Возобновление интриги было очевидным образом связано с событиями в России. К весне 1607 г. повстанцам удалось удержать в своих руках, помимо Калуги, также Тулу, главную крепость на ближних подступах к Москве. Мятежники вновь подняли голову.

Литовские власти взялись всерьез за поиски беглого самозванца. Его обнаружили в окрестностях Пропойска. Опасаясь повторного побега «вора», староста Чечерский пан Зенович и урядник Чечерский Рагоза — официальные лица из местной литовской администрации — бросили «претендента» в тюрьму. Там ему предложили поразмыслить на досуге, желает ли он сгнить в литовской тюрьме или взойти на московский престол. Самозванец предпочел царствовать. Тем не менее его продержали под арестом неделю.

В России дела шли своим чередом. «Петрушка» с казаками и «воровскими» боярами спешно ушел в Тулу. В Путивле не осталось никого из вожаков восстания, посвященных в планы заговора и обладавших достаточной властью, чтобы передать царство Лжедмитрию II. В таких условиях литовским заговорщикам пришлось прибегнуть к новым ухищрениям.

Решено было переправить самозванца в Россию не под именем царя, а под именем Андрея Андреевича Нагова, родственника царевича Дмитрия Угличского.

«Вор» перешел русскую границу 23 мая. Если он смог объявить свое царское имя только спустя шесть недель, а до того блуждал по Северской Украине, то это значит, что литовские власти на какое-то время утратили контакт с инициаторами интриги в России, что едва не погубило дела.

Происки литовских должностных лиц вызвали недовольство в Кракове. Мятеж в Польше поставил короля в трудное положение, и он не желал осложнений на восточной границе. 8 (18) июня 1607 г. Сигизмунд III направил властям Витебска предписание решительно пресекать действия населения — «обывателей», которые без разрешения короля «смеют и важатся громады немалые людей своевольных збираючи, за границу до земли Московской вторгиваться».

Сопоставим дату универсала с датой пересечения границы Лжедмитрием II. Пока донесения королевских агентов были доставлены в Краков, пока они были доложены королю и королевская канцелярия составила универсал, прошло никак не менее недели, а это значит, что военные приготовления «обывателей» в Витебске по времени совпали с отправкой в Россию самозванца.

Литовские должностные лица рассчитывали на то, что болотниковцы провозгласят самозванца своим царем, едва он перейдет границу. После этого «царь» должен был немедленно вызвать на помощь литовские войска, набранные в Витебске и других пограничных литовских крепостях.

Болотников и его окружение были поглощены войной, все более неудачной для них. О самозванце они вспомнили лишь после 30 июня, будучи осаждены в Туле. Из этого города, повествует Буссов, Болотников послал в Польшу атамана Ивана Заруцкого, который нашел Лжедмитрия II в Стародубе. Атаман не мог добраться до Стародуба ранее 9—10 июля. Отсюда следует, что он принял участие в интриге лишь в самые последние дни перед воцарением «вора» и в предыдущей подготовке его не участвовал.

Такова история появления Лжедмитрия II, составленная на основании самых ранних и достоверных документов.

Спустя годы за составление биографии стародубского «вора» взялись иностранные мемуаристы и белорусские летописцы. Наибольшую осведомленность проявили современники, наблюдавшие за первыми шагами самозванца в Белоруссии либо служившие при нем в Тушине. Конрад Буссов лично знал Лжедмитрия II, и ему удалось точно установить некоторые факты из его ранней биографии. Самозванец, по словам Буссова, был «слугой попа» и школьным учителем в Шклове, в Белоруссии. Из Шклова учитель перебрался в Могилев.

Удачное расследование о самозванце провел священник из села Баркулабова под Могилевом, составитель подробной летописи. Белорусский летописец хорошо знал среду, из которой вышел «вор», и его рассказ согласуется с версией Буссова в двух основных пунктах: самозванец был учителем из Шклова, а после переезда в Могилев он прислуживал местному священнику.

Совпадение двух источников различного происхождения очень важно само по себе. Буссов имел возможность беседовать с белорусскими шляхтичами, сопровождавшими Лжедмитрия II с первых дней. Белорусский летописец либо сам наблюдал жизнь «вора» в Могилеве, либо описал его историю со слов очевидца. Он уточнил места, где учительствовал будущий «Дмитрий», назвал по имени священника, которому тот прислуживал, описал его внешний вид. «Бо тот Дмитр Нагий, — записал он, — напервеи у попа Шкловского именем, дети грамоте учил, школу держал; а потом до Могилева пришел, также у священника Федора Сасиновича Николского у селе дети учил».

Учительский труд плохо кормил, и бродячий учитель нашел дополнительный заработок в доме у попа Терешка, «который проскуры заведал при Церкви святого Николы» в Могилеве. Учитель «прихожувал до того Терешка час немалый, каждому забегаючи, послугуючи; а (и)мел на собе оденье плохое, кожух плохий, шлык баряный, в лете в том ходил». Как видно, новый самозванец был в полном смысле слова выходцем из народа. Потертый кожух и баранья шапка, которые он носил и зимой и летом, указывали на его принадлежность к неимущим низам.

По словам польских иезуитов, бродячий учитель, прислуживавший в доме священника в Могилеве, дошел до крайней нужды. За неблагонравное поведение священник высек его и выгнал из дома. Бродяга оказался на улице без куска хлеба. В этот момент его и заприметили ветераны московского похода Лжедмитрия I. Один из них, пан Меховецкий, обратил внимание на то, что голодранец «телосложением похож на покойного царя». Угодливость и трусость боролись в душе учителя. Невзирая на нужду, он не сразу поддался на уговоры Меховецкого и его друзей.

После поражения Болотникова под Москвой 2 декабря 1606 г. учитель бежал, но был обнаружен и арестован. Затем, повествует белорусский летописец, «пан Рогоза, врядник Чечерский, за ведомостью пана своего его милости Зеновича, старосту чечерского, оного Дмитра Нагого на Попову гору, то есть за границу московскую пустил, со слугами своими его пропровадил».

Итак, в декабре 1606 г. пан Зенович после переговоров отпустил на русскую границу «царевича Петра», искавшего «Дмитрия», а в мае 1607 г. он же переправил через русскую границу Лжедмитрия II. При самозванце не было ни иноземных советников, ни иноземного наемного войска.

Хотя учитель был объявлен царем в Витебске, на Русь он явился под именем Андрея Нагова, сына боярина. По этой причине белорусский летописец называл самозванца то Дмитрием Ивановичем, то Дмитром Нагим.

Беглых русских дворян в Речи Посполитой было достаточно. Но новый «вор» был подобран на улице. Дворянам он не внушал доверия.

Русские люди, вызнавшие «царя», стояли на социальной лестнице столь же невысоко, как и «вор». Самым заметным из «свидетелей» был некий Олешка, сомнительная личность: «сказался московской подьячей Олешка Рукин, а иные сказывают детина». Рукин выдавал себя за подьячего, но современники подозревали, что он был детиной, то есть слугой.

Эмиссаром «литвы» при особе Лжедмитрия II был торговый человек Грицко, которого называли также Григорием Кашинцем. Литовские власти снабдили его некоторой суммой денег, без которых дело было обречено на полный провал. Грицко справился со своей задачей, за что позже получил от «вора» думный чин казначея.