Бремя войны стало непосильным для опустошенной, уставшей страны. Со всех границ в Москву шли неутешительные вести. Тщетно взывали о помощи Трубецкой из-под Новгорода и Черкасский из-под Смоленска. Полки Трубецкого, стоявшие в двадцати верстах от Новгорода, таяли от потерь и голода. В июле 1614 года воевода отдал приказ об общем отступлении. При отходе в войсках вспыхнула паника. Ратные люди искали спасения в лесах и болотах. Бывший земский правитель не помышлял об арьергардных боях. Он свернул с дороги в лес и долго блуждал в чаще, прежде чем добрался пешим до Торжка.

Под Смоленском воевода князь Дмитрий Черкасский поначалу добился успеха. Его войска выстроили крепкие острожки вдоль старой границы и блокировали смоленский гарнизон. В осажденном городе начался голод. Сдачи крепости ждали со дня на день. Но русским недоставало сил, чтобы завершить смоленскую войну. Без совета с Черкасским передовые отряды отступили из острожков в лагерь под Смоленск. Литовские войска пробились в крепость и доставили туда обозы с продовольствием. Воеводы, посланные на рубеж для строительства нового острожка, подверглись разгрому и потеряли более двух тысяч убитыми.

Неблагоприятная ситуация складывалась на южной степной границе. В 1614–1615 годах степняки многократно вторгались на Русь на всем пространстве границы от Алатыря до Брянска. Жители южных уездов жаловались, что татары жгут деревни, разбивают свои становища и «живут у них без выходу».

Швеция использовала новые неудачи русских войск для расширения интервенции. Король Густав Адольф решил завладеть Псковом. Он пытался осуществить то, что оказалось не по плечу польскому королю Стефану Баторию в конце Ливонской войны. В 1615 году армия Густава Адольфа осадила Псков. Падение Пскова означало бы крушение всей русской обороны на северо-западе. Шведы тешили себя надеждой, что теперь-то им удастся поставить Россию на колени. Но их надежды не сбылись. Почти три месяца псковичи мужественно отражали приступы королевской армии и в конце концов принудили короля к отступлению.

Около четырех лет держался в псковских пригородах пан Лисовский со своим отрядом. Много бедствий причинил он за это время местному населению. Весной 1615 года лисовчики явились под стены Пскова «мириться». Разграбив округу, Лисовский ушел из-под Пскова к Смоленску с обозами, груженными продовольствием.

Когда лисовчики объявились за Смоленском и захватили Карачев, бояре в Москве всполошились. Они не забыли его опустошительных набегов. Долго думали, кому поручить уничтожение опасного противника. Никто из воевод не выражал желания помериться силами с лисовчиками. Тогда вспомнили наконец о Пожарском. Прошло более двух лет, заполненных битвами. Все это время худородный князь Дмитрий не мог получить никаких воеводских назначений. Вождя освободительной борьбы унизили, но никто не мог отнять у него заслуженной славы.

Главная трудность состояла в том, что в Москве не осталось почти никаких сил. Между тем без значительного войска нечего было и думать о разгроме стремительного и неуловимого Лисовского. Назначение не сулило легких побед. Но Пожарский принял его без колебаний.

Дьяки составили роспись, по которой общую численность войска Пожарского предполагалось довести до семи тысяч человек. На бумаге эта армия выглядела очень внушительно. В действительности же ратников еще предстояло собрать. Отряды и сотни разбросаны были по разным городам, помещики находились на отдыхе в своих усадьбах.

В Москве Пожарскому удалось отыскать менее тысячи человек дворян, стрельцов и казаков.

29 июня 1615 года он выступил из Москвы во главе небольшого войска. Прибыв в Боровск, он тотчас разослал по всей округе сборщиков с наказом собирать служилых людей. В Белеве князя Дмитрия нагнали казаки из войска Баловни. Многие из них служили в земских ополчениях. Пожарский взял их в свой полк и привел к присяге. Из Болхова воевода направил гонцов в дальние города с требованием прислать людей. К Пожарскому прибыло две тысячи татар. Но проку от них было немного. После первых же стычек они бежали от поляков сломя голову.

