По приказанию начальника штаба КБФ командир ОВР Главной базы 16 ноября поставил командиру 3-го дивизиона тральщиков задачу проведения минной разведки на маршруте № 2. Планом предусматривалось основную часть пути после острова Родшер пройти ночью, чтобы не демаскировать новый маршрут. Немедленно по приходе в Ханко следовало донести результаты разведывательного траления с указанием числа вытраленных мин и меридиана, до которого прошли с тралами. В случае обнаружения минных заграждений приказано возвращаться из Ханко по маршруту № 1 и произвести при этом траление между меридианами 25°00′ и 25°27′. Если же мин на маршруте № 2 не окажется, то предполагалось возвращение этим маршрутом, пройдя с тралами между меридианами 25°40′ и 26°20′.

Выйдя с рейда Сууркюля около 14 часов 19 ноября, первая группа тихоходных кораблей совершила переход в ВМБ Ханко в течение около 22 часов со средней скоростью в 6,5 узлов. Поставленную задачу разведывательного траления командир группы не выполнил из-за свежего юго-восточного ветра, а также вследствие ухудшения видимости, одно время не превышавшей 0,25 кб. Вскоре небо прояснилось, и на шедшем головном сторожевом корабле «Вирсайтис» (с командиром группы) определялись по зажженным финским маякам Седершер, Хармайя, Порккала и Юссарё; при этом каждый раз обнаруживался снос к северу.

Переход, совершенный с отклонением от рекомендованных курсов и без траления, нельзя было считать разведкой нового маршрута. Но поскольку все-таки встреч с минами не было, то командиру первой группы приказали возвращаться тем же маршрутом.

Приняв около 2060 человек из состава гарнизона Ханко, первая группа тихоходных кораблей с присоединившимся к ней транспортом «Вахур» в 16 часов 21 ноября вышла к Гогланду. В кильватерной колонне головным шел «Вирсайтис» с командиром группы, за ним гидрографическое судно «Азимут», транспорт «Вахур», тральщики «Клюз», «Волнорез», «Менжинский», «Орджоникидзе» и «Дзержинский». Судя по назначенному походному ордеру, в котором транспорт находился впереди тральщиков, командир группы ввиду наличия пассажиров, частью теснившихся на загроможденной воинскими грузами верхней палубе, не собирался ставить тралы — хотя сила юго-западного ветра, вначале достигавшая пяти-шести баллов, к ночи несколько уменьшилась. Но одновременно начался снегопад, вследствие чего с самого начала плохая видимость временами сокращалась до полукабельтова.

Транспорт «Вахур», у которого что-то не ладилось в машине, еще до выхода из шхер начал отставать, шедшие за ним тральщики обогнали его, и он вплоть до полудня 22 ноября шел рекомендованными курсами самостоятельно без всякого охранения. Между тем командир группы, периодически запрашивая «Азимут» о месте транспорта, неизменно получал ответ: «Все в порядке, транспорт идет нормально». Очевидно, на гидрографическом судне в темноте и в пургу принимали за транспорт какой-либо из тральщиков — «Клюз» или «Волнорез».

Из кратких и частью ошибочных записей, сделанных в навигационных журналах тральщиков «Дзержинский», «Орджоникидзе» и «Волнорез», а также из других отрывочных данных видно, что корабли первой группы, имея среднюю скорость около семи узлов, сначала шли довольно точно по рекомендованному пути, а затем начали постепенно уклоняться к югу от него. Ночью с ухудшением видимости, несмотря на включение кильватерных огней, строй начал растягиваться, корабли либо отставали, либо перегоняли один другого. Из шедших в хвосте колонны трех кораблей тральщик «Менжинский» в 3:50 (22 ноября) приблизительно в девяти милях севернее маяка Кери подорвался на плавающей мине. При ветре силой 4 балла и состоянии моря 3 балла шлюпки, спущенные с сзади идущего тральщика «Орджоникидзе», в темноте потеряли ориентировку и не спасли ни одного человека. Только девять (по другим сведениям, одиннадцать) человек приняли на борт со шлюпки, которую успели спустить с подорвавшегося корабля.

