В ночь с 21 на 22 мая 1-я эскадра каиков под командой лейтенанта флота Остерлина подходила к предписанному месту высадки к западу от Малемеса. Она фактически отправилась днем раньше, но на полпути была отозвана назад, а затем в конце концов вновь тронулась вперед. Эти колебания взад-вперед отняли у двадцати тяжело груженных судов шесть часов, и эта задержка им дорого обошлась, потому что сейчас их несло прямо в руки британцев.

Как раз перед полночью британские крейсеры и эсминцы все вместе открыли огонь. Два каика загорелись сразу же, а небольшой пароход с боеприпасами для парашютистов взорвался с ослепительной вспышкой. Остальные бросились искать спасения в бегстве.

Побоище длилось два с половиной часа. Наконец контрадмирал Гленни прекратил преследование и повел свою группу D на юго-запад через пролив Антикитера. Его флагман «Dido» и два других крейсера, «Orion» и «Ajax», израсходовали две трети своего боезапаса в зенитных снарядах, и Гленни полагал, что не сможет противостоять атакам «Штук», которые, как он был уверен, начнутся рано утром. В любом случае было похоже, что германский транспортный флот полностью уничтожен. Британцы считали, что вместе с кораблями на дно ушло около 4000 германских солдат.

Но вначале десять легких разбросанных в бою каиков очутились опять возле острова Мелос. Остальные были потоплены, а по всему морю оказавшиеся в воде солдаты цеплялись за обломки судов. После того как завершилась длившаяся целый день спасательная операция, недосчитались лишь 297 человек. Но британский флот достиг своего, не дав морским подкреплениям добраться до Крита.

Таким было положение на 22 мая, когда люфтваффе смогло снова подключиться к сражению. Командир Geschwader «Иммельман» из StG 2 полковник Динорт провел инструктаж своему соединению на аэродроме Мола. Он сообщил, что авиаразведка выследила все корабли до одного. Так что они не промахнутся и найдут британский флот.

В 5.30 в воздух поднялись группы Хитшольда и Зигеля, собрались над аэродромом и направились на юго-восток. К этому времени группа D уже отплыла, а ее место заняли крейсеры «Gloucester» и «Fiji» и эсминцы «Greyhound» и «Griffin», которые находились в 25 милях к северу от критского берега. Это были первые корабли, ощутившие на себе воздействие «Штук».

«Ju-87» с высоты 4000 метров ринулись в пике прямо в сосредоточенный огонь корабельных зениток. Пользуясь полной скоростью и рулем до максимума, корабли стали совершать крутые зигзаги, стремясь уклониться от бомб. Все море вокруг них кипело от взрывов, столбы воды взметались вверх до мачт. Часто взрывы раздавались так близко, что крейсеры плыли прямо под каскадами волн.

Легкие 1000-фунтовые бомбы пробили надстройку «Gloucester», но, хотя разрушения и были значительными, бомбы не смогли пробить палубу. «Fiji» также был слегка поврежден. Все тяжелые бомбы прошли мимо цели, часто это расстояние составляло лишь несколько метров. После полуторачасового налета «Штуки» были вынуждены вернуться на базу для дозаправки горючим и пополнения боеприпасов.

Британцы использовали эту передышку для того, чтобы соединиться с главными силами флота, находившегося где-то в 30 милях к западу от Крита. Вместе объединенные группы А, В и D представляли впечатляющий боевой строй из двух линкоров («Warspite» и «Valiant»), пяти крейсеров и дюжины эсминцев. Их командующий, контр-адмирал Роулингс считал, что зенитных пушек девятнадцати кораблей будет достаточно, чтоб отогнать «Штуки», или, по крайней мере, не допустить какого-либо точного прицеливания.

Но в люфтваффе знали, что, кроме главных сил флота, значительно ближе была еще одна британская флотилия: группа С контр-адмирала Кинга. Как и было приказано, ее четыре крейсера и три эсминца с первыми лучами солнца 22 мая отплыли на север Крита. Такое дневное проникновение в львиную пасть более всего подходило люфтваффе.

