Герцог заявил:

«Когда я был в Лиссабоне, определенные люди, которые оказались сторонниками нацистов, приложили явные усилия, чтобы убедить меня вернуться в Испанию и не соглашаться на должность губернатора Багамских островов. Мне даже сказали, что если я отправлюсь на Багамы, возникнет угроза жизни для герцогини и для меня.

Не было ни минуты, чтобы я даже на минуту позволил себе подумать над этим предложением, к которому я отнесся с презрением, как оно того заслуживало. При первой реальной возможности герцогиня и я отправились на Багамы, где я занимал должность губернатора в течение 5 лет».

То, что он и его жена ездили в Германию в 1937 году и подружились с Гитлером, то, что он проговорился о важной секретной информации касательно перевозки немецких патронов дипломату гитлеровской коалиции, то, что он сделал осторожный шаг навстречу врагу, когда дело дошло до его арендованной недвижимости в Париже и на Ривьере, то, что он раздумывал над предложением его давних друзей, чтобы пересидеть войну в замке в Испании, то, что он подозревал Британию в заговоре с целью убийства его и его жены и то, что он попросил Черчилля остаться в Португалии и отложить отправления на Багамы, было потеряно в суматохе.

Во всяком случае, немецкая переписка была менее изобличительной, нежели переписка Черчилля и герцога Виндзорского, премьер-министр тратил драгоценные часы на королевскую «примадонну», которая отказывалась выполнять приказы. Если бы пресса и общественность были осведомлены о том, что герцог предъявлял истерические требования в такой нелегкий момент, когда нацистский сапог прижал было горло Британии, то сомнительно, что вердикт о его поведении был бы столь милостивый.

Однако в документах скрывалась явная улика, согласно Фрэнсису Дональдсону, на которую указала только газета Daily Telegraph. Это было откровение о телеграмме, которую герцог очевидно послал с Бермудских островов доктору Рикардо Эспириту Санто 15 августа 1940 года. В сообщении в Берлин немецкий посол в Португалии Гойнинген-Гюне передал следующую информацию:

«Доверенное лицо только что получило телеграмму от герцога с Бермудских островов с просьбой отправить ему сообщение, как только это действие будет целесообразным. Нужно ли дать какой-то ответ?»

Хоть предполагали, что доверенное лицо, доктор Санто, сфабриковал сообщение, большинство историков считают, что герцог, на самом деле, послал эту уличающую телеграмму. В этом случае герцог был далеко не невинной жертвой нацистских заговоров, а возобновил каналы связи с врагом.

Его биограф Фрэнсис Дональдсон считает, ему нужно приписать «сравнительную», а не «фактическую» вину за нелояльное поведение, в то время бывший соратник и литературный раб герцога Чарльз Мерфи отмечает, что хотя пара отшутилась от идеи заговора, они были «весьма заинтересованными сторонами», а может, даже и «активными соучастниками»:

«Хоть почти не было сомнений, что настроение Виндзора было бунтарским и что он говорил такое, чего не должен говорить ни один лояльный британец, следует иметь в виду, что нацистские сторонники, которые его слушали, стремились снискать расположение руководителей, будь то немецких или испанских».

Его официальный биограф Филип Зиглер более благожелателен, он утверждает, что он всегда оставался патриотом и «не мог позволить себе править угрюмыми и обиженными людьми на стороне немцев». Хоть он и был неосторожным, безответственным, а также «инфантильным и наивным», он не мог, согласно Зиглеру, описываться так, будто хотел падения своей страны. Короче говоря, его можно было осуждать за его поведение, но не признавать его виновным.

Историк Майкл Блох, автор виртуозной Операции Уилли, придерживается более прозаичного объяснения: герцог действительно связывался с доктором Санто, но чтобы узнать о местонахождении герцогских вещей – в особенности королевского постельного белья – которые ехали к нему из Парижа и Ривьеры. Больше всего его заботили его драгоценные вещи, а не мир в Европе.

Его поведение было частью одной схемы, герцог балансировал на грани предательства и двуличия, но никогда не переходил границ. Как флирт в ночном клубе: герцог много обещал, но мало выполнял. В Лиссабоне и Мадриде он дразнил нацистов, подавая им знаки, а потом испарялся, оставляя их растерянными и с пустыми руками. В Лондоне в начале войны он играл с предательской идеей Бивербрука, чтобы стать посланником мира и просить о перемирии с Германией.

Идея рухнула, когда королевский изгнанник осознал, что ему придется заплатить налоги, если он вернется в Британию. В течение нескольких месяцев после прибытия на Багамы, королевский губернатор кокетливо намекнул, что будет поддерживать Рузвельта, если тот предложит мирный договор и его подозревали в том, что он участвовал, возможно из телеграмм и телефонных звонков с Джеймсом Муни, в планах сэра Уильяма Уайзмана по заключению мирного договора. Его поведение совершенно расходилось с правительством, которое он представлял.

Тем не менее, его стремление к мирным переговорам через секретные каналы связи мало чем его отличало от половины аристократов Европы – включая его брата герцога Кентского и короля. Они все поголовно придерживались мнения, что очередной европейский конфликт так скоро после ужасов Первой мировой войны нужно избежать любой ценой. Однако герцог был скорее пассивным, нежели активным конспиратором, он всегда ждал, когда кто-нибудь сделает тяжелую работу за него. Он всегда был идеальным представителем, объединяющим фактором, королевская харизма была его основным вкладом. Как видно из образа его жизни, у него не было политической хитрости или энергии и драйва, чтобы следовать тем амбициям, кроме угождения своей жене, которые у него были. Он совершал ошибки, он говорил то, чего не должен был и встречался с людьми, которых должен был сторониться. От него можно было ждать всякого, он освободился от оков монархии, но не от государства, он накренился в сторону Европы и Америки, вызывая тревогу, но не нанося реальных повреждений. В конечном счете он был словоохотливым надоедой, а не расчетливым предателем.

Во время и после войны его мнения оставались неизменными и он оставался в контакте с теми, к кому с подозрением относились Союзники. В августе 1941 года посол Гюне отправил телеграмму в Берлин касательно письма, которое отправил герцог доктору Санто Сильве о его интервью американскому журналисту Фултону Орслеру:

«Посредник, знакомый нам из докладов того времени, получил письмо от герцога Виндзорского, который подтвердил свою точку зрения, которую выразил в опубликованном интервью, что Британия фактически уже проиграла войну, а США лучше продвигать мирные переговоры, а не войну».

После окончания Второй мировой войны его политические взгляды скорее совпадали с правыми аристократами, оплакивающими исчезнувший порядок, презрительным к тем самым социалистам, которые пытались без его ведома спасти его герцогскую шкуру и испуганные распространением коммунизма. Он был человеком из народа только в распространенном воображении. Учитывая его последующее поведение, его фраза «что-то нужно сделать» слышалась глухим эхом в течение десятилетий. Оплотами его жизни были садоводство, сплетни, гольф и угождение жене.