В составе 25-й Чапаевской дивизии, в роли командира взвода пулеметчиков он воюет поначалу на Восточном фронте, а потом на Южном с генералом Врангелем. За проявленное мужество был удостоен ордена Боевого Красного Знамени.

После окончания Гражданской войны Ковпак занимался хозяйственной работой, был военным комиссаром, вступил в партию. В 1926 г. его избирают директором военно-кооперативного хозяйства в Павлограде, а затем председателем Путивльского сельскохозяйственного кооператива, поставлявшего провиант в армию. После утверждения Конституции СССР 1936 г. Сидор Артемьевич был избран депутатом городского совета Путивля, а на его первом заседании в 1937 г. – председателем Путивльского горисполкома Сумской области. В мирной жизни отличался исключительным трудолюбием и инициативностью.

Ковпак в Брянском лесу с партизанкой. Брянский лес, 1942 г.

В тридцатых годах многие бывшие красные украинские партизаны были репрессированы НКВД. По-видимому, лишь благодаря старым боевым товарищам, занимавшим видные места в НКВД, Ковпак спасся от неминуемой смерти.

Ранней осенью 1941 г., когда немецкие войска подошли к Путивлю, Ковпак, которому на тот момент было уже 55 лет, вместе с соратниками организует отряд в расположенном неподалеку Спадщанском лесном массиве размерами 10 на 15 километров. Ковпак заранее организовал склад с продовольствием и боеприпасами. В конце сентября к ним присоединяются красноармейцы-окруженцы, а в октябре – отряд во главе с Семеном Рудневым, ставшим ближайшим другом и соратником Ковпака в годы Великой Отечественной войны. Отряд увеличивается до 57 человек и становится достаточно боеспособным в вооруженных столкновениях с противником – несмотря на нехватку оружия. Ковпак для себя лично объявляет войну с фашистами «до победного конца».

19 октября 1941 г. в Спадщанский лес прорвались фашистские танки. В завязавшемся бою партизаны захватили 3 танка. Потеряв большое количество солдат и боевой техники, враг вынужден был отступить и возвратиться в Путивль. 1 декабря 1941 г. около трех тысяч немецких солдат при поддержке артиллерии и минометов начали наступление на Спадщанский лес. Этот эпизод войны стал переломным моментом в боевой деятельности партизанского отряда Ковпака. С. А. Ковпак, будучи тонким психологом и человеком «из народа», внимательно следил за настроением партизан, учитывал их мнения и прекрасно понимал, как много значит успех боя для поднятия боевого духа бойцов и сплочения отряда. Бой был неравным, длился целый день и все-таки окончился победой партизан. Вдохновленные примером командира и комиссара, сражавшегося вместе со всеми, партизаны ни на шаг не отступили от занятой ими позиции, и все атаки врага были отбиты. Противник потерял около 200 солдат и офицеров, партизаны добыли трофеи – 5 пулеметов и 20 винтовок.

В этом и всех последующих боях в критической ситуации всегда помогал боевой опыт командира отряда, проявился его военный талант, мужество и храбрость, сочетавшиеся с глубоким пониманием партизанской тактики, с трезвым расчетом и умением ориентироваться в самой сложной обстановке.

Однако дальше оставаться в Спадщанском лесу было бессмысленно. С. А. Ковпак и С. В. Руднев изменили тактику: отряд стал подвижным, наносящим по врагу сокрушительные удары во время рейдов. В этих рейдах испытывались новая тактика и стратегия, ставшие большим вкладом в развитие партизанской борьбы, что и выделило Путивльский отряд среди прочих. Все, что делал Ковпак, не укладывалось в стандартные рамки, привычный образ поведения. Его партизаны никогда долго не сидели на одном месте. Днем они прятались в лесах, а передвигались и атаковали противника по ночам. Шли отряды всегда окольными путями, прикрываясь от крупных частей врага заслонами, складками местности, производя перед маневрами тщательную разведку.

Небольшие немецкие подразделения, заставы, гарнизоны уничтожались до последнего человека. Походный строй партизан за считанные минуты мог занять круговую оборону и начать огонь на поражение. Основные силы прикрывали мобильные диверсионные группы, которые подрывали мосты, провода, рельсы, отвлекая и дезориентируя противника. Приходя в населенные пункты, партизаны поднимали людей на борьбу, вооружали и обучали их.

В конце 1941 г. боевой отряд Ковпака осуществил рейд в Хинельские, а весной 1942 г. – в Брянские леса, во время которых он пополнился до пятисот человек и неплохо вооружился. Второй рейд начался 15 мая и продлился до 24 июля, проходя по Сумскому району, хорошо известному Сидору Артемьевичу. Ковпак был гением скрытного перемещения, после выполнения ряда сложных и долгих маневров партизаны неожиданно атаковали там, где их совсем не ожидали, создавая эффект присутствия в нескольких местах сразу. Они сеяли панику среди фашистов, подрывая танки, уничтожая склады, пуская под откос поезда и исчезая без следа. Ковпаковцы воевали, не имея никакой поддержки, не зная даже, где находится фронт. Все оружие и боеприпасы захватывались в сражениях. Взрывчатка добывалась на минных полях. Ковпак часто повторял: «Мой поставщик – Гитлер».

При всех своих выдающихся качествах военачальника Ковпак совсем не выглядел бравым воякой, он скорее напоминал пожилого человека, мирно заботящегося о своем хозяйстве. Он умело соединял личный солдатский опыт с хозяйственной деятельностью, смело пробовал новые варианты тактических и стратегических способов партизанской борьбы. Основой его отряда были люди не военные, зачастую никогда доселе не державшие в руках оружия – рабочие, крестьяне, учителя и инженеры. Люди мирных профессий, они действовали слаженно и организованно, исходя из системы организации боевой и мирной жизни отряда, налаженной Ковпаком. «Он вполне скромен, не столько учил остальных, сколько обучался сам, умел признавать свои ошибки, тем самым не усугубляя их», – писал Александр Довженко о Ковпаке.

Ковпак наблюдает за началом боя на восточном берегу реки. Март 1943 г.

Ковпак был прост, даже нарочито простоват в общении, человечен в обращении со своими бойцами и с помощью непрерывной политической и идеологической подготовки своего отряда, осуществляемой под руководством комиссара Руднева, умел добиться высокого уровня сознательности и дисциплины. Эта особенность – четкая организация всех сфер партизанской жизни в исключительно сложных, непредсказуемых условиях войны в тылу врага – давала возможность совершать самые сложные, невиданные по своей смелости и размаху операции.

Разведчик П. П. Вершигора так описывал партизанский лагерь Ковпака: «Хозяйский глаз, уверенный, спокойный ритм походной жизни и гул голосов в чаще леса, неторопливая, но и не медлительная жизнь уверенных людей, работающих с чувством собственного достоинства, – это мое первое впечатление об отряде Ковпака».