купчихи С. Сиверс, в 1877-м архитектор В.В. Виндельбандт надстроил его третьим этажом, в 1898-м по проекту В.В. Шауба возвели четвертый, а в 1910 году по проекту Ф.М. Вержбицкого – пятый этаж.

Перед революцией здесь жил видный государственный деятель, член Государственного совета и бывший губернатор Петербурга А.Д. Зиновьев.

Деревянная застройка участка № 9 сохранялась до середины XIX века. В 1800-х годах этим участком владел прославленный адмирал Ф.Ф. Ушаков. В 1869 году его владелец архитектор К.К. Шульц возвел трехэтажный дом. Здесь в 1883–1884 годах снимали помещение для общей мастерской молодые художники В.А. Серов, М.А. Врубель и В.Д. фон Дервиз.

Ф.Ф. Ушаков

В 1898 году дом купил генерал-лейтенант А. А. Вакуловский-Дощинский, а в 1900-х им владел отставной генерал-майор Д.И. Ларионов. В 1892–1912 годах тут была квартира университетского профессора Н.И. Кареева – одного из основателей русской школы в изучении французской революции XVIII века. В этой квартире он написал капитальный многотомный труд «История Западной Европы в Новое время» и ряд учебников истории.

Трехэтажный, в стиле классицизма, дом № 11 построили в первой трети XIX века. В 1860—1880-х годах он принадлежал профессору университета астроному А.Н. Савичу, прославившемуся работами об определении орбит комет-планет и их спутников. Он впервые определил разность уровней Черного и Каспийского морей. В этом доме Савич создал капитальный труд по теоретической астрономии.

В 1896 году здесь жил один из основателей Товарищества передвижных художественных выставок Т.Г. Мясоедов. Тогда же на очередной выставке экспонировалась его картина «Семья Годунова». В начале XX века Общество военной, морской и сельской техники открыло тут свой музей изобретений и усовершенствований. С 1970-х по 1996 год здесь располагалось шведское консульство, а в 2000-х – латвийское.

Небольшой трехэтажный дом № 13 в начале XIX века принадлежал адмиралу М.К. Макарову, участнику Чесменского сражения. В 1836 году здание расширили в обе стороны до границ с соседними участками. В начале 1860-х годов титулярный советник К.И. Май перевел сюда, в купленный дом, свою частную гимназию с 1-й линии. Вскоре она заняла специально перестроенный для нее трехэтажный флигель. Там занятия шли до 1910 года. Среди питомцев гимназии того периода были выдающиеся художники Н.К. Рерих, В.А. Серов, К.А. Сомов, А.Н. Бенуа, один из крупнейших специалистов в области оптического стекла Н.Н. Качалов, основатели отечественной гистологии академик АН СССР А.А. Заварзин и член-корреспондент АН СССР А.А. Максимов, физик, член-корреспондент Петербургской АН О.Д. Хвольсон, этимолог академик АН СССР М.Ю. Фасмер, архитекторы Ю.Ю. Бенуа, А.А. Бруни, А.А. Оль.

На обширном участке № 15 почти до конца XIX века оставались только деревянные строения. В 1783 году он принадлежал вдове генерал-инженера М.И. Мордвинова, бывшего начальником Артиллерийской и инженерной школы, преобразованной по его плану в Кадетский корпус. В 1800-х здесь жил их сын Д.М. Мордвинов, впоследствии сенатор и камергер. Одно из строений в 1850-х годах занимала шелковая фабрика купца Штейна. В 1891 году владельцем этого участка стал университетский профессор, специалист по истории Византии В.Э. Регель. Для него архитектор А.К. Буш возвел четырехэтажный каменный дом, занявший правую половину территории рядом с № 13. В 1900 году здесь жили живописец В.П. Верещагин и приехавший в столицу хлопотать о продолжении учебы Д.И. Ульянов, а в 1911-м – молодой художник И.И. Бродский. В начале XX века помещения арендовало благотворительное общество имени Т.Г. Шевченко, помогавшее студентам, приехавшим из Южной России. Его председателем был профессор университета М.М. Ковалевский, видный общественный деятель.

