Гарнизон единодушно стремился к достижению своей цели, он отличался высоким боевым духом. Солдаты с большим энтузиазмом выполняли поставленную перед ними задачу, так как были обещаны наградные в сумме 50 000 рупий, если они отразят атаку французов.

С другой стороны, французы, хотя они с перерывами и действовали эффективно, часто представляли собой недисциплинированную толпу. 14 декабря 1758 г. солдаты Лалли вошли в «черный город». Не встречая сопротивления, они приступили к разграблению и мародерству — оргии опустошения и насилия. Британцы воспользовались возможностью и совершили вылазку крупными силами под командованием способных полевых командиров — полковника Уильяма Дрейпера и майора Шолмондели Бреретона. 600 солдат атаковали рассредоточенных французов, но вскоре были втянуты в беспорядочные уличные бои. Началось кровопролитное сражение, обе стороны потеряли почти 300 солдат убитыми и ранеными, британцы оставили там две пушки.

Хотя этот бой не стал решающим, но последствия для морального состояния французов оказались суровыми: разразился огромный скандал, в котором принимал участие Бусси.

Следует помнить, что Лалли уже приобрел врага в лице Бусси, приказав тому вернуться из Декана. Болезненно воспринимая унижение (и это он никогда не смог забыть), Бусси внезапно написал послания, в которых в категорической форме заявил: его следует рассматривать как заместителя командира (т. е. Лалли). В связи с тем, что это означало, что звание Бусси должно быть выше званий всех офицеров регулярной армии, которых Лалли привез с собой (его фаворитов и близких друзей), ирландец категорически отказался назначить его на пост старшего бригадного генерала, как ясно указывалось в письмах из Версаля.

Даже преданные Лалли офицеры считали, что этот высокомерный шаг стал слишком вызывающим, они советовали ему утвердить Бусси в этом звании. Но ирландец, упрямый как всегда, не хотел их даже слушать. Бусси, который служил в самом низком звании бригадира до Мадраса, получил быстрое повышение по службе, когда во время вылазки был захвачен д'Эстэн.

Затем между Бусси и одним из близких друзей Лалли, полковником Крильоном, возникла ссора, в результате которой не были отрезаны рейдеры под командованием полковника Дрейпера.

Лалли обвинил в этой неудаче Бусси и публично порицал его в унизительной сцене. Некоторые авторитетные исследователи считают, что Бусси действительно виноват. Но если это было бы так, то Лалли следовало понизить его в звании или объявить служебное порицание в письменной форме. Но вместо этого он сделал то, что уже сделал с Лейри и многими корыстными официальными представителями «Индийской компании». Он унизил человека, превратив в заклятого врага, но утвердил его на посту.

Действительно, эмоции Лалли всегда побеждали здравый смысл.

После драматической вылазки и ожесточенного боя 14 декабря, осада Мадраса на короткое время перешла в период «странной войны». В течение трех недель французские пушки молчали из-за отсутствия боеприпасов. Британцы со своей стороны более не предпринимали попыток дорогих внезапных атак. Первые залпы французских батарей оглушили город 2 января 1759 г., защитникам удалось временно вывести из строя эти пушки. Но 6 января первые французские большие орудия точно определили дистанцию. Через пять дней начался ужасающий обстрел. Тридцать два артиллерийских орудия беспощадно обстреливали оборонительные позиции, мортиры сравнивали с землей город.

Но оказалось, что справиться с цитаделью удивительно трудно. Британцы, выскакивая из оборонительных амбразур, неустанно переформировывались и отвоевывали землю с непреодолимым упорством. Французам удалось взорвать мину, но только для того, чтобы над образовавшейся брешью полностью доминировал один из бастионов, превратив ее в площадку гибели.

Британцы, все, как на подбор, бесспорно, были превосходными. Недостатком французов стало то, что они устроили бивак на открытом пространстве. Вскоре боевой дух вооруженных сил Лалли начал резко падать: уверенность была сломлена, осада казалась сизифовым трудом, обычную скверную дисциплину усугубляло пьянство. Люди, которым не платили уже семь месяцев, громогласно жаловались, а доходя до крайности, дезертировали.

Самое страшное произошло для французов, когда 150 французских дезертиров перешли на другую сторону и отважно сражались в роли защитников цитадели.

Лалли, испытывая мириады трудностей, не мог даже уделить свое личное внимание осаде. Сейчас уже была понятно: решение оставить Чинглепут, остров в тылу, оказалось совершенно бессмысленным. Ирландец полагал, что войска, оставленные им в Пондишерри, не допустят, чтобы вооруженные силы противника, находящиеся в Чинглепуте, соединились с остальными его силами. Однако «король сипаев» Юсуф-Хан двинулся на север из Трикинополи вместе с индийской армией, сначала отрезав дорогу из Пондишерри в Мадрас, а затем опасно соединяясь с британским гарнизоном в Чинглепуте под командованием капитана Ахилла Престона.

Юсуф и Престон затем приняли решение обойти тыл Лалли во фланг. Снимая давление на Мадрас, Юсуф-Хан начал наступление на гору, великолепно продемонстрировав свои силы французам, отразив первую атаку и взяв две пушки.

Но победа досталась дорогой ценой, Юсуф струсил. Ссылаясь на то, что у него кончилось продовольствие, он быстро отступил в Чинглепут, упрямому Престону пришлось последовать за ним.

Престон получил приказ еще раз попытаться оказать поддержку Мадрасу. Он уговорил Юсуфа, но армия сипаев, как казалось, была деморализована. Юсуф тянул время, придумывая слабую отговорку за отговоркой, извиняясь за то, что не приходит на помощь. Хотя майор Джон Кайллод, протеже Клайва, смог в феврале нанести еще один фланговый удар, ему тоже пришлось отступать после двенадцатичасового боя среди стен сада «белого города».

Лалли все еще питал вполне обоснованные надежды на окончательную победу. Но, как у Наполеона при Ватерлоо спустя почти пятьдесят лет, его численное превосходство уже сократилось до 60 к 40 или чуть выше. Его можно сравнить и с Блюхером в полном упадке сил, он превратился в Бомбее в Покока.

Лалли совершенно правильно рассудил, что болезни и отсутствие снабжения крайне ослабили французов во время длительной осады. Более того, что блокаду Мадраса можно было продлить, если бы небольшая флотилия фрегатов с подкреплением, невзирая на муссоны, смогла подойти вовремя.

Итак, Лалли с замирающим сердцем 30 января увидел, что на горизонте появился парус. Фрегат Королевского Флота прорвался через блокаду и доставил деньги и небольшое подразделение солдат. Но важнее всего оказалось то, что он привес хорошую новость: весь флот идет со свежей армией на борту. Воодушевленные этим известием, защитники были в хорошей форме и смогли отразить самую страшную из атак Лалли. А ирландец, со своей стороны, знал: настал момент «сделать или умереть». Он был поразительно близок к успеху (или так ему только казалось).

Главный бастион оказался разрушен, в обороне открылась брешь, ядра превратили Мадрас в пустошь, все дома и строения лежали в руинах. Лалли просил, чтобы все офицеры до единого приложили последнее усилие, но они ответили ему: если не замолчат большие пушки защитников, атакующие будут смяты сразу же, как только пойдут в атаку.