Дома во время рождественских и новогодних каникул у Черчилля опухло горло и разболелась печень. В письме матери, которая опять путешествовала, он жаловался, что лекарства приходится принимать шесть раз в день. Когда он немного оправился, доктор Руз посоветовал для полного выздоровления отправить его на море. В очередной раз он с миссис Эверест отправился на остров Уайт. Однако болезнь не отступила и по возвращении в школу изрядно мешала учебе. В марте он писал матери: «Я лежу в постели, потому что едва могу стоять на ногах. Не представляю, каково бы мне было без Вумани».

Способности Черчилля не остались незамеченными. В апреле Уэлдон решил взять его в свою собственную группу и написал лорду Рэндольфу: «У него очень большие способности. На мой взгляд, он делает значительные успехи в учебе». Лорд Рэндольф прислал сыну велосипед. «Я проехал на нем восемь миль, – написал он отцу в мае. – Замечательная машина». Кроме того, ему очень нравилась новая группа. Но его снова подстерегала неприятность: он упал с велосипеда и заработал сотрясение мозга. Пришлось неделю провести в постели. Миссис Эверест вновь поспешила в Харроу, но Черчилль хотел видеть рядом мать. «Ты не могла бы приехать вместо нее? – спрашивал он. – Я весьма огорчен, что не смогу увидеть тебя. Я очень на это надеялся. У меня все тело болит, но настроение бодрое, я не скучаю, и время летит быстро. Особенно когда есть гости. Лучшей новостью стало то, что больничную сиделку заменила Вумани».

Оправившись после сотрясения мозга, Черчилль попросил отца приехать на Актовый день. «Не думаю, что тебя попросят произнести речь, – пытался он уговорить его. – Я считаю это крайне маловероятным. Ты ведь ни разу не навещал меня». С момента поступления Черчилля в Харроу прошло уже больше года, и наконец лорд Рэндольф все-таки приехал. Во время визита он сказал Уэлдону, что хочет перевести сына из обычного в военный класс. Но поскольку в военном классе были дополнительные дисциплины, необходимые для поступления в военную академию, Черчилль лишился возможности изучать те предметы, которые изучали мальчики, собиравшиеся поступать в университет. А он хотел именно этого.

По результатам семестра Черчилль вполне мог рассчитывать успешно сдать вступительные экзамены в университет. Но лорд Рэндольф считал, что сын должен служить в армии, следовательно, учиться в военном классе. Много лет спустя Черчилль так вспоминал это решение отца: «Однажды он осмотрел мою коллекцию игрушечных солдатиков, насчитывавшую более полутора тысяч штук. Все они были выстроены в боевом порядке. Отец минут двадцать, улыбаясь, внимательно рассматривал их, а затем спросил, хочу ли я пойти на военную службу. Подумав, как замечательно командовать армиями, я выпалил «да!» – и мгновенно был пойман на слове. Много лет я считал, что отец с его опытом и интуицией разглядел во мне задатки военного. Но потом мне сказали, что он пришел к этому решению лишь потому, что не видел во мне способностей к адвокатуре». Уэлдон устроил Черчиллю проверочный экзамен для военного класса. Он показал неудовлетворительные результаты по математике, что делало сомнительными перспективы поступления в Вулвич – академию для кадетов, собиравшихся служить в артиллерии или инженерных войсках. Вместо этого он мог готовиться в Сандхерст – академию, готовившую пехотных и кавалерийских офицеров. «Я присоединился к военному классу, – написал он матери в конце сентября. – Это довольно скучно, поскольку губит половину каникул: мы занимаемся французским и черчением – эти два предмета наиболее необходимы в армии».

Когда начались дополнительные занятия, связанные с поступлением в военный класс, Черчилль стал просить мать писать ему чаще. «Прошло больше двух недель после последней весточки от тебя, – жаловался он в начале октября. – В этом семестре я вообще получил лишь одно письмо. Не очень-то любезно, дорогая мамочка, что ты совсем забываешь обо мне и не отвечаешь на мои письма». Одно из писем Черчилля в этом месяце, перед пятнадцатилетием, было надиктовано школьному приятелю. «Милбэнк пишет его за меня, – объяснял он, – а я принимаю ванну». Много лет спустя за нежившимся в ванне премьер-министром Черчиллем записывали профессиональные стенографы.

