Тверскому князю, конечно же, было не под силу бороться с таким войском, и он заперся в Твери, а союзники в августе начали воевать тверские волости, 1 августа взяли Микулин, а окрестности пожгли и многих жителей пленили. 5 августа союзники подступили к самой Твери, сожгли посад и церкви.

8 августа союзники, видимо, хотели приступом взять город: «Они подошли со всею силою, и туры прикатили, и примет метали, и стрельницу зажгли на Тмацком мосту, так что тверичи едва загасили. «И въ скорби бысть весь градъ, – говорит летописец. – И притекоша людие въ Спас, съ слезами къ Богу возваша: и помиловал Богъ, посла свою помощь». Михаил сделал вылазку через Волжские ворота, отбил московитян, пожёг и порубил туры, и москвичи вечером отступили от города. Тогда Дмитрий Иванович решился прервать всякое сообщение города с окрестностями и принудить его к сдаче голодом. Он окружил город острогом, поставил войска по ту и другую сторону Волги, а через Волгу сделал мост».[190]

В конце концов Михаилу Александровичу пришлось пойти на переговоры с Дмитрием и согласиться на унизительный мир. По его условиям великий князь Михаил признал себя младшим братом Дмитрию Ивановичу и равным удельному серпуховскому князю Владимиру Андреевичу. Михаил обязался давать военную помощь московскому князю на следующих условиях: если в поход пойдет не только Дмитрий Иванович, но даже и Владимир Андреевич, то и Михаил должен садиться на коня, а если пойдут воеводы, то и Михаил должен послать воевод. Михаил обязался не только за себя, но и за своих детей и племянников не искать Москвы и всего великого княжения, а также Новгорода. Он обязался не искать великого княжения Владимирского – отчины московского князя, если бы даже татары и давали его. Дмитрий же Московский со своей стороны обязался не искать Твери.

Кашинское княжество признавалось независимым от Тверского: Михаил обязался не вступать в Кашин, который оставался за князем Василием, «и ордынским выходом Кашин не тянет к Твери». Михаил не должен был обижать кашинского князя, в противном же случае за него заступался Дмитрий.

Далее договор гласил, что если татары пойдут на Москву или Тверь, надо биться с ними общими силами. Если Дмитрий пойдет на татар, то и Михаил обязан идти на них. Михаил не только отказывался от союза с Ольгердом, его братьями, сыновьями и племянниками, но даже обязывался воевать с Литвой, если она пойдет на смоленского или московского князя или на союзных с ними князей. В свою очередь, московский князь обязывался помогать тверскому князю в подобном же случае.

Разумеется, особой любви к Москве ни Михаил Александрович, ни большинство тверичей не испытывали. В конце того же 1375 г. Михаил женил своего старшего сына Ивана на Марии (Микловее), дочери литовского князя Кейстута.

Тверичи не принимали участия в Куликовской битве. Ряд исследователей пытаются оспаривать сей факт, но никаких достоверных данных привести не в состоянии. В 1382 г. войска хана Тохтамыша взяли Москву и начали выдвигаться к границам Тверского княжества. Тогда Михаил Александрович послал к Тохтамышу своего киличея Гурлена со многими дарами. Тохтамыш дары принял и тверских владений не тронул, а с Гурленом послал в Тверь ярлык, «жалованье свое къ великому князю Михаилу Александровичу Тверскому».

В следующем году Михаил Александрович вместе с сыном Александром едет в Орду, «ища себе великого княжениа Володимерскаго и Новгородцкаго». Такие притязания встревожили Дмитрия Ивановича. Но сам он в Орду не поехал, а в 1383 г. послал туда своего старшего сына Василия с лучшими боярами тягаться о великом княжении с тверским князем.

Михаил Александрович пробыл в Орде целый год, но не мог «петерягать» московского князя. Тохтамыш отпустил его из Орды в 1384 г., но великого княжения Владимирского так и не дал, а пожаловал только «отчиною и дединою великим княжением Тверским», сказав ему при этом: «Азъ улусы своя самъ знаю, и кийждо князь Русский на моемъ улусе, а на своем отечестве живетъ по старине, а мне служитъ правдою, и язъ его жалую: а что неправда предо мною улусника моего князя Дмитреа Московскаго, и азъ его поустрашилъ, и он мне служитъ правдою, и язъ его жалую по старине во отчине его; а ты поиди въ свою отчину во Тферь и служи мне правдою, и язъ тебя жалую».[191]

Пока княжич Александр Михайлович находился в Орде, Михаил Александрович в 1385 г. женил двух других своих сыновей: Бориса на дочери Святослава Ивановича Смоленского и Василия на дочери Владимира Ольгердовича Киевского.

Вернувшись из Орды, Михаил Александрович приступил к укреплению тверских городов. Тверь была обложена двойным кольцом укреплений (ров, вал и деревянная стена). Были построены новые укрепления у Васильевских ворот. Капитально перестроена крепость в Новом Городке на Волге. Наконец в 1389 г. в Тверь впервые прибывает партия пушек «из немец».

Одновременно Михаил Александрович пытался поддерживать хорошие отношения с Москвой. Так, в 1391 г. он женил своего младшего сына Федора на дочери знаменитого московского боярина Федора Андреевича Кошки, одного из советников Дмитрия Ивановича и Василия Дмитриевича.

К тому времени московский князь Василий Дмитриевич ведет осторожную политику по отношению к Твери. Сохранилась договорная грамота, заключенная Михаилом Александровичем с Василием Дмитриевичем. В этой грамоте Михаил признается равным Василию Дмитриевичу: он называется ему братом, тогда как в договоре 1375 г. с Дмитрием Донским Михаил был назван младшим братом московскому князю. Михаил обязывался за себя, за своих детей, внуков и племянников не искать ни Москвы, ни великого княжения Владимирского, ни Новгорода. Он обязывался быть заодно с московским князем на татар, на Литву, на немцев, на ляхов.

Мирные отношения с Москвой поддерживались до самой смерти великого князя Тверского Михаила Александровича, последовавшей в августе 1399 г.

Новым Тверским князем стал Иван Михайлович. Он не думает уже ни о Владимире, ни о Новгороде, а посылает к хану Темир-Кутлую своих киличеев Федора Гурленя и Константина с просьбой пожаловать его «отчиною его и дединою, а своимъ улусомъ великимъ княжениемъ Тверскимъ».

В феврале 1406 г. литовские войска напали на Великий Новгород и Псков. Василий I призвал на подмогу татар и двинулся на Витовта. Одновременно Василий обратился за помощью к тверскому князю. Иван Михайлович прислал ему на помощь своих братьев Василия Кашинского и Федора Микулинского, а также своего сына Ивана Ивановича и князя Ивана Еремеевича Дорогобужского со своими дружинами. Тверские полки присоединились к Василию Дмитриевичу и осенью 1406 г. встретили Витовта на реке Плаве, на Пашкове гати. Здесь войска простояли друг против друга несколько дней: Василий I начал переговоры с Витовтом и заключил с ним перемирие.

Тут Василий I решил надуть Ивана Михайловича. Тверской князь даже не был уведомлен о начале переговоров с Витовтом, а в «перемирной грамоте» не были упомянуты ни Иван Михайлович, ни Тверское княжество. Тверские князья обиделись на Василия и увели свои дружины.