По донесению командира «Орджоникидзе», тральщик «Менжинский» в 4 часа затонул. С концевого «Дзержинского», проходившего в 4:05 немного восточное «Орджоникидзе», не ответили на окрики и не видели гибели тральщика. Подрыв на мине тральщика «Менжинский» заметили с шедшего впереди тральщика «Клюз», на который приняли 13 человек из личного состава погибшего корабля и 31 пассажира. Общее число погибших достигло 290 человек.

Из шедших головными двух кораблей гидрографическое судно «Азимут» в 5:45 в двух — трех милях юго-западнее банки Калбодагрунд подорвалось на мине, очевидно на заграждении И-7, и затонуло со всем личным составом и перевозимой воинской частью (288 человек).

Шедший в кильватерной колонне на третьем месте тральщик «Волнорез» в 5:03 примерно в 11 милях южнее маяка Седершер ударился форштевнем, затем средней частью корпуса и, наконец, лопастью винта о какой-то металлический предмет. На корабле, державшемся в это время на расстоянии 0,5 кб от «Азимута», полагали, что произошло столкновение с находившейся в подводном положении подводной лодкой противника; возможно также, что это была безопасная на поверхности плавающая мина. В 5:45 с «Волнореза» увидели сильный взрыв по носу, однако не пошли на помощь гидрографическому судну и стали на якорь. Когда совсем рассвело, «Волнорез» снялся с якоря и, продолжая путь на восток, около 12 часов, милях в пятнадцати западнее Родшера сблизился с обнаруженным за кормой транспортом «Вахур», с которым и пришел к 17 часам на рейд Сууркюля.

Сторожевой корабль «Вирсайтис» около 11 часов соединился в районе Родшера с тральщиками «Орджоникидзе» и «Дзержинский», за два часа до этого обнаружившими друг друга в 12 милях западнее Родшера. На запрос командира группы, имеются ли спасенные с «Азимута», с «Дзержинского» ответили, что шли самостоятельно, никого не встречали, а с «Орджоникидзе» доложили о гибели «Менжинского» — о чем командир группы до тех пор не знал.

Имелось намерение по возвращении кораблей первой группы в тот же день, 22 ноября, снова послать их в Ханко. Но они только в 13 часов начали один за другим подходить к Гогланду, требовалось время на разгрузку и на устранение мелких неисправностей, а тральщики «Волнорез» и «Дзержинский» пришлось отправить в Кронштадт в ремонт.

Получив донесение о том, что командир 3-го дивизиона не выполнил поставленной ему тральной задачи, начальник штаба КБФ 20 ноября еще раз приказал произвести эту разведку, совместив ее с проводкой за тралами транспорта «Минна». Скорость хода этого транспорта, по данным пароходства, не превышала 8,5 узлов, но по имевшимся у начальника штаба КБФ сведениям она на самом деле достигала 13 узлов; поэтому для проводки транспорта за параван-тралами выделили недавно вышедшие из ремонта Т-217 и Т-218.

В 17 часов 21 ноября оба тральщика, транспорт «Минна» и два катера МО вышли с рейда Сууркюля в Ханко. Сначала транспорт довольно хорошо держался за тралом, но около 20 часов из-за плохой видимости отстал и вместе с катерами МО вернулся на рейд Сууркюля. Потеряв из виду судно, старший группы — командир Т-217, очевидно, из-за нечеткости поставленной ему задачи решил продолжать путь в Ханко; посланная в его адрес шифрограмма с приказанием вернуться к Гогланду не дошла.

Рассудив, что вследствие усиления волнения и плохой видимости факт подсечения мин все равно останется незамеченным, а значит минная разведка даст неопределенные результаты, командир Т-217 приказал убрать тралы. Чтобы в темноте не столкнуться, корабли пошли раздельно на расстоянии четырех миль один от другого. Между 1:00 и 1:30 (22 ноября) в нескольких милях юго-восточнее маяка Порккала они в темноте разошлись на контркурсе с шедшими, вероятно, несколько южнее кораблями первой группы. Не был обнаружен также и отставший от кораблей первой группы транспорт «Вахур». На рассвете оба тральщика встретил военный лоцман и провел в Ханко.