Конечно, это была своеобразная авантюра, ведь одна 30-пушечная галера была просто неспособна навести порядок на такой огромной океанской акватории. Главным образом, это было предприятие политическое, подтверждающее желание учредителей синдиката проявить заботу об интересах английских купцов.

Как капер, Кидд обязан был вести учет захваченных судов в своем судовом журнале, а сами захваченные суда ему предписывалось доставлять в ближайший дружественный порт, где они должны были быть проданы с аукциона. Естественно, корсары чаще всего захваченные суда сжигали, а добычу и денежный выкуп увозили с собой.

В мае 1696 года Кидд вышел из Плимута и направился в Нью-Йорк. По пути он захватил небольшое французское судно, отвел его в английский порт, где судно было продано. На полученные деньги Кидд завершил снаряжение своей галеры. В Нью-Йорке Кидд довел численность команды до 150 моряков. В это же время английское Адмиралтейство направило для сопровождения каравана судов Ост-Индской компании до мыса Доброй Надежды небольшую военную эскадру из четырех кораблей под командованием коммодора Уоррена.

К западу от мыса Доброй Надежды Уоррен повстречал шедший к берегам Африки корабль, который попытался избежать встречи с английским конвоем. Уоррен направил два корабля за беглецом, но те его не догнали. Как стало известно позже, это было «Приключение» Кидда. Почему Кидд хотел избежать встречи с английским конвоем? Может быть, он проявил определенную осторожность, приняв корабли Уоррена за французские или голландские? Но недоразумение прояснилось, Уоррен пригласил Кидда к себе на корабль и предложил ему присоединиться к эскадре. Кидд согласился, но не захотел отдать Уоррену половину своей команды (экипажи кораблей Уоррена сильно пострадали от цинги). А когда после шести дней совместного плавания наступил штиль, то Кидд на веслах отделился от эскадры. Уоррен решил, что Кидд решил осуществить свое намерение стать пиратом.

С Коморских островов Кидд направился к Мадагаскару, но там он пиратов не застал, они были в плавании. Затем Кидд поплыл к северу, где у сомалийского берега им была ограблена прибрежная деревня – он забрал у жителей запасы зерна. Обнаружив крупное индийское судно, Кидд бросился за ним в погоню и попал на глаза английскому фрегату, присланному конвоировать индийские суда. Увидев его, Кидд тут же удалился и проследовал к Бомбею, где неподалеку от берега захватил бригантину «Мэри» из Сурата. Командовал бригантиной, принадлежавшей индийскому купцу, английский капитан Паркер. Его забрали на галеру Кидда, чтобы он служил там в качестве лоцмана. Известие о пиратском нападении Кидда дошло до всех портов Малабарского побережья, и когда через неделю Кидд зашел за водой и припасами в порт Карвар, расположенный по побережью южнее Гоа, то его там встретили крайне враждебно.

Английский представитель сразу же потребовал освобождения Паркера, но Кидд заявил, что ни о каком Паркере не слышал. Но восемь матросов Кидда, сбежавшие на берег, подробно рассказали о захвате бригантины «Мэри». После этого Кидд продолжил крейсировать у берегов Индии, ни на кого не нападая и безрезультатно требуя поставок продовольствия у властей местных портов.

Кидд продолжал делать вид, что охотится на пиратов, хотя понимал, что ему мало кто верит. Стало известно о его визите на Лаккадивские острова, где его команда жестоко вела себя по отношению к местным жителям. Затем на берегу узнали о том, что он убил своего помощника (в некоторых источниках его называют пушкарем Муром), который заявил Кидду, что он погубил всю команду. В ответ Кидд запустил в него бочонок и раскроил ему череп. Впоследствии на суде убийство Мура было в качестве одного из главных фактов обвинений против Кидда.

Осенью 1697 года за Киддом погнались два португальских корабля, но он сумел отбиться. В следующем, 1698 году капитан английского судна доносил торговым представителям Ост-Индской компании, что за ним три дня гнался Кидд, но, пользуясь свежим ветром, ему удалось уйти от пирата. Правда, через неделю это судно было задержано голландским пиратом, но тот отпустил его, забрав лишь паруса, которые ему были необходимы для замены своих поврежденных.

В начале 1698 года Кидд настиг и захватил судно «Кедахский купец», шедшее из Бенгалии в Сурат и принадлежавшее группе армянских купцов. Капитаном на нем был англичанин Райт, пушкарем – француз, еще в команде были два голландца. Судно везло мануфактуру стоимостью 10 тысяч фунтов стерлингов. По договоренности между пиратами четвертая часть добычи принадлежала Кидду.

Владельцы «Кедахского купца» пользовались в Сурате большим влиянием. Поэтому правитель Ост-Индской компании сэр Джон Гейер немедленно отправил агента к Великому Моголу, чтобы тот успел оправдаться от имени Компании прежде, чем в столицу поступят жалобы из Сурата. Но агент не успел. В августе был издан указ, по которому материальная ответственность за грабежи на море возлагалась на англичан, французов и голландцев. Так, владельцам «Кедахского купца» англичане должны были выплатить 200 тысяч рупий. Французские и голландские купцы пытались убедить индийские власти в том, что в морском разбое виноваты одни англичане. Но индийский губернатор здраво рассудил, что, объединившись, европейцы смогут быстро и эффективно воздействовать на пиратов и заставить их прекратить нападать на торговые суда.

Кроме того, у ворот фактории в Сурате была поставлена стража и все торговые операции европейцев в городе были запрещены. Тогда сэр Джон Гейер срочно снарядил в Бомбее три военных корабля и во главе этой эскадры явился в Сурат. Там он навел пушки на крепость и послал к губернатору гонца с сообщением, что платить за пиратов англичане не будут. Одновременно он выразил согласие конвоировать индийские торговые караваны к Красному морю. К этому времени война в Европе окончилась и английские власти выслали к берегам Индии военные корабли для борьбы с пиратами.

Пришлось всем европейским государствам раскошелиться. Голландцы уплатили в казну индийского губернатора 70 тысяч рупий и послали свою эскадру охранять вход в Красное море. Англичане выплатили 30 тысяч рупий и начали патрулировать южную часть океана, а французы, выплатив свою долю, послали военные корабли в Персидский залив.

Безусловно, все это заставило пиратов действовать осторожнее. Так, три пиратских корабля зашли за провизией в Гоноре и увидали в бухте корабль сэра Джона Гейера. Они могли в два счета расправиться с ост-индским кораблем, но вместо этого послали англичанам письмо, в котором обещали не трогать их, если им позволят забрать воду и продукты. Командир ост-индского корабля не стал противодействовать пиратам, и они, забрав воду и продукты, отдали англичанам только что захваченное и ограбленное португальское судно. Корабль был переведен в Бомбей, а затем сразу же отослан в Гоа, чтобы его вернули владельцам.

Как видим, захват Киддом «Кедахского купца» вызвал в Индии явное возмущение и существенно повлиял на судьбы пиратства в Индийском океане. А в Англии, когда туда дошли вести об очередном закрытии английских факторий и о гневе Великого Могола, оппозиция подняла бурю в парламенте. Ведь в Лондоне все знали о фактическом участии видных вигов в создании синдиката и о финансировании экспедиции Кидда. Таким образом, отношение к пиратству Кидда стало элементом политической борьбы, а самого Кидда молва превратила чуть ли не в символ жестокого пиратства, о нем была создана легенда, что он ограбил множество судов и скопил несметные богатства.