С февраля 1919 г. Юрко Тютюнник — начальник штаба 1-й Заднепровской бригады 1-й Заднепровской Украинской советской дивизии, освободившей под командованием Григорьева от войск Антанты Николаев и Одессу. Весной 1919 г. он становится начальником штаба 6-й Украинской советской дивизии, восставшей в мае 1919 г. против большевистского режима. Тютюнник был одним из руководителей григорьевского восстания и командовал бригадой в составе двух полков. В конце июня 1919 г., после разгрома основных сил повстанцев, Тютюнник во главе 2-тысячного отряда совершает тысячекилометровый рейд по Правобережной Украине и в середине июля 1919 г. в районе Жмеринки присоединяется к армии УНР. На базе своего отряда он формирует 5-ю Киевскую дивизию армии УНР и возглавляет её. Летом и осенью 1919 г. Тютюнник командовал группой войск армии УНР, которая вела тяжёлые бои с частями Красной армии и деникинцами. Он участник Советско-польской войны на стороне поляков в составе армии УНР, с 5 октября 1920 г. — генерал-хорунжий армии УНР После интернирования армии польскими властями Тютюнник был сторонником продолжения вооружённой борьбы за освобождение Украины, конфликтовал с Петлюрой. В 1920–1922 гг. он совершил несколько рейдов на территорию Украины, призывая местное население к борьбе против советской власти. Тютюнник был инициатором последней военной операции армии УНР на территории Советской Украины — Второго зимнего похода. Однако в его штабе были агенты ГПУ Даниленко (Карин), Петренко и другие, которые сообщили о плане операции и сторонниках Тютюнника на Украине своим кураторам, что дало возможность большевикам провести аресты и вербовки агентуры и подготовиться к отражению нападения.

В ноябре 1921 г. 1,5-тысячная группировка петлюровцев под общим командованием Тютюнника тремя колоннами напала на территорию Советской Украины с территории Польши и Румынии. Во время нападения Тютюнник командовал основными силами — «Волынской группой». Группировка была разгромлена частями Красной армии, а захваченные в плен 358 казаков и командиров «Волынской группы» 22 ноября 1921 г. были расстреляны кавалеристами 9-й кавалерийской дивизии недалеко от города Коростеня у местечка Базар. Дивизией командовал переброшенный на Украину после подавления тамбовского восстания Григорий Котовский.

Тютюннику с остатками отряда удалось вернуться на территорию Польши, где он приступил к формированию антисоветских отрядов из солдат и офицеров бывшей петлюровской армии. Он пытался объединить против советской власти на Украине все силы украинской эмиграции, установил контакты с «Украинской военной организацией» под началом Евгения Коновальца и начал активно сотрудничать с руководством 2-го отдела Польского Генштаба. Деятельность Тютюнника стала беспокоить большевистское руководство Украины, и было принято решение о его нейтрализации.

Операция по его задержанию была разработана в Полномочном представительстве (ПП) ГПУ Украины под руководством опытного чекиста Ефима Евдокимова.

После образования в апреле 1921 г. в Харькове Всеукраинской чрезвычайной комиссии (ВУЧК) под председательством В.Н. Манцева, Евдокимов возглавил Секретно-оперативную часть (СОЧ) и Особый отдел ВУЧК. Знавшие Ефима Евдокимова отзывались о нём по-разному. Бежавший в США его коллега Александр Орлов (Лейба Фельдбин) говорил, что он был «в прошлом заурядный уголовник… вышел из тюрьмы благодаря революции, примкнул к большевистской партии и отличился в Гражданской войне». «…Несколько лет подряд Сталин брал его с собой в отпуск — не только в качестве телохранителя, но и как приятеля и собутыльника», «…он получил от Сталина больше наград, чем любой другой энкавэдист».

Михаил Шолохов, тоже знавший Евдокимова, отзывался о нём с некоторой экзальтацией: «Он до революции и в революцию экспроприатором был. Деньги отбивал… Анархист! Человек, скажу, храбрейший. Четыре ордена… Он хитёр — эта старая хромая лиса! Зубы съел на чекистской работе».

С учётом местных условий Евдокимов и его команда разработали и внедрили активные формы борьбы с политическим и уголовным бандитизмом. В их числе — «…развитие активной агентуры вокруг банд и подполий и введение её в таковые, с целью выявления, разложения и выполнения террористических актов по отношению к главарям и наиболее видным деятелям, устранение которых может послужить стимулом к уничтожению банды, открытая борьба с бандитизмом при посредстве вооружённых сил, под непосредственным руководством работников ГПУ, дающих определённые задания военному командованию».

В Государственном архиве Украины сохранился наградной лист — представление на его награждение орденом Боевого Красного Знамени, где сказано: «Благодаря умелой и правильной постановке агентурного и оперативного аппарата, решительности и инициативе тов. Евдокимова, прямого личного участия ликвидирована тютюнниковская авантюра осенью 1921 г. В силу тех же обстоятельств под его личным руководством пойманы и ликвидированы крупнейшие атаманы, терроризировавшие долгое время Правобережье страны». «…Отмечая самоотверженную и плодотворную деятельность тов. Евдокимова в деле защиты революции и рабоче-крестьянской власти, выразившуюся в поимке крупнейших атаманов-бандитов, что содействовало окончательной ликвидации бандитизма на Украине, Г.П.У. УССР, ходатайствует перед ВУЦК о награждении тов. Евдокимова орденом Красного Знамени».

Операцией по разработке и нейтрализации Тютюнника руководил начальник КРО ПП ГПУ Украины Н.Г. Николаев-Журид.

Активное участие в операции принимали сотрудники контрразведывательного отдела В.М. Курский, К.К. Мукке, Я.М. Вейншток, Б.А. Малышев, Н.И. Антонов-Грицюк и другие.

Основная роль в захвате Тютюнника отводилась агентам ГПУ, завербованным летом и ранней осенью 1918 г. из числа бывших петлюровцев. Ведущую роль в захвате сыграл секретный сотрудник (сексот) ГПУ «Гордиенко», который в штабе Тютюнника значился как сотник Гриць Попов. Настоящее же имя сексота — Георгий Заярный.

Заярный воевал в войсках Петлюры с 1919 г. В 1922 г. он занимал пост заместителя начальника оперативного отдела Партизанско-повстанческого штаба (ППШ) УНР, возглавляемого Тютюнником. Сотник Попов прибыл на территорию Советской Украины как представитель ППШ, но был задержан чекистами и завербован. В воспоминаниях украинских эмигрантов сохранилось описание этого петлюровского эмиссара: «Роста низкого, лицо надутое, недовольное, глаза серые, полный, хромает на правую ногу, бритый, лет 25…».

Заярный и ещё один завербованный участник петлюровского движения, подполковник разгромленной «Волынской армии» Н.В. Осадчий, были направлены к Тютюннику в Польшу в качестве представителей «готовящей всеобщее восстание на Украине» «Высшей военной рады», возглавляемой Дорошенко. В мае 1922 г. Заярный и Осадчий встретились в Польше с Тютюнником и он дал согласие войти в «Совет трёх» — руководящий орган несуществующей организации. Его привлекала перспектива организации «всеобщего вооружённого восстания» на Украине с использованием сил крупной подпольной организации. Помимо Осадчего и Заярного в эту операцию были включены и другие агенты ГПУ — Дуткевич, Беспалов, Гаврильченко и Стахов. В переговорах с эмиссаром Тютюнника в качестве представителей «повстанческого комитета» принимали участие чекисты Николаев-Журид и Н.П. Кучинский.