Перед съездом Джон Кеннеди не предполагал выдвигать свою кандидатуру на вице-президентский пост. По воспоминаниям Жаклин, ее супруг вначале вообще не желал идти в паре со Стивенсоном, который, как он полагал, потерпит поражение, а Эйзенхауэр будет избран на второй срок. Кроме того, Джон считал, что он, как католик, будет препятствием в президентской гонке Стивенсона.

Однако после недолгих размышлений Кеннеди решил вступить в борьбу («Всё было решено за один вечер», — рассказывала Жаклин), хотя, как он признавался, эта должность особого интереса для него не представляла. «Будет масса работы, — подшучивал он, — приветствовать людей в аэропорту и посещать банкеты».

Действительно, пост вице-президента в США носит в основном декоративный характер. Это должностное лицо выполняет только одну реальную функцию — председательствует в сенате и голосует в том случае, если возникает патовое положение — при таком стечении обстоятельств голос вице-президента определяет результат. Один остряк, по словам журналиста У. Манчестера, как-то сказал: «Быть вице-президентом — не преступление, но своего рода порок, вроде сочинения анонимных писем». Если же отвлечься от шуток, то реальное влияние вице-президента на политическую жизнь страны куда меньше, чем, допустим, авторитетного сенатора, каковым Кеннеди уже стал. Главный смысл этой должности, однако, состоит в том, что вице-президент служит резервом, автоматически становясь главой исполнительной власти в случае смерти или отставки президента.

И всё же Джон рассматривал возможный пост вице-президента как еще один шаг вверх по карьерной лестнице, вплотную приближавший его к заветному президентскому креслу.

13—17 августа на съезде Демократической партии разгорелась острая борьба за выдвижение на пост вице-президента между Эстесом Кефовером и Джоном Кеннеди. Сенатор Кефовер был известен активной борьбой против злоупотреблений в области бизнеса (вскоре он станет председателем подкомитета по делам антитрестовского законодательства). С переменным успехом прошли несколько туров голосования, но в конце концов победил Кефовер. Вместе со Стивенсоном он в ноябре 1956 года проиграл президентские выборы Дуайту Эйзенхауэру и Ричарду Никсону, вторично ставшими президентом и вице-президентом соответственно.

Хотя на съезде Кеннеди поддерживал либеральное партийное крыло, несмотря на столь явную демонстрацию его приверженности, подспудные бури продолжались; Кеннеди обвиняли в том, что в свое время он терпимо относился к Джозефу Маккарти, не выступал с его разоблачениями, да еще и не отговорил своего брата Роберта от работы в подкомитете Маккарти.

Многое зависело от позиции Элеоноры Рузвельт, к которой с особым почтением относилась либеральная часть партии. Джон встретился с ней и попытался убедить ее в том, что ему не следует сейчас выступать с осуждением Маккарти, ибо это будет выглядеть как лицемерие. Элеонора Рузвельт, в свою очередь, не вняв аргументам, потребовала публичного осуждения «маккартизма». Джон это сделать отказался.

Несколько позже, в 1958 году, между Элеонорой Рузвельт и Джоном Кеннеди возникла дискуссия в печати, вежливая по форме, но острая по существу. Дело началось с того, что Элеонора, относившаяся к Кеннеди-отцу с откровенной ненавистью и презрением, считавшая его «акулой Уолл-стрит», злым гением своего покойного мужа, не только повторила в телевизионном интервью свое осуждение позиции Джона по поводу «маккартизма», но и обвинила его в несамостоятельности, в отсутствии политической смелости, в зависимости от отца, от его богатств. Она добавила, что, «судя по надежным источникам», Джозеф Кеннеди потратил огромные суммы на то, чтобы в каждом штате действовали представители его семейства, обеспечивающие политическое продвижение сына.

Хотя финансовая поддержка отца действительно существовала и ничего незаконного в этом с точки зрения американских норм того времени не было, сам этот факт, тщательно скрывавшийся Джоном, тем более озвученный устами столь уважаемой дамы, создавал негативный образ Кеннеди-сына в либеральных кругах демократов.

Джон решил ответить, причем способ аргументации был найден весьма умело. Проигнорировав обвинения в недостатке смелости и другие негативные высказывания Элеоноры, Джон фактически обвинил ее в клевете, хотя на словах всё было выражено подчеркнуто почтительно. «Именно потому что я знаю о вашей длительной борьбе против несправедливого использования фальшивых заявлений, слухов и обвинений как средства причинить ущерб репутации личности, я уверен, что вы стали жертвой дезинформации; я также убежден, что вы пожелаете запросить своего информанта. Не пожелает ли он назвать хотя бы одного такого представителя или привести хотя бы один пример расходов моего отца где-либо в стране в мою пользу?» Удар был нанесен наверняка. Джон Кеннеди отлично знал, что все траты производились так, что доказать их было невозможно, по крайней мере без напряженного расследования. Элеонора Рузвельт ответила неопределенно, конечно же не приведя ни одного доказательства.

Стороны обменялись еще несколькими письмами. В конце концов вдова Франклина Рузвельта вынуждена была признать свое поражение, разумеется, не изменив негативного отношения к политическому продвижению кого бы то ни было из семейства Кеннеди. «Мои информанты — простые люди, с которыми я вела обычные беседы. Их имена представить невозможно, потому что в большинстве случаев я их просто не знаю».

Этим письмом переписка завершилась. Хотя она не была предназначена для публикации, знали о ней многие, прежде всего в кругах либеральных демократов, которые с почтением относились к Элеоноре Рузвельт. Видимо, эти ее сторонники сожалели о ее необдуманном выпаде, но и испытывали раздражение по отношению к семейству Кеннеди.

Полного вхождения Джона Кеннеди в либеральную фракцию так и не произошло. Поразмыслив и, очевидно, обсудив вопрос с родственниками и советниками, Джон решил подойти к будущей битве за Белый дом шире — не связывать себя с определенным кругом деятелей, а попытаться привлечь на свою сторону основную партийную массу, включая и тех, кто организационно не принадлежал к демократам, но оказывал им поддержку.

Несмотря на то, что Джон не добился номинации, партийный съезд 1956 года способствовал его превращению в личность, известную всей нации. Более того, незадолго до следующих президентских выборов Кеннеди заявил: «Если бы я был избран кандидатом в вице-президенты на съезде демократов в Чикаго в 1956 году, моя политическая карьера была бы сейчас уже закончена». Скорее всего, это было именно так — в поражении на выборах 1956 года можно было бы обвинить малоопытного и молодого сенатора.

Испытав лишь незначительную горечь в связи с тем, что съезд отверг его кандидатуру, Джон фактически выиграл, став общепризнанным политиком. В его сенатский офис поступали теперь письма не только из Массачусетса, но со всей страны, причем поток корреспонденции возрастал из месяца в месяц. Военное прошлое, популярная книга, внешний облик сенатора, его обаяние особенно привлекали молодежь. Наибольшая часть писем, как вспоминала Эвелин Линкольн, была от девушек и юношей до двадцати лет. А первый биограф Кеннеди журналист Д. Берне отмечает, что Джон преодолел своего рода политический барьер. «Его драматическое соревнование [на съезде] приковывало миллионы к телевизионным приемникам. Почти полная победа Кеннеди, а затем внезапный проигрыш, впечатление, которое он производил — коротко остриженного парня, который приложил все усилия для достижения цели, а затем принял поражение с улыбкой — всё это очень нравилось стране. Его президентская кампания родилась именно в этот момент триумфального поражения».