В начале 1900-х годов при В.Э. Регеле участок № 15 разделился. Левая незастроенная часть получила № 156. Там в 1908 году архитектор К.Н. де Рошефор для домовладелицы А.П. Винберг возвел шестиэтажный доходный дом.

Соседний, тоже крупный участок в 1830-х годах принадлежал сенатору В.И. Болгарскому, а в 1840—1850-х – князю П.А. Ширинскому-Шихматову, тайному советнику и товарищу министра народного просвещения. По красной линии здесь стояли небольшие деревянные флигели. Рядом с ними для следующей владелицы, М.П. Карцевой, архитектор Л.Ф. Фонтана построил в 1861–1862 годах четырехэтажный доходный дом № 17. Среди первых его жителей – полицеймейстер полковник П.Л. Врангель, а в начале 1890-х здесь поселился профессор Историко-филологического института А.С. Лаппо-Данилевский.

В 1897 году здесь была открыта столовая для студентов Петербургского университета. С улицы посетители входили в калитку, к которой была прибита медная доска «Студенческая столовая устроена обществом вспомоществования студентам Императорского Санкт-Петербургского университета».

Двухэтажный каменный особняк под № 19 был возведен для купчихи С. Сиверс в 1839–1840 годах архитектором Г.А. Боссе. В 1870—1880-х дом принадлежал коллежскому асессору И.Я. Савичу. В 1911 году, при новой владелице графине И.В. Толстой, дом подвергся некоторым перестройкам (архитектор В.И. Бобров). В 1930-х годах его занимал техникум речного транспорта. В течение нескольких десятилетий здесь работает специальное конструкторское бюро «Нефтехимавтоматика». В 2000-х годах здесь расположилась и Российская правовая академия Министерства юстиции РФ.

На участке № 21 в 1877 году для купца Л.К. Кирилова архитектор Ф.Л. Миллер рядом со старым деревянным особняком возвел трехэтажный каменный флигель, узкий по фасаду – всего в три окна. Деревянный особняк не сохранился. Долгие годы здесь был въезд на территорию табачной фабрики. С ее закрытием здесь расположилась медицинско-санитарная часть № 22.

Территория дома № 23 с 1810-х по 1880-е годы принадлежала известной купеческой семье Матисен. В каменном флигеле, построенном в 1822 году, они спаслись при наводнении 7 ноября 1824 года. Воспоминания об этом событии Е.А. Матисена, ставшего впоследствии чиновником судебной палаты, опубликованы спустя 60 лет в журнале «Русская старина». Матисен известен также как автор проекта устройства петербургского порта на западной оконечности Васильевского острова, разработанного им в 1851 году. Проект остался нереализованным.

В 1830-х годах построили двухэтажный каменный особняк. В 1903 году по заказу очередного владельца И.Д. Агафонова архитектор В.Ф. Розинский построил пятиэтажный доходный дом. Среди его жителей в 1908–1909 годах был член-корреспондент Академии наук И.А. Бодуэн де Куртене, возглавлявший в то время университетскую кафедру общего языкознания. Перед Первой мировой войной и в предреволюционное время в одной из квартир собиралось Общество ревнителей истории. В 2000-х годах здесь располагается санкт-петербургское геолого-строительное предприятие ООО «Гео л строй».

Соседний участок занимают пятиэтажный и примыкающий к нему четырехэтажный дома № 25/42 (см.: Средний проспект, № 42/25). О доме № 27/45 см.: Средний проспект, № 45/27.

На участке № 29 в 1860—1880-х годах в собственном доме жил крупный петербургский зодчий Н.П. Гребенка. Следующим и последним владельцем – до 1918 года – был другой архитектор, К.Ф. Альтман. В 1890-х годах у него арендовал квартиру скульптор Р.Р. Бах, в 1912–1917 годах – скульптор Я.А. Троупянский.

В 1952 году