В качестве гарантии для города компания сразу же передает контролеру весь наличный капитал, каковой капитал должен быть достаточным по объему для полного оснащения системы общественного транспорта по ее завершении; таким образом, депозит можно время от времени изымать для выплат за оборудование по мере его приобретения. Если компания в любое время не производит оговоренных выплат процентов и выплат за амортизационный фонд, депонированный капитал или купленное на него оборудование сразу же переходят во владение города в виде компенсации за убытки.

Взамен компания получает арендную плату от системы общественного транспорта после завершения ее строительства в течение 50 лет. По истечении этого срока оборудование переходит во владение города по цене, согласованной, возможно, в арбитражном суде. Если необходимо принять соответствующие законы, дабы провести этот план в жизнь, мы установим возможно низкие тарифы на проезд в общественном транспорте, так как похоже… что компания, вынужденная обеспечивать проценты по каждому доллару, который она тратит от имени города, будет сводить стоимость строительства к минимуму, в то время как наличный капитал компании, размещенный у контролера, можно сделать достаточно крупным, чтобы полностью защитить интересы города».

В знак личной дружбы и связи Шиффа с движением за развитие общественного транспорта 21 ноября 1901 г. Хьюитт послал Шиффу копию медали, врученной ему Торговой палатой в память строительства системы общественного транспорта. Мысль о комиссии по общественному транспорту практически зародилась в недрах Торговой палаты, и в 1904 г. Шифф вошел в состав комитета «для доклада о признании заслуг комиссии».

Доказательством того, что Шифф всегда думал не только об общественном транспорте, но и о надежном городском планировании в связи с городским транспортом, служит письмо Чарлзу Стюарту Смиту от 22 марта 1905 г.: «Насколько я понимаю, завтра Комиссии по общественному транспорту предстоит вынести окончательное решение по проекту строительства эстакады до моста на Диланси-стрит. Поскольку к любому вопросу можно подойти с двух сторон, выражаю искреннюю надежду, что проект будет отклонен. Общеизвестно, что прошло время, когда можно было перегружать наши улицы надземными транспортными магистралями… тем более в кварталах, жители которых теснятся в многоквартирных жилых домах, страдая от недостатка воздуха и света. Скорее следует возводить наземные эстакады на Пятой авеню или на Бродвее, чем на Бакстер или Диланси-стрит. У города нет более ценного достояния, чем жизнь и здоровье его граждан, и подвергать их опасности означает проявлять истинную жестокость. От всей души надеюсь, что Вы проголосуете против предлагаемого проекта, лучшей заменой которому должно стать строительство подземной железной дороги, даже если на это уйдет больше времени и потребуются более значительные инвестиции».

Не менее важно и письмо к Лиллиан Уолд от 23 июля 1906 г., в котором, высказавшись о своем неприятии любых новых надземных железных дорог, Шифф добавил, что он не против прокладывания дополнительных веток к уже существующим, «потому что, по-моему, мы в долгу перед жителями верхнего Нью-Йорка, которые должны получить возможность попадать на работу в нижнюю часть города быстро и с удобством».

Шиффа заботило и адекватное руководство Департаментом полиции Нью-Йорка; вопрос настолько занимал его, что в феврале 1914 г. говорил на данную тему с бывшим президентом Тафтом за ужином у себя дома. После этой беседы он написал письмо мэру Митчелу, в котором высказывал предположение, что лучшим главой городского Департамента полиции может стать военный. В 1918 г. он требовал увеличить заработную плату городским полицейским и пожарным, которые заслуживают прибавки в силу того, что часто вынуждены идти на риск.

В 1894 г., по предложению Лиллиан Уолд, он участвовал в строительстве фонтана на Ратгерс-сквер (на пересечении Канал-стрит и Восточного Бродвея). Проект и его цель объясняются в письме М. Уорли Платцеку от 18 октября: «Мне говорили, что в теплые летние дни сквер или площадь на пересечении Канал-стрит и Восточного Бродвея, перед Еврейским институтом, становится местом больших собраний для жителей окружающих многоквартирных домов, которые приходят туда подышать свежим воздухом, в чем испытывают большой недостаток.

