Молодость Ксенофонта пришлась на годы Пелопоннесской войны, войны между Афинами и Спартой за главенство в Греции. В эту войну был втянут практически весь мир греческих полисов. О Пелопоннесской войне потомкам поведал Фукидид, доведя описание событий до 411 года до н. э. Спустя много лет именно Ксенофонт продолжил описание дальнейших событий этой войны в «Греческой истории». Он описывал события как очевидец, принимая участие в военных действиях, но не на командных постах. Война помогла ему приобрести боевой опыт, который пригодился в дальнейшем. В Афинах во время войны шла ожесточенная внутриполитическая борьба, и победы той или иной партии были тесно связаны с военными удачами или поражениями. В это время происходило и формирование мировоззрения Ксенофонта. Происхождение, влияние Сократа и его кружка, участие в войне и политических событиях – все это сделало Ксенофонта ярым противником демократии. Считая спартанское общественное устройство совершенным, он приписывал именно ему победу Спарты в войне. Нельзя сказать, что Ксенофонт не любил родины, Афин, но он никогда не смог простить афинской демократии, ее лидерам поражения в войне и гибели своего учителя Сократа.

После заключения унизительного для Афин мира в 404 году до н. э. власть в Афинах перешла к олигархам. В историю этот период вошел как время правления «Тридцати тиранов». Период этот был кратковременным – очень скоро сторонники олигархов и демократов начали вооруженную борьбу между собой, и, несмотря на контроль и помощь Спарты, олигархи потерпели поражение в этой борьбе. В Афинах был заключен гражданский мир с восстановлением демократии. У Ксенофонта это не вызвало восторга, а в возможность гражданского мира он просто не верил. И был прав. Во время правления «Тридцати тиранов» он служил в коннице, естественно, на стороне олигархов. Сам Ксенофонт не поддерживал крайних мер в борьбе со сторонниками демократов. Он с большой долей симпатии относился к Ферамену, одному из тридцати тиранов, который открыто выступал против политики репрессий, проводимой олигархами, за что и был казнен. Придя к власти, демократы старались любым способом избавиться от олигархов и их сторонников. Поэтому, когда спартанцы попросили у Афин военной помощи для борьбы с персами в Малой Азии, демократы, как пишет Ксенофонт, «послали тех, кто служил в коннице в правление тридцати, полагая, что для демократии будет благом, если они вдали от родины погибнут». В 401 году до н. э. Ксенофонт покинул Афины и больше никогда уже не возвращался туда. В его жизни начинается новый, второй период.

Поводом покинуть Афины послужило письмо, полученное Ксенофонтом от своего друга, беотийца Проксена, который служил у царевича Кира Младшего. Проксен по просьбе Кира набирал войско для военной экспедиции. Он обещал Ксенофонту в случае приезда содействовать его дружбе с Киром, который для самого Проксена стал «дороже отчизны». Ксенофонт с радостью принял предложение, надеясь на службе у Кира прославиться и разбогатеть. Зачем Кир набирал наемников, Ксенофонт даже не задумывался. Но Сократ предупреждал его о том, что не следует доверять Киру, который выступал на стороне противника в годы Пелопоннесской войны, говорил, что эта дружба может повредить репутации Ксенофонта в Афинах. Но решение было принято, и Ксенофонт покидает Афины.

Об истинных мотивах экспедиции Кира, вероятно, знали только самые посвященные. Еще в 424 году до н. э. в Персии царствовал Дарий II Нот. У него были двое сыновей: Артаксеркс и Кир. Кир был любимым сыном матери их, Парисатиды. Она очень хотела сделать наследником престола Кира, который был младшим из братьев, но Дарий распорядился иначе. Когда Кир достиг 17-летнего возраста, отец сделал его сатрапом, то есть правителем области, занимавшей большую часть Малой Азии, а Артаксеркса назначил наследником престола.

