Немецкие силы, предназначенные для захвата Крита – 7-я парашютная и 5-я горнострелковая дивизии – подчинялись командиру 11-го авиационного корпуса. Планировалось, что эти соединения будут сброшены на парашютах или доставлены на планерах и транспортных самолетах. Для прикрытия десанта с воздуха, подавления английского флота и поддержки на поле боя был выделен 8-й авиационный корпус в составе 280 бомбардировщиков, 150 пикирующих бомбардировщиков и 180 истребителей. Эту операцию должны были провести очень быстро и закончить еще до начала войны с Россией. Но пока парашютные войска еще были разбросаны на широком пространстве вплоть до Франции, транспортные авиационные части были заняты в Греции и не все соответствующим образом обучены для переброски парашютных войск. Наконец, нужно было еще создать сеть аэродромов в исходных районах вблизи портов.

Во время боев на самом острове парашютистов ожидали огромные трудности. У них не было специального тропического снаряжения, и войска очень страдали от сильной жары. Густая растительность облегчала противнику маскировку. Поскольку противник ожидал нападения с воздуха, он правильно расположил свои силы и его нельзя было застигнуть врасплох. Наступающие должны были сначала обходиться только своим легким оружием. Предполагалось, что они, несомненно, встретят численно превосходящего противника.

Было сделано все возможное, чтобы тщательно подготовить операцию и добиться успеха. Нападение на остров было произведено 20 мая. Поскольку силы 8-го авиационного корпуса были недостаточно велики, чтобы поддерживать высадку парашютистов одновременно во всех четырех далеко отстоящих друг от друга местах Крита, высадка была произведена двумя волнами. Сначала в район южнее Кании и для атаки аэродрома в Малеме было направлено по одному усиленному полку парашютистов. В обоих пунктах немцы встретили ожесточенное сопротивление. В районе Малеме один батальон, сброшенный восточнее аэродрома, попал на занятые противником позиции на командующих высотах и был почти полностью уничтожен во время приземления. Парашютисты другого батальона, приземлившиеся западнее аэродрома, были вынуждены с пистолетами и гранатами в руках пробиваться через пулеметные позиции противника к сброшенным контейнерам с оружием. Только резервный батальон был сброшен в район, где не было противника, смог привести себя в порядок и начать наступление против высот, господствующих над аэродромом. Полк, сброшенный в районе Кания, хотя и закрепился, но не смог соединиться с полком, высадившимся в Малеме. К исходу дня аэродром, от занятия которого зависела высадка горных стрелков и, следовательно, успех всей операции, еще оставался в руках англичан. Однако двум полкам удалось, хотя и ценой очень тяжелых потерь, закрепиться на острове.

Напротив, действия войск второй волны против аэродромов в Ретимноне и Гераклионе не имели почти никакого успеха. И здесь в точно намеченное время стартовали сначала бомбардировщики и истребители, чтобы бомбовыми ударами и атаками пикирующих бомбардировщиков загнать оборонявшие аэродромы войска противника в укрытия и прикрыть истребителями воздушное пространство над местами высадки десантов. Но транспортные самолеты с парашютистами появлялись с большим опозданием и прибывали очень небольшими группами.

На недостаточно хорошо подготовленных взлетных площадках поднявшаяся сильная пыль замедлила отправку самолетов, что, в свою очередь, привело также к нарушению последовательности высадки. Когда парашютные части, сбросив предварительно тяжелое оружие, приземлились, они натолкнулись на мощную оборону противника, который успел оправиться после воздушного налета. Сброшенная парашютная часть понесла очень тяжелые потери и не сумела захватить ни одного из двух аэродромов. Однако в обоих местах небольшие группы парашютистов упорно оборонялись. Они сковали войска противника, сделали в первую очередь невозможным использование шоссе и тем самым косвенно облегчили положение своих войск, которые вели бои в районе Малеме и Кании.

К исходу первого дня еще ничто не говорило об успехе. Пока немцы не захватили ни одного аэродрома, они не могли высадить 5-ю горнострелковую дивизию, которая перебрасывалась на транспортных самолетах. Возникал тревожный вопрос, смогут ли два батальона в районе Малеме, один из которых уже понес значительные потери, продержаться до утра следующего дня, когда должны были высадиться на Крите остальные части парашютной дивизии. Это зависело главным образом от поведения противника.

К счастью, последний не сумел правильно оценить благоприятной для него обстановки. Он предпринимал лишь частные контратаки, которые стрелки́ были в состоянии отбить, и не вводил в бой находившуюся поблизости бригаду, по-видимому, опасаясь высадки морского десанта. Таким образом, утром следующего дня удалось выбросить истребительно-противотанковый дивизион парашютной дивизии и еще один батальон, сформированный из остатков дивизии. С помощью этих подкреплений и сильной поддержки с воздуха в течение всего дня удалось взять штурмом сильно укрепленный населенный пункт Малеме и настолько очистить от противника район аэродрома, что уже в поддень там смогли высадиться первые части горных стрелков. Это решило исход операции.

Полное господство немецкой авиации в воздухе дало возможность в последующие дни перебросить новые части горно-стрелковой дивизии, которые очистили от упорно оборонявшихся новозеландцев район вокруг аэродрома радиусом до 3,5 км.

В дополнение к атаке Крита с воздуха немецкое командование подготовило действия военно-морских сил, в результате которых на остров прежде всего должны были доставить тяжелое оружие, артиллерию и легкие зенитные пушки, поскольку их нельзя было перебросить по воздуху. Примитивный транспортный флот из многочисленных мелких судов и рыболовных катеров был переведен из порта Пирей к острову Милос, расположенному в 120 км от Крита, откуда он 22 мая должен был взять курс на Крит. Из-за неудачных действий офицера, командовавшего этим транспортным флотом, суда вышли в море так поздно, что наступившая ночь застала их еще в пути. Вскоре эти суда, не имевшие охранения с воздуха, были атакованы английскими военными кораблями. Большая часть судов пошла ко дну вместе со своим грузом, 300 человек из состава их команд погибли. Лишь немногим удалось добраться до Крита и спастись. Но и английские корабли на следующее утро понесли большие потери от непрерывных атак немецких бомбардировщиков. Два крейсера и два эскадренных миноносца были потоплены, один линкор и два крейсера тяжело повреждены. Такие потери были для англичан слишком тяжелыми. Английские корабли были отведены обратно в Александрию и, несмотря на требование из Лондона удерживать остров любой ценой и использовать даже военные корабли для перевозки туда войск, больше не выполняли подобных задач.

Теперь немцы могли подвезти по морю вооружение и организовать снабжение войск. Силы, переброшенные на транспортных самолетах в Малеме, были вполне достаточными, чтобы перейти к планомерному захвату острова. К 27 мая немецкие войска захватили Канию и очистили от противника западную часть Крита. На следующий день отряд, в который входили мотоциклетно-стрелковый батальон, разведывательный батальон горных стрелков, артиллерия и несколько танков, повернул на восток, чтобы срочно оказать помощь парашютистам, высадившимся в районе Ретимнона и Гераклиона. 29 мая его передовые подразделения соединились с западной группой, окруженной западнее Ретимнона, и достигли самого города. Сопротивление противника быстро ослабевало. На следующее утро отряд, продолжавший наступление, освободил окруженную восточнее Ретимнона группу немецких парашютистов, а во второй половине дня – и окруженные подразделения в районе Гераклиона. Уже в тот же вечер отряд вышел на южное побережье острова в район Иера-петры, предварительно установив связь с итальянскими войсками, которые 28 мая высадились с острова Скарпанто на восточном побережье Крита.