Октябрь — в лондонском журнале «Космополис», выходившем на нескольких языках, печатается привезенный из Испании рассказ Моэма «Предусмотрительный дон Себастьян».

1899, июнь — тиражом две тысячи экземпляров «Фишер Анвин» выпускает первый сборник рассказов Моэма «Ориентиры», куда вошли написанные в середине 90-х годов два рассказа Моэма «Дурной пример» и «Дейзи», а также четыре рассказа, привезенные из Испании: «Предусмотрительный дон Себастьян», «Вера», «Суд Аминтаса» и «De Amicitia».

1901 — в лондонском издательстве Хатчинсона выходит роман Моэма «Герой» (писался с октября 1900-го по январь 1901-го).

11 августа — в лондонской «Санди сан» печатается хвалебная рецензия Моэма на книгу путевых очерков Джорджа Гиссинга «У Ионического моря».

1902, 3 января — в берлинском экспериментальном театре «Schall und Rauch» («Пустой звук») в постановке Макса Рейнхардта ставится написанная в 1896 году одноактная пьеса Моэма «Браки совершаются на небесах». Это первая поставленная пьеса Моэма.

Ноябрь — в издательстве Хатчинсона выходит роман Моэма «Миссис Крэддок».

1903, 23 и 24 февраля — в лондонском «Импириэл тиэтр» два премьерных спектакля пьесы Моэма «Человек чести». На премьере продается номер журнала «Форнайтли ревью» с текстом пьесы.

1904 — в лондонском издательстве Хайнеманна — в дальнейшем постоянного британского издателя произведений Моэма — выходит роман Моэма «Карусель».

27 июля — брат Моэма Гарри Моэм совершает самоубийство. Лето-осень — Моэм гостит у брата Чарлза под Парижем, в Медоне. Знакомство с художником Джералдом Келли.

1905, январь — в издательстве Хайнеманна тиражом 1250 экземпляров выходят переработанные в 1902 году и написанные в 1898 году путевые очерки Моэма об Испании «Земля Пресвятой Девы». Февраль-ноябрь — Моэм со своим сожителем и литературным секретарем Гарри Филипсом — в Париже: Келли знакомит Моэма с Арнолдом Беннеттом.

Июль-август — Моэм на Капри с Гарри Филипсом.

1906, январь-апрель — Швейцария, Греция, Египет; в Александрии и Каире Моэм изучает арабский язык.

Февраль — в издательстве Хайнеманна выходит роман Моэма «Фартук епископа».

1907, август — Моэм принят в лондонский театральный клуб «Дэвид Гаррик».

Сентябрь — октябрь — Моэм на Сицилии.

26 октября — в лондонском театре «Корт» премьера пьесы Моэма «Леди Фредерик».

Декабрь — в Лондоне выходит роман Моэма «Исследователь».

1908 — в Лондоне выходит роман Моэма «Маг».

26 марта — в лондонском театре «Водевиль» премьера фарса Моэма «Джек Стро».

27 апреля — в лондонском театре «Комеди тиэтр» премьера комедии Моэма «Миссис Дот».

13 июня — премьера пьесы Моэма «Исследователь», переделанной автором из одноименного романа.

1909, начало года — Моэм лечится от туберкулеза в лондонской частной клинике Доры Айзек на Хайнд-стрит.

9 января — лондонская премьера пьесы Моэма «Пенелопа».

Март — Моэм вместе с Джеймсом Барри, Артуром Пинеро и др. основывает в Лондоне «Клуб драматургов» («Dramatists’ Club»).

30 сентября — в лондонском театре «Комеди тиэтр» премьера пьесы Моэма «Смит».

1910— премьера пьесы Моэма «Грейс» — авторской переработки романа «Карусель».

Февраль — в лондонском театре «Глобус» премьера пьесы Моэма «Десятый человек».

22 октября — Моэм на пароходе «Карония» отплывает в Нью-Йорк. Это его первая поездка в США. В Нью-Йорке посещает библиотеку «Пьерпонт Морган Лайбрери», где хранится рукопись «Эндимиона» Джона Китса. В Бостоне встречается с Генри Джеймсом, приехавшим на похороны старшего брата, философа Уильяма Джеймса.

Декабрь — возвращение из США в Англию.

1911 — Моэм отказывается от всех театральных контрактов и начинает переделывать отвергнутый Фишером Анвином роман «Творческий темперамент Стивена Кэри». Начало работы над романом «Бремя страстей человеческих».

24 февраля — премьера в Лондоне, в театре герцога Йоркского, пьесы Моэма «Хлеба и рыбы», переделанной автором из романа «Фартук епископа».

Декабрь — в доме общих знакомых Моэм встречается со своей будущей женой Гвендолен Мод Сайри Уэллкам, урожденной Барнардо.

1912 — Моэм работает над комедией «Безукоризненный джентльмен» — переделкой пьесы Мольера «Мещанин во дворянстве».

1913 — в лондонском «Театре его величества» премьера комедии Моэма «Безукоризненный джентльмен» в постановке главного режиссера театра сэра Бирбома Три.

Октябрь — ноябрь — пребывание в Канаде. Моэм живет на ферме в Манитобе и работает над «Землей обетованной» — ремейком «Укрощения строптивой» Шекспира на канадском материале.

Ноябрь — Моэм в Нью-Йорке; присутствует на репетициях «Земли обетованной». Едет в Чикаго, где делает предложение своей любовнице актрисе Сью Артур Джонс, которая в это время играет в чикагской постановке пьесы приятеля Моэма, американского драматурга Эдварда Шелдона «Любовная история». Сью Джонс отказывается выходить за Моэма замуж.

26 ноября — нью-йоркская премьера «Земли обетованной».

1914, январь — возвращение в Лондон; участие в репетициях лондонской постановки «Земли обетованной»; в главной роли Айрин Вэнбру.

26 февраля — лондонская премьера «Земли обетованной». Моэм приглашает на спектакль Сайри Уэллкам. В тот же день Сайри Уэллкам приглашает Моэма на прием по случаю покупки дома в Риджентс-парке.

Апрель-май — Моэм живет с Сайри Уэллкам в Париже в ее квартире на Кэ Д’Орсе. Едет вместе с Сайри на ее машине из Парижа в Биарриц, а оттуда в Испанию; на обратном пути останавливается в Бордо.

Июль-август — Моэм с Джералдом Келли и Сайри Уэллкам на Капри. 4 августа узнают о начале Первой мировой войны.

Осень — Моэм выезжает во Францию в качестве переводчика, водителя и санитара в составе благотворительной организации при Красном Кресте «Скорая помощь на колесах». Вывозит раненых с линии фронта в Северной Франции (Ипр, Дуйен, Мондидье, Амьен) и во Фландрии.

6 октября — Моэм подписывает с Хайнеманном контракт на роман «Бремя страстей человеческих». В контракте — три названия романа: «Преходящее», «Гордиться жизнью» и «Бремя страстей человеческих».

Конец года — Моэм знакомится во Фландрии со своим будущим сожителем, другом, компаньоном и литературным секретарем Фредериком Джералдом Хэкстоном.

1915, 4 февраля — Моэм возвращается из Фландрии в Лондон в отпуск. Сайри беременна.

Июль — Моэм и Сайри Уэллкам в Риме.

12 августа — в нью-йоркском издательстве Джорджа Дорана выходит роман Моэма «Путь жизни» («Бремя страстей человеческих»). Тираж — пять тысяч экземпляров.