Милбэнк, погибший в 1915 г. в Галлиполи, во время высадки десанта в заливе Сувла, был почти на два года старше Черчилля. «Когда отец приезжал навестить меня, – позже вспоминал Черчилль, – он обычно брал нас обоих на обед в гостиницу «Кингс Хэд». Я с восторгом слушал, как они на равных ведут светскую беседу. Я очень ему завидовал. Как бы мне хотелось иметь такие отношения с отцом! Но, увы, я был всего лишь отстающим школьником, и мои замечания почти всегда оказывались либо неловкими, либо глупыми».

В общении с друзьями Черчилль был далеко не застенчив. «Как и других учеников, – позже вспоминал другой выпускник Харроу, Мерланд Эванс, – меня чрезвычайно привлекал этот необыкновенный мальчик. Его выдающийся интеллект, смелость, обаяние, пренебрежение условностями, живое воображение, широкие познания о мире и истории, полученные непонятно как и где, и прежде всего какой-то магнетизм, светящийся в глазах и излучаемый всей его личностью, – все это даже в суровых условиях частной школы ставило его выше окружающих, хотя многие были и старше, и опытнее. Но никто этого не оспаривал».

Рассуждая о будущем, Черчилль говорил своей тетушке леди Родни: «Если бы у меня было две жизни, я бы одну прожил солдатом, а другую политиком. Но поскольку в мое время войны не предвидится, я стану политиком». Он стал запоем читать. Один мальчик, обнаружив его свернувшимся клубком в кресле, поинтересовался, что он читает. Оказалось – «Французскую революцию» Карлейля. Только от отца он не получал поддержки. Кузен Черчилля Шейн Лесли позже вспоминал, что, когда мальчики ставили дома пьесы, лорд Рэндольф холодно заявлял: «Я буду хранить язвительное молчание».

Этой зимой Черчилль был, так сказать, взят Уэлдоном «на карандаш»: каждую неделю преподаватели должны были подавать отчеты о его успехах. Даже когда стало ясно, что успехи вполне удовлетворительные и что у преподавателей нет претензий, Уэлдон продолжал следить за ним. «Это неприлично, что он продолжает так вести себя со мной, – писал Черчилль матери, прося ее приехать и лично поговорить с директором. – Ты должна поддержать меня. Кроме тебя некому».

Через неделю после пятнадцатого дня рождения Черчилль с гордостью сообщает леди Рэндольф, что занимается изо всех сил. Его упорство принесло плоды: он был переведен в более сильную группу четвертого класса. «Очень рады узнать о твоих успехах, – написала ему мать накануне очередного отъезда в Европу, – и надеюсь, что ты и впредь будешь стараться. Теперь ты должен чувствовать бульшую уверенность и прилив энергии».

Черчилль начал заниматься английским языком под руководством преподавателя. Преподавателем был Роберт Сомервелл. «Это замечательный человек, которому я чрезвычайно обязан, – писал позже Черчилль. – Метод его заключался в том, что он делил длинные периоды на составляющие, используя разные чернила. Я занимался почти ежедневно, это была своего рода муштра, но благодаря ей я до мозга костей проникся структурой обыкновенного английского предложения».

«Дела мои в новом классе идут очень хорошо, – сообщал Черчилль матери в январе 1890 г. – Папа сказал, что занятия пением – пустая трата времени, поэтому я их бросил и занялся рисованием». Учился он рисованию на дополнительных занятиях, вечерами, по часу в неделю. Он сообщал матери, что рисует небольшие пейзажи, мосты и тому подобное. Неожиданно письмо с поддержкой пришло от бабушки, герцогини Фанни: «Очень рада, что ты начинаешь к чему-то стремиться. Перед тобой прекрасный пример прилежания и основательности в работе – твой отец».