Лишь только Дарий умер, Кир сразу был обвинен в заговоре против брата, вступившего на престол. Он не избег бы смерти, если бы мать не выпросила своему любимцу помилования и не отправила его обратно в сатрапию.

Вернувшись туда, Кир немедленно приступил к тайной организации нового заговора, но действовал очень осторожно. Распустив слух, что соседний сатрап Тиссаферн имеет замыслы против греческих городов в Малой Азии, он стал собирать новый отряд греческих солдат для их защиты. С этой целью он поручил спартанцу эмигранту Клеарху, Проксену и другим искателям приключений, собравшимся при его дворе, набирать для него войско под предлогом похода против Тиссаферна – все истинные замыслы были тщательно скрыты. Сам «великий царь» Артаксеркс находился в полном неведении относительно намерений брата: он думал, что один сатрап собирается воевать с другим, что случалось нередко, поэтому наемники и не заслуживали его внимания.

О том, что произошло в дальнейшем, мы знаем из «Анабасиса» Ксенофонта. Вероятно, во время похода Ксенофонт вел записи, так как в «Анабасисе» присутствуют изобилие подробностей, имен и даже точное расстояние между населенными пунктами по пути следования войска Кира. Отряд греческих наемников составил в нем 13 тысяч человек.

Весной 401 года до н. э. Кир выступил в поход против Артаксеркса. Дойдя беспрепятственно до деревни Кунакса (недалеко от Вавилона), его войско встретилось с войском Артаксеркса. В происшедшем здесь сражении Кир был убит, но греческое войско одержало победу. Со смертью Кира для греков исчезла и цель похода. После сражения персы пригласили греческих военачальников к себе как бы для переговоров, но отправили их к Артаксерксу, который повелел их казнить. Греческие наемники рассчитывали на щедрое вознаграждение в случае победы, но остались и без денег, и без предводителей. Надо было возвращаться в Грецию, от которой они были очень далеко, а обратный путь пролегал по территории противника. Они решили с оружием в руках проложить себе дорогу в Малую Азию и возвратиться на родину, выбрав себе новых предводителей, в числе которых, и притом одним из главных, стал Ксенофонт.

Греческая армия начала обратный поход. Отбиваясь от войск персидского царя, ежедневно преодолевая сопротивление местных племен, неся большие потери, греки упорно продвигались к южным берегам Черного моря. После восьмимесячного пути, потеряв около трети своего состава, они достигли греческого города Трапезунда. Позволив себе длительный отдых, наемники снова двинулись в путь – к Армене. Два месяца шли греки до Армены, и два месяца Ксенофонт стоял во главе войска. Затем, вплоть до прибытия в Византий, он постоянно находился на командной должности – либо над всем войском, либо над большим самостоятельным отрядом. Используя положение фактического главнокомандующего, Ксенофонт дважды за время похода пытался склонить своих соратников остаться в Понте и основать новое поселение. Вероятно, он рассчитывал на то, что сможет оказаться во главе администрации нового города и таким путем осуществить честолюбивые надежды, которые ранее связывал с участием в экспедиции Кира. Но наемники не желали оставаться в Понте и стремились скорее попасть домой, так что мечтам Ксенофонта сбыться было не суждено.

Достигнув Фракии, большая часть наемников поступили на военную службу к фракийскому царю Севфу. Царь уже неоднократно вел переговоры с Ксенофонтом, возглавлявшим греческое войско. В это время Спарта не желала обострять отношения с персами и по их просьбе согласилась выдать уцелевших греческих наемников Кира персидскому царю. Была даже сделана, правда, неудачная, попытка захватить Ксенофонта. В такой ситуации для греков было лучше поступить на службу к фракийцу, чем достаться персам. Севф обещал предоставить Ксенофонту убежище, если тот подвергнется преследованиям со стороны Спарты, и передать часть своих владений в благодарность за помощь в династической борьбе. Свои обещания Ксенофонт и его воины выполнили, Севф – нет.