В русских источниках, вышедших их правительственных кругов, из дворянской среды, его называли не иначе как «вор». Иностранные же современники, например, Конрад Буссов, отдают ему должное. Болотников, по словам Исаака Массы, — «удалец», «отважный витязь», «отважный воин». Буссов считает его мужественным и энергичным вождем, человеком своего слова, которое он сдержит даже под угрозой смерти. «Достойнейший муж и сведущий в военном деле», — говорил о нем елассонский архиепископ Арсений.

В течение лета 1606 года к восстанию присоединились десятки городов. Исаак Масса пишет, что это были города Северской земли и Комарицкой волости, а именно: Путивль, Елец, Тула, Кромы, Рыльск и многие другие. Все города «вплоть до самой Москвы вновь присягнули Дмитрию».

Для начала царь Василий начал действовать против повстанцев пропагандистскими методами. Для этого он послал в Северскую землю митрополита Крутицкого Пафнутия с духовенством с увещеваниями. Но восставшие города не пожелали открыть ворота Пафнутию с братией. В Елец был послан боярин Михаил Нагой с грамотой своей сестры царицы Марфы и с образом святого царевича Дмитрия. Но эти действия успеха не имели, так как большинству бунтовщиков было наплевать, жив ли Дмитрий, их интересовал лишь грабеж. Сколько ни тужились советские историки, им не удалось найти хоть намек на то, что Болотников и «царевич Петр» хотели освободить крестьян.

Подлинные грамоты, рассылаемые по городам Болотниковым, до нас не дошли, но сохранился интересный отзыв о них патриарха Гермогена. Передавая содержание «воровских листов», рассылаемых из стана Болотникова в Москву и другие города, патриарх говорил, что эти листы внушают дворне бояр и детей боярских, а с нею и всякой черни «всякие злыя дела на убиение и грабеж». Мятежники «велят боярским холопам побивати своих бояр, и жены их и вотчины и поместья им сулят; и шпыням и безымянником-вором велят гостей и всех торговых людей побивати и животы их грабити; и призывают их воров к себе и хотят им давати боярство и воеводство и окольничество и дьячество».

Попросту говоря, Болотников призывал не к уничтожению крепостного права и освобождению крестьян, а лишь обещал наиболее активным своим сторонникам сделать их помещиками вне зависимости от происхождения. Таким образом, в случае победы «народного вождя» Болотникова крестьяне, не принимавшие участия в боевых действиях, получили бы не свободу, а новых помещиков.

По приказу царя Василия князь Иван Михайлович Воротынский осадил Елец, стольник князь Юрий Трубецкой — Кромы. Но на выручку Кром явился Болотников. Он во главе отряда в 1300 человек напал на пятитысячное царское войско и наголову разбил его. Казаки-победители насмехались над побежденными, называли их царя Шуйского «шубником». Моральный дух царского войска после поражения сильно упал, многие дворяне и их ратные люди начали самовольно покидать полки. В итоге воеводы Воротынский и Трубецкой вынуждены были двинуться назад к Москве. Уход войск сделал восстание на юге повсеместным.

Боярский сын сотник Истома Пашков поднял мятеж в Туле, жители которой приняли сторону самозванца. К Туле присоединились города Венев и Кашира. Одновременно рязанский воевода Григорий Сунбулов вместе с известным смутьяном Прокопием Ляпуновым уговорили горожан отложиться от Москвы.

В августе 1606 года под Ельцом Болотникову удалось разбить царское войско под началом князя И. М. Воротынского.

К концу октября 1606 года войска «гетмана» Болотникова и «царевича Петра» подошли к Москве. К ним присоединился отряд рязанских дворян во главе с Прокопием Ляпуновым. Пала Коломна. 25 октября у села Троицкого, в сорока верстах от Москвы, войска Шуйского вновь были разбиты. Вскоре передовые отряды бунтовщиков закрепились в деревне Заборье недалеко от Серпуховских ворот, а главные силы стали лагерем в районе деревни Котлы и южнее — в селе Коломенском.

15 ноября 1606 года бунтовщики попытались штурмовать Замоскворечье. Им удалось прорваться внутрь укреплений, выстроенных Скопиным напротив Серпуховских ворот. Но в этот момент Ляпунов с пятью сотнями рязанцев переметнулся на сторону неприятеля, и бунтовщики отступили.

Шуйский попытался вступить в переговоры с Болотниковым. Но тот не прельстился деньгами и боярским чином и отвечал Шуйскому: «Я дал душу свою Дмитрию и сдержу клятву, буду в Москве не изменником, а победителем».

1 декабря 1606 года молодой воевода, ему было чуть более двадцати лет, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский собрал полки у Данилова монастыря и двинулся к селу Коломенскому. Болотников выступил ему навстречу, и у деревни Котлы начался встречный бой. Перед сражением около пятисот дворян во главе с елецким сотником Истомой Пашковым перешли на сторону царских войск.[59]

Измена Пашкова вызвала замешательство в рядах повстанцев. Болотников потерял управление над войском и начал отступление. Московские воеводы хвалились, что были убиты тысяча повстанцев и взяты в плен двадцать тысяч. Цифры эти, разумеется, дутые, но разгром войска Болотникова был полный. Князь Скопин-Шуйский допустил серьезную ошибку — вместо того чтобы преследовать Болотникова, он занялся осадой казацкого острожка вблизи Коломенского. Три дня московские воеводы безрезультатно вели обстрел острога из пушек. На четвертый день была устроена ядрокалильная печь, и калеными ядрами удалось зажечь деревянный острог. Часть казаков сдались, а часть с боем прорвались и ушли.

Тем временем Болотников отступил к Серпухову. Там он собрал горожан и спросил, есть ли у них столько съестных припасов, чтобы хватило на целый год и себе, и войску. Если есть, то он останется в Серпухове и будет дожидаться царя Дмитрия, если нет, то уйдет. Горожане ответили, что им и для себя на целый год припасов нет, не то что для войска. Тогда Болотников пошел дальше и засел в Калуге, жители которой согласились содержать войско в течение года.

Вскоре к Калуге подошло московское войско во главе с братом царя князем Иваном Ивановичем Шуйским. Калуга была осаждена, но болотниковцы отбили все приступы. Шуйский послал на помощь брату новое войско под начальством воевод князей Ф. И. Мстиславского, М. В. Скопина-Шуйского и Б. П. Татева. Однако новый штурм Калуги тоже кончился неудачей.

На помощь Болотникову двинулся князь Василий Рубец-Мосальский и был перехвачен царскими воеводами Иваном Никитичем Романовым и князем Данилой Ивановичем Мезецким. Сторонники самозванца были разбиты, а сам князь Рубец-Мосальский убит.

Царь Василий решил обезглавить восставших и убить Болотникова. Для этого был избран немец Каспар Фидлер. Немца заставили поцеловать крест и дать клятву: «Во имя пресвятой и преславной троицы я даю сию клятву в том, что хочу загубить ядом Ивана Болотникова; если же обману моего государя, то да лишит меня господь навсегда участия в небесном блаженстве; да отрешит меня навеки Иисус Христос, да не будет подкреплять душу мою благодать святого духа, да покинут меня все ангелы, да овладеет телом и душою моею дьявол. Я сдержу свое слово и этим ядом погублю Ивана Болотникова, уповая на божию помощь и святое евангелие».