Предлагаю, если мне удастся получить разрешение городских властей, воздвигнуть за мой счет в центре вышеупомянутой площади большой фонтан, из которого уставшие от жары и духоты люди могли бы пить свежую воду. Пока не знаю, удастся ли мне получить необходимое разрешение от городских властей. Поскольку Вы хорошо справляетесь с подобными вопросами, обращаюсь к Вам с надеждой, что Вы пойдете мне навстречу и поможете добыть необходимое разрешение. Если удастся получить его быстро, возможно, фонтан будет построен… к следующему летнему сезону».

Вскоре, 2 ноября, он послал Платцеку набросок предлагаемого фонтана, который, по его словам, он хотел бы возвести до начала следующего жаркого сезона, добавив: «Не нужно никакой надписи, указывавшей бы на то, что фонтан сооружен за мой счет, и… я не преследую никакой скрытой цели, кроме пользы для жителей района, где предполагается разместить фонтан».

Заручившись согласием Совета олдерменов и одобрением Департамента общественных работ, Шифф написал Арнольду У. Браннеру, известному архитектору, и попросил его создать проект фонтана. Он приписал: «Пожалуйста, не обсуждайте этот вопрос с репортерами, так как шумиха мне неприятна».

24 июня 1895 г. он написал мэру Стронгу, что фонтан готов и он хочет подарить его городу «для пользования жителями многоквартирных домов в районе… Раттере-сквер. При этом… я не хочу никаких публичных демонстраций и потому… прошу Вас прислать представителя городских властей, который и примет фонтан у подрядчиков от имени департамента…».

Многие другие аспекты благосостояния города также занимали его внимание. Среди них – важный вопрос о содержании городских улиц в чистоте. Особенно он хвалил превосходную работу, проделанную в этом отношении полковником Джорджем Э. Уорингом-младшим; Шифф стал председателем комитета, назначенного Торговой палатой для увековечения памяти полковника Уоринга в 1898 г. Он обратился к собранию, которое не смог посетить, с письмом: «Позвольте мне выразить огромную признательность, которую вместе с множеством наших сограждан я питаю к имени человека, ради увековечения памяти которого Вы сегодня собрались… Едва ли найдется среди наших современников другой человек, занимающий столь высокий пост, кто, как полковник Уоринг, заслужил широкое одобрение… обитателей многоквартирных домов и особняков, рабочих, купцов и банкиров».

30 марта 1892 г. он вошел в комитет по созданию арки на Вашингтон-сквер, куда его выдвинул секретарь комитета Ричард Уотсон Гилдер; Шифф согласился стать казначеем фонда.

В первом письменном тексте, содержащем основополагающие религиозные предписания ортодоксального иудаизма, содержится небольшой трактат, обычно называемый «Поучениями отцов». В нем есть часто цитируемый стих, смысл которого в том, что мир покоится на трех столпах: на Торе (что означает гораздо больше, чем Закон, а именно учение, доктрину); на культе, или общественной службе; и на совершении добрых дел, обычно называемых благотворительностью. Каждый иудей обязан творить добрые дела. Объем благотворительности связан со старинным понятием десятины, первоначально предписываемой крестьянам для содержания духовенства, но позже ставшей мерой минимальной благотворительности. Шифф действовал согласно традиции, восходящей к глубокой древности: одну десятую часть всего заработанного необходимо отдать нуждающимся. Это он считал своей религиозной обязанностью и никогда от нее не уклонялся. В силу своей человечности он часто превышал пределы «десятины». Позже он и другие стали называть подобную деятельность филантропией или альтруизмом; но в основе своей Шифф считал помощь беднякам религиозным долгом. В молитве, которую он регулярно произносил после трапезы за своим столом, он благодарил Бога за благословение, ниспосланное ему, и за возможность делить дары с теми, кому повезло меньше.