Первая встреча с участниками переговоров с советской стороны состоялась в кабинете народного комиссара иностранных дел в Кремле в 17 часов 12 октября. С финской стороны присутствовали Паасикиви, Ирьё-Коскинен, Нюкопп и Паасонен; Советский Союз представляли Сталин, Молотов, Потемкин и Деревянский. Финские участники переговоров услышали устное заявление о том, чего Советский Союз ожидает от Финляндии. Советские представители сослались на состояние войны в Европе и заявили, что жизненные интересы Советского Союза требуют, чтобы никакой враг не мог проникнуть в Финский залив. На юге залива эти интересы Советского Союза обеспечены договором с Эстонией, но подобной гарантии на севере залива не существует. Было предложено, чтобы Финляндия согласилась заключить локальный договор о взаимопомощи в обеспечении безопасности Финского залива. Потом разговор коснулся необходимости военной базы на побережье Финляндии, в связи с чем был упомянут полуостров Ханко в качестве возможного места ее дислокации. Кроме того, Финляндию призвали уступить полуостров Рыбачий вплоть до Мааттииуоно. С целью защиты Ленинграда граница между странами должна быть отодвинута до линии Куолемаярви — Кююрола — Муолаа — Липола. Финляндия также должна была уступить острова в Финском заливе, в том числе Суурсари и Койвисто.[6] В качестве компенсации Советский Союз был готов предоставить территорию в Восточной Карелии, по площади много большую, чем уступаемые районы. Чтобы избежать лишних трудностей, советская сторона решила не поднимать вопрос об Аландских островах.

Финские представители заявили, что они категорически против заключения договора о взаимопомощи, а по поводу территориальных уступок сообщили, что Финляндия не может отказаться от неприкосновенности своей территории.

Когда первая встреча закончилась, Паасикиви по телеграфу известил правительство в Хельсинки о советских требованиях, запросив дальнейшие инструкции. В ответ он получил директивы, смысл которых сводился к следующему.

Финляндия не может согласиться на договор о взаимопомощи и не может предоставить какие-либо базы. Полуостров Рыбачий чрезвычайно важен для Финляндии, поскольку Петсамо является единственным незамерзающим портом страны, в развитие которого она вложила громадные средства. По этой причине Финляндия хотела бы запросить у Советского Союза принадлежащую ему половину полуострова Рыбачий в качестве компенсации за возможные уступки с ее стороны. Что касается острова Суурсаари, то следует вывести его за рамки обсуждения, чтобы решить его судьбу после определения судьбы других островов в Финском заливе. Острова Сомеро и Нарви имеют важное значение для финского судоходства, но не представляют военного интереса для Советского Союза. Новая линия границы на Карельском полуострове, предложенная Советским Союзом, неприемлема с финской точки зрения, поскольку ставит Финляндию в весьма опасное положение.

Следующая встреча была назначена на 14 октября. За это время Паасикиви получил из Хельсинки дополнительные инструкции. Встреча началась в 16.30 и закончилась в 19.00.

Паасикиви начал с того, что зачитал меморандум, проект которого подготовил полковник Паасонен. В нем он постарался показать, что Финскому заливу не угрожает никакая опасность. Согласно условиям этого меморандума он готов обсуждать статус островов, ближайших к советскому побережью, а именно Сескар, Лавенсари и Пенинсаари. Советский Союз мог бы, после соответствующей компенсации, включить их в свою оборонительную систему.

Предложение было встречено так холодно, словно не представляло интереса для обсуждения. С точки зрения СССР граница между странами проходила чересчур близко к городу Ленинграду: ее отделяли лишь тридцать два километра. У Красной армии уже были на вооружении орудия, стреляющие на расстояние от пятидесяти до шестидесяти километров; вполне возможно, что и Финляндия получит такие орудия, и Ленинград мог оказаться в пределах их досягаемости. Но советские участники хотели говорить не о военных моментах, а о политических. Расширяющаяся война требует, чтобы они обеспечили безопасность своей страны. Если бы они пошли навстречу требованиям своих военных, то стали бы претендовать на границы, существовавшие во времена Петра Великого. (Граница эта, позднее установленная по мирному договору, обсуждалась на такой ранней стадии переговоров.)

Ниже приводятся замечания Сталина, которые он сделал во время встречи. Их записал финский переводчик, присутствовавший при встрече.