В августе 1615 года Лисовский находился в Карачеве. Едва узнав о приближении Пожарского, он бросился к Орлу. Князь Дмитрий подошел к Орлу почти сразу вслед за лисовчиками. 30 августа голова Иван Пушкин с конными сотнями ворвался в польский лагерь. Там поднялся переполох. Лисовчики, ставившие шатры, едва успели вооружиться и отбить нападение.

Тем временем подоспел Пожарский. Бой в поле под Орлом продолжался несколько часов. Князь Дмитрий с большой настойчивостью трижды атаковал Лисовского. Русские захватили десятки пленных, несколько знамен, литавры. Постепенно их натиск стал ослабевать. Тогда-то лисовчики предприняли контратаку и сбили с позиций полк Исленьева. Дрогнули и побежали татары, а вслед за ними и прочие ратные люди. Пожарский выстоял. Но с ним осталось всего две сотни дворян, сорок стрельцов и несколько сот других ратников. Русские отбивались с такой яростью, что Лисовский вынужден был прекратить атаки. Князь Дмитрий использовал передышку и укрепился в обозе, окружив свой отряд повозками, поставленными в несколько рядов. Подле воеводы оставался голова Иван Пушкин. Некоторые из дворян предлагали Пожарскому отступить к Болхову, но он отвечал им: «Лучше погибнуть всем на месте, чем уступить поле боя врагу».

Пожарский удержал при себе не более шестисот человек, Лисовский имел много больше сил. Но поляки не подозревали о подлинной численности русских. Сражение было утомительным и имело неопределенный успех. В сумерках лисовчики отступили на две версты и расположилась на ночлег.

На другой день под утро Исленьев и другие беглецы вернулись к кострам, горевшим в русском лагере. Пожарский созвал военный совет и вынес решение примерно наказать тех, кто не выполнил его приказ.

Три дня стояли под Орлом друг против друга войска Пожарского и Лисовского. Князь Дмитрий ждал подкреплений, чтобы возобновить бой. Будучи в Москве, он взял в полк своего давнего знакомого капитана Якова Шоу вместе с одиннадцатью его соотечественниками. Некогда в Ярославле Совет земли отклонил просьбу Шоу принять его на земскую службу. Предприимчивый шотландец тем не менее не утратил надежд и в конце концов добился своего. Царь Михаил принял его в полк. Шоу оказал Пожарскому услугу особого рода. Он заслал своих людей во вражеский лагерь и быстро нашел общий язык с англичанами и шотландцами, служившими Лисовскому. Как только Шоу добился успеха, Пожарский тотчас направил наемникам грамоту за своей подписью. Воевода обещал «немцам» великое государево жалованье, «чего у вас и на разуме нет», и поклялся соблюдать соглашение, заключенное англичанином, – «дал прямо свою душу в правде во всей капитану Якову Шаву». Англичане видели, что сила на стороне русских, и толпами бежали из лагеря Лисовского. Его войско быстро таяло, а армия Пожарского росла. Не надеясь осилить русских, Лисовский ушел от Орла к Кромам, а затем внезапно повернул на север к Болхову и стрелой помчался к Калуге. Всадники шли днем и ночью, давая короткий роздых лошадям. Лисовский надеялся, что русские, стянув силы к Орлу, оставили Калугу без прикрытия. Преодолев сто пятьдесят верст, лисовчики заняли Перемышль и создали непосредственную угрозу Калуге. Им, однако, не удалось перехитрить Пожарского. Воевода спешно послал в Калугу конные сотни, а сам стал в Тихвине, угрожая Лисовскому с фланга. На помощь князю Дмитрию спешили подкрепления. Власти провели набор по всему Казанскому краю и собрали до семи тысяч татар, чувашей, черемисов, «новокрещенов и бусурманов». Ратников набирали с трех дворов по человеку. Вооружение они имели самое диковинное. У кого в руках была пика, у кого топоры либо рогатины. Многие имели только лук и стрелы.