В ходе следствия все обвинения были подтверждены. 27 января 1909 года состоялся суд. За покушение на полицейского урядника, причем в момент, когда был введен режим «усиленной охраны», был оглашен приговор: «Лишить всех прав состояния и подвергнуть смертной казни через повешенье». Под давлением общественности этот приговор был отменен.

Революционер И.А. Козлов вспоминал о том, как в то время на фоне постоянной борьбы заключенных за улучшение режима содержания и соблюдение их прав столкнулись Фрунзе и новый начальник тюрьмы Гудима, известный своей жестокостью:

«Раздалась необычная для нас команда:

– Смирно! Шапки долой!

Мы громко засмеялись и продолжали заниматься своим делом.

Гудима рассвирепел.

– Вызвать солдат! – приказал он.

Когда солдаты пришли во двор, Гудима дал команду:

– Ружья на прицел!

Защелкали затворы винтовок. Мы бросились в разные стороны и попрятались за стены корпуса. На опустевшей площадке перед солдатами остался один Арсений. Выставив больную ногу несколько вперед, он бесстрашно глядел на тюремщиков, готовый принять смерть, но не отступить ни на шаг.

– Кто это? – спросил Гудима.

– Это Фрунзе! – ответил помощник начальника.

– А-а, знаю! – со злорадством воскликнул Гудима. – В него стрелять не нужно. – И ушел в сопровождении своей свиты.

Этот палач, прославленный зверскими расправами с политическими заключенными в питерской пересыльной тюрьме, видимо, уже знал, кто такой Фрунзе и какая судьба его ждет».

Чтобы выручить Фрунзе, соратники нашли врача, который сочувствовал революционерам и вызвался засвидетельствовать под присягой, что обвиняемый в день покушения на урядника на самом деле был у него на приеме в подмосковных Химках.

Это была внешняя часть кампании по спасению товарища. В то же самое время бойцы из дружины Фрунзе нашли единственного свидетеля, который подтверждал, что именно он пытался убить урядника Перлова, и, пригрозив тому смертью, вынудили отказаться от прежних показаний. Дело было пересмотрено, но все равно 23 сентября 1910 года обвиняемым вновь был вынесен смертный приговор.

Фрунзе написал после своего первого смертного приговора стихи:

После второго смертного приговора Фрунзе был заключен в одиночную камеру. По его собственным воспоминаниям, в тот момент он решил, что до казни осталось немного: «Утром, часов около шести, как всегда это делалось в тюрьме, меня должны были повесить. Надежды на отмену приговора не было почти никакой. Бежать невозможно. И не медля, так как время приближалось к роковому концу, я решился хоть под конец уйти из рук палачей. По крайней мере, повесить им себя не дам, сам повешусь, пускай найдут труп… И стал готовить из простыни веревку».

Спасти Михаила удалось его сестре, которая обратилась за помощью к профессору М.М. Ковалевскому: «Брат мой, Михаил Васильевич Фрунзе, студент политехнического института, экономического отделения, 22 сентября этого года был, несмотря на его невиновность в предъявленном ему преступлении, вторично приговорен к смертной казни военным судом в городе Владимире. Теряя всякую надежду на его спасение, я решила обратиться к Вам, не откажите в Вашем ходатайстве перед главнокомандующим войсками Плеве о возможности смягчения его участи. Умоляю Вас дать Плеве от Совета профессоров возможно хорошую аттестацию брата как студента. Это будет иметь значение при рассмотрении дела главнокомандующим, когда оно поступит к докладу. Не откажите ради бога в своем участии…»

Ковалевский вместе с коллегами написал письмо в защиту Фрунзе не только Плеве, но и премьер-министру Столыпину. А Людмила Фрунзе сумела добиться приема у Плеве и уговорить того помиловать ее брата. Смертный приговор заменили на 6 лет каторги.

После перевода в провинциальную каторжную тюрьму Михаил трудился садовником, огородником, занимался изготовлением ведер и кастрюль, чинил самовары. «Я ведь чем, чем только не был на каторге, – писал Фрунзе из Николаевской тюрьмы. – Начал свою рабочую карьеру в качестве столяра… а в настоящее время занимаюсь починкой водопроводов…»

Пребывание в каторжных тюрьмах подорвало здоровье «товарища Арсения». Скудная и тяжелая пища, в основном черный хлеб и кислая капуста, то и другое – не лучшего качества, пребывание в камере без притока свежего воздуха в жару (окна открывать запрещалось) или в холоде и сырости зимой. Немалый вред причиняла и едкая пыль, каторжанам приходилось целыми днями разбирать и чинить мешки из-под муки или раздергивать на волокна для переработки старые пеньковые канаты.

При этом Михаил Фрунзе, хоть и поглощенный делами революции и несмотря на тяжкие испытания, оставался молодым человеком с пылким сердцем. Товарищи говорили, что Арсений вовсе не сухарь. Испытывал он симпатию к соратницам по борьбе, был увлечен красавицей-гимназисткой Леночкой Грабинской. Не унывая и под стражей, он в один день написал сразу трем девушкам, учившимся в женской гимназии, приглашая их на свидание – «я вас всех люблю». Две приехали к узнику, чтобы хоть как-то скрасить его одиночество. Он попросил о свидании с обеими девушками, но тюремное начальство объяснило, что по закону он имеет право видеться только с невестой или женой. Поэтому надо венчаться – тогда пожалуйста. Но пойти на брак, даже фиктивный, – ради свидания?