. Игумен благословил его на создание новой обители и дал с собой две иконы: Пресвятой Богородицы Одигитрии (Путеводительницы) и святителя Николая Чудотворца. Дойдя до села Короткого, Александр сел на корабль и поплыл в Каргополь. Уже вечером он добрался до дома родителей. Обрадованный встречей, он поставил им угощение и лег отдохнуть после дороги. Наутро он рано встал и пошел на избранное им место. Был день праздника Рождества Пресвятой Богородицы. Вокруг поляны недвижно стоял лес, безмолвный и торжественный в своем осеннем убранстве. Радость переполняла сердце Александра, когда он стругал сень и киот для иконы святителя Николая. Тяжелые искушения были впереди и пока не тревожили его душу.