Начало войны в Европе, успехи Вермахта, пассивная позиция Англии и Франции, «популяризации грандиозного опыта СССР» в Польше и Финляндии заставили Бухарест искать реального союзника против Москвы. Попытки получить гарантированную поддержку со стороны соседей не принесли результатов, у них не имелось никакого стимула втягиваться в советско-румынский конфликт. 3 ноября 1939 года Румыния вновь пыталась выяснить у Англии и Франции, распространяются ли их гарантии на Бессарабию, шантажируя их возможностью сближения с Германией. 14 декабря Англия заявила, что гарантии распространяются на Бессарабию в том случае, если Румынии немедленно поможет ее союзник по Балканской Антанте — Турция и если Италия не станет помощи препятствовать. Тогда ситуация будет «рассмотрена» совместно с французским правительством, чтобы определить вклад, который Англия и Франция способны «внести в защиту Румынии». Германское правительство в ответ на неоднократные румынские зондажи 8 февраля 1940 года ответило, что положение Румынии не вызывает у них беспокойства.

29 марта на, сессии Верховного Совета товарищ Молотов, обозревая международную обстановку, напомнил депутатам и Бухаресту: «У нас нет пакта о ненападении с Румынией. Это объясняется наличием нерешенного спорного вопроса о Бессарабии, захват которой Румынией Советский Союз никогда не признавал, хотя и никогда не ставил вопрос о возвращении Бессарабии военным путем». Скоро поставит: Политбюро уже утвердило решение о формировании войсковой группировки для похода в Бессарабию.

Все это не прибавило бодрости румынскому правительству. На следующий день, прочитав газету «Правда», премьер-министр Г. Татареску обратился к немцам с просьбой повлиять на Москву в том смысле; чтобы она не претендовала на Бессарабию. Однако Берлин, гарантировавший Сталину свою «незаинтересованность», отрицал возможность советской агрессии и делал вид, что, кроме экономических отношений с Румынией, их ничего не интересует.

С апреля 1940 года началась массовая переброска войск Красной Армии с финского фронта и внутренних районов СССР в Киевский особый, Одесский и Закавказский военные округа. 9 апреля Москва направила в Бухарест меморандум с претензиями к румынской стороне по поводу неоднократных обстрелов советской территории. Согласно советской версии: «Румынская военщина организовала 26 военных провокаций и вылазок на советско-румынской демаркационной линии по Днестру. Румынские самолеты вторгались в советское воздушное пространство». По отношению к СССР «правящие круги» Румынии «взяли воинственный тон» и даже «превращали Бессарабию и Северную Буковину в плацдарм для нападения» на Советский Союз.

«Военщина», естественно, свою вину отрицала и нагло интересовалась, а чьи это самолеты летают над Румынией, такие — с красными звездами на крыльях?

Все это потребовало от Румынии пересмотра внешней политики в пользу сближения с единственно возможным в то время противником Советского Союза — Германией. 15 апреля король Кароль II высказал мнение, что Румыния должна присоединиться к «политической линии Германии». 19 апреля 1940 года Коронный совет Румынии высказался против добровольной уступки Бессарабии Советскому Союзу, предпочитая пойти на военный конфликт. В стране открыто была проведена мобилизация и призвано под ружье более миллиона резервистов.

28 мая 1940 года между Германией и Румынией был подписан новый торговый договор, согласно которому предполагалось увеличить поставки нефти Германии на 30 % в обмен на обеспечение румынской армии современным вооружением. Румынское руководство выразило горячее желание сотрудничать с Третьим Рейхом в любой области. Но на новые румынские запросы о действиях Германии в случае «агрессии советской России» 1 июня последовал ответ, что проблема Бессарабии Германию не интересует — это дело самой Румынии, вот хорошо бы цены на нефть понизить.

Одновременно Бухарест предложил Москве расширить товарооборот, но советская сторона проектом не заинтересовалась. Оно и понятно, еще 11 мая оперативный отдел штаба КОВО приказал военно-топографическому отделу заняться отбором комплектов карт пограничной зоны Румынии.

20 июня германскому посланнику в Бухаресте было передано заявление румынского правительства, в котором отмечалось, что «идентичность интересов, которая связывала оба государства в прошлом, определяет также сегодня и определит еще сильнее завтра их взаимоотношения и требует быстрой организации этого сотрудничества, которое предполагает сильную в политическом и экономическом отношении Румынию, ибо только такая Румыния явится гарантией того, что она сможет выполнять свою миссию стража на Днестре и в устье Дуная». Берлин с ответом не торопился.

Крупные перемещения советских войск не остались незамеченными. 25 мая граф Шуленбург обратился к Молотову за разъяснением слухов о концентрации советских войск на границе с Румынией. «Молотов ответил, что все эти слухи лишены оснований», — докладывал Шуленбург.

Поскольку румынские «бояре» намека не поняли, Сталин решил, что пора «поставить вопрос о возвращении Бессарабии военным путем» параллельно с «возвращением Прибалтики». Историческая справедливость требовала. И безопасность страны. Да и время уж больно было подходящее для «укрепления юго-западных рубежей».

Конкретные приготовления начались 9 июня 1940 года, когда Военные советы Киевского и Одесского округов получили директивы наркома обороны: привести войска в состояние боевой готовности по штатам мирного времени без подъема приписного состава, сосредоточить их на границе с Румынией и подготовить операцию по возвращению Бессарабии.

На базе управления Киевского военного округа было создано полевое управление Южного фронта под руководством свежеиспеченного генерала армии, героя Халхин-Гола, Г.К. Жукова, включавшее 5-ю армию под командованием генерал-лейтенанта В.Ф. Герасименко, 12-армию генерал-майора Ф. А. Парусинова и формировавшуюся из войск Одесского округа 9-ю армию генерал-лейтенанта И.В. Болдина.

13 июня в Кремле состоялось совещание высшего военно-политического руководства, на котором присутствовали Сталин, Молотов, маршалы Тимошенко и Шапошников, заместитель начальника Генштаба генерал-лейтенант И.В. Смородинов, начальник Политуправления армейский комиссар 1-го ранга Л.3. Мехлис, командующие войсками и члены Военных советов КОВО — Г.К. Жуков, корпусной комиссар В.Н. Борисов и ОдВО — И.В. Болдин и корпусной комиссар А.Ф. Колобяков, нарком ВМФ адмирал Н.Г. Кузнецов, начальник Главного морского штаба адмирал Л.M. Галлер и командующий Черноморским флотом контр-адмирал Ф.С. Октябрьский. Разговор шел о подготовке операции против Румынии.

К17 июня Военный совет Южного фронта разработал план, который был представлен на утверждение наркому обороны. 19 июня в Проскурове генерал Жуков провел специальное оперативное занятие с Военными советами армий и командирами корпусов с целью ознакомить их с характером и планом операции. Были даны указания об особенностях боевой подготовки войск и тылов к предстоящей операции, докладывалось о состоянии войск, уточнялись задачи, порядок взаимодействия.

22–23 июня Военные советы армий прорабатывали на местности с командирами корпусов и дивизий вопросы занятия исходного положения, организации предстоящего наступления, взаимодействия родов войск, управления, связи, устройства тыла и действий на ближайшем этапе. С командирами нижестоящего звена эти вопросы прорабатывались за день до начала операции.