В 25 милях к югу от Мелоса группа контр-адмирала Кинга столкнулась со 2-й германской эскадрой каиков, которые на рассвете отплыли на Крит. Немцам пришлось повернуть назад и на волосок избежать второго побоища. Спасение буквально в последнюю минуту пришло с небес в виде группы «Ju-88».

Капитан Куно Хоффман со своей группой I/LG 1 вылетел из Элеусиса возле Афин в 8.30 и спустя несколько минут увидел захватывающую картину. Лейтенант Герд Штамп, один из пилотов «Ju-88», увидел далеко внизу под собой германский «карликовый» флот, плывущий на север, а лишь в нескольких милях от них к югу – преследующие его британские крейсеры и эсминцы.

Однако между англичанами и их вероятной жертвой располагался итальянский торпедный катер «Sagittario». Делая на полной скорости зигзаги, маленькое судно ставило дымовую завесу, чтобы спрятать своих подопечных, в то же время навлекая на себя огонь крейсеров «Perth» и «Naiad». Было самое время для I/LG 1 вмешаться! Капитан Хоффман отдал приказ, и первые «Ju-88» пошли в пике под косым углом прямо в ад зенитного огня. Их бомбы создали два водяных смерча рядом с орудийными башнями «Naiad», и крейсер остановился.

Хотя германский караван находился впереди неподалеку, британский адмирал, не желая подвергать опасности свои корабли каким-либо дальнейшим продвижением на север, решил повернуть назад. Но люфтваффе не отпустило его. Пока флотилия стремилась на юго-запад, на нее в течение трех с половиной часов низвергался ливень из бомб, а «Ju-88» из I/LG 1 и «Do-17» из KG 2 по очереди атаковали корабли. Очень близкие разрывы вывели из строя две орудийные башни «Naiad», а в борту возникла пробоина, и вода заполнила несколько отсеков. Но переборки выдержали, и «Naiad» продолжал плыть с упавшей в два раза скоростью.

Прямым попаданием в мостик зенитного крейсера «Carlisle» убило капитана Хемптона, но крейсер держал свой курс, а крейсеры «Calcutta» и «Perth» своим лавированием успешно избежали каких-либо попаданий германских бомб. Тем временем контр-адмирал Кинг все более тревожился из-за расхода зенитных снарядов, многие из которых были расстреляны в ходе вчерашнего четырехчасового налета, когда эсминец «Juno» затонул спустя две минуты после прямого попадания тяжелой бомбы. Хотя адмирал Каннингхем послал ему радиограмму с призывом держаться во имя армии на Крите, сам он не был в состоянии развернуться и снова очутиться в пасти у льва. На самом деле он сам запросил помощи, обратившись к контр-адмиралу Роулингсу с приказом прийти с основными силами на встречу с ним в проливе Антикитера, чтобы обеспечить защиту его поврежденных кораблей.

Вскоре после этого обе группы установили визуальный контакт. Десять минут спустя флагман Роулингса, линкор «Warspite», получил прямое попадание и другие повреждения при атаке звена истребителей-бомбардировщиков «Ме-109» из III/JG 77 старшего лейтенанта Вольфа-Дитриха Гуя. Самолеты атаковали прямо в лоб и разрушили 4-и 6-дюймовые батареи правого борта корабля. Все же флот сравнительно легко оторвался от преследования, несмотря на то что запас зенитных снарядов с каждым часом сокращался.

Однако люфтваффе на этом не закончило. В боевом дневнике VIII авиакорпуса есть запись: «Тем временем „Штуки“ вновь были приведены в готовность для налета на вражеский флот в проливе Антикитера. Сопровождаемые „Ме-109“ с бомбами или без, „Ме-110“ и другими бомбардировщиками, они были нацелены на беспрерывные атаки».