Алан Тьюринг был тем самым мальчиком с независимым характером, который в отличие от директора сыграл ему не на пользу. В случаях с другими учениками «скандал» был лишь поводом для насмешек и быстро забывался, и в школе все вновь становилось по-прежнему. Но в его случае этот инцидент затронул всю его жизнь. Ведь несмотря на то что он разумеется к тому времени уже знал все о пестиках и тычинках, сердцем он был где-то далеко. Тайна рождения тщательно скрывалась, но все знали о существовании этой тайны. В то же время Алан узнал в Шерборне другую тайну, которая вне его стен даже не существовала. И это был его личный секрет. Ведь его влекло всеми чувствами и желанием не только к «самым обычным природным веществам», но и к своему собственному полу.

Он был серьезным человеком и уж точно не из тех, кого Александр Во называл «обычными мальчиками». Он не укладывался в рамки всего традиционного и привычного и страдал из-за этого. Ему было необходимо найти причину для всего; и у каждого явления должен быть один смысл и только один. Но школа никак не помогала ему найти ответы, лишь помогла ему лучше понять свою сущность. Чтобы стать независимым, ему необходимо было проложить себе путь в обход общепринятых и неофициальных правил.

И если у Науэлла Смита и были какие-то оговорки и замечания по поводу системы частной школы, то у классного руководителя Алана за осенний семестр 1927 года, А. Х. Трелони Росса, их не было. Некогда бывший ученик Шерборна и выпускник Оксфордского университета он вернулся в школу в 1911 году уже в качестве преподавателя. За тридцать лет работы в Шерборне он ничему не научился и ничего не забыл. Ярый противник «слабости духа», он не разделял мнение директора по поводу рабского отношения в школе. Даже в стиле письма он разительно отличался от Науэлла Смита. Приведем отрывок из его «Письма о Доме» 1928 года:

Я хочу свести счеты с заведующим гостиной (рост 150 см). Он говорил всем о том, что я — женоненавистник. Этот слух несколько лет назад начала распространять одна дама, которой я показался недостаточно сентиментальным. На самом деле я считаю, что у каждого женоненавистника есть какое-то психическое отклонение, так же как и у феминисток, которых также великое множество…

Основную часть времени Алан посвящал своим интересам. Однажды Росс заметил его, выполняющего алгебраические вычисления во время одного из занятий, посвященных религии, и отметил этот случай в характеристике за полсеместра:

Я могу смотреть сквозь пальцы на его сочинения, хотя ничего ужаснее в жизни своей не видывал, я пытаюсь терпеть его непоколебимую небрежность и непристойное прилежание; но вынести потрясающую глупость его высказываний во время вполне здравой дискуссии по Новому Завету я, все же, не могу.

Безусловно он не должен быть в этом классе. Он безнадежно отстает от остальных учеников.

В декабре 1927 года Алан получил худшие результаты по английскому и латыни. К табелю об успеваемости учитель приложил запачканный чернилами лист, который ясно указывал на недостаточное прилежание в изучении деяний Гая Мария и Суллы. И все же Росс смягчил свою жалобу замечанием, что «лично мне он нравится». О’Хэнлон в характеристике указал «спасительное чувство юмора». Дома его опыты никого не интересовали и лишь вызывали недовольство оставленным беспорядком, но у него всегда находились забавные истории о науке или шутки по поводу его неуклюжести. Такое простодушие и скромность было невозможно не полюбить. Конечно, с его стороны было глупо не пытаться облегчить себе жизнь. Ленив и даже высокомерен в своей уверенности, что он знает, что будет лучше для него. Но он не был шумным, поскольку он был сбит с толку, когда дело касалось того, что не имело ничего общего с его интересами. По возвращении домой он не жаловался на Шерборн, поскольку, казалось, рассматривал обучение в частной школе как неизбежный этап жизни, который он должен пройти.

Как человек он нравился многим, но не как ученик. На Рождество 1927 года директор написал:

Он принадлежит к числу тех учеников, которые создают проблемы для любой школы и всего общества. Между тем я считаю, что именно у нас у него есть надежда развить свои способности и в то же время приспособиться к жизни в реальном мире.

Вскоре Науэлл Смит покинул свое место, возможно, ничуть не жалея, оставив позади противоречия школьной системы, а также проблемного ученика с независимым характером Алана Тьюринга.

Новый 1928 год ознаменовался изменениями, которые произошли в Шерборнской школе. Преемником Науэлла Смита стал К. Л. Ф. Боухи, который ранее был учителем в Марлборо. Так получилось, что отъезд директора совпал со смертью Кери, спортивного учителя, на замену которого встал брюзжащий Росс.

Эти изменения коснулись и Алана. Заведующий пансионом попросил Блэми, серьезного и такого же одинокого мальчика, всего на год старше Алана, сделать совместный проект. Блэми должен был оказать определенное влияние на мальчика: приучить к аккуратности, «помочь влиться в коллектив, а также показать, что жизнь полна других занятных вещей, кроме математики». Первая задача оказалась для мальчика невыполнимой, в отношении второй он столкнулся с определенной сложностью, ведь Алан «обладал удивительной способностью сосредотачивать все свое внимание на одном деле, он был полностью поглощен решением очередной глубокомысленной задачи». Блэми считал своим долгом в такой момент «прервать его размышления и напомнить, что пора идти в часовню, на спортивное поле или на занятия» в зависимости от обстоятельства, действуя из лучших побуждений помочь образовательной системе работать, как отлаженный механизм. О’Хэнлон в характеристике указал:

Можно сказать точно, что он невыносим, и он теперь должен понимать, что я не допущу подобного случая, когда я нахожу его с бог весть каким колдовским варевом на подоконнике с двумя оплывшими свечками. Тем не менее, он очень бодро перенес свои беды и приложил больше усилий, например, в спортивных дисциплинах. Этот мальчик не безнадежен.

Единственным сожалением Алана относительно его «колдовского варева» было то, что О’Хэнлон «так и не увидел, какими яркими красками сияют испарения нагретой сальной свечи». Алан все так же увлекался химией, и ничто не могло помешать ему провести очередной эксперимент. Отзывы учителей математики и естественно-научных дисциплин пестрили замечаниями о «постоянных огрехах и неаккуратности в работах… ужасной неопрятности в письменных и экспериментальных работах», что доказывало отсутствие у него способности работать сообща, несмотря на его потенциал. «Его манера представлять свою работу просто отвратительна, — отмечал О’Хэнлон, — и не приносит должного удовольствия от ее результатов. Он не понимает, что имеется в виду, когда я говорю о его невоспитанности, плохом почерке или нечитаемости цифр».

Росс отправил его в другой класс, но весной 1928 года его результаты оставались одними из худших среди остальных. «В настоящее время в его голове царит полный хаос и поэтому ему так сложно порой выразить себя. Ему стоит больше читать», — отметил учитель, возможно, лучше чувствующий натуру мальчика, чем Росс.

Перспектива отказа в выдаче Алану свидетельства об окончании школы казалась весьма правдоподобной. О’Хэнлон и учителя естественно-научных дисциплин хотели дать ему шанс, остальные выступали против. Решение должен был принять новый директор школы, который ничего не знал об Алане. В планы Боухи входило изменение существующих порядков и священных традиций школы. У старших учеников вызвала отвращение его всеобщая лекция о «непристойных разговорах». (Они решили, что он судит о Шерборне по стандартам Мальборо). Весь учебный состав пришел в ужас, когда он перед всей школой дал распоряжение не проводить заупокойную службу по Керри в школьной часовне. Эта оплошность решила его судьбу. В официальной истории школы было отмечено: