Пиратство в Америке было порождением острой политической и экономической конкурентной борьбы между Испанией, с одной стороны, и Англией и Францией – с другой. На рубеже XV–XVI веков Испания завладела огромной частью Американского континента и, ревностно защищая свои интересы, пыталась отстранить остальных конкурентов, претендующих на несметные богатства, таящиеся в недрах американских земель. Главным образом это было золото и серебро, добываемые преимущественно в Перу (включая территорию современной Боливии) и в меньшей степени – в Мексике. Испанцы фактически монополизировали право на товарообмен. Практически весь товар, завозимый испанскими судами из Испании в Америку, производился в Англии, Франции и других европейских странах. В свою очередь Англия и Франция, где интенсивно развивалась промышленность, стремились освоить новые рынки за океаном. Они активно совершенствовали торговый флот, укомплектовывали суда командами, которые должны были превзойти испанцев в искусстве судовождения.

Конкуренты Испании в торговле и колониальной политике, торгуя с новыми испанскими колониями в Карибском море, сначала применяли мирную тактику. Они отправляли туда суда, груженные товаром, одеждой и домашней утварью. Первое такое плавание было предпринято французами в 1506 году. Англия же по указанию Генриха VIII начало торговле положила экспедицией Джона Рата в Санто-Доминго в 1527 году. Испания не была способна, как, впрочем, и не особо желала, обеспечить американских колонистов достаточным количеством товаров, даже по неоправданно высоким ценам. Поэтому спрос на английские и французские изделия был достаточно велик, что привело к оживленной торговле контрабандным товаром, которую даже поощряли некоторые испанские должностные лица. Но ужесточение королевского запрета, ограничивающего права нелегальных иностранных коммерсантов в испанской Индии, заставило мирных английских и французских торговцев стать агрессивными. Многие из них превратились в морских разбойников и грабителей-мародеров, представляющих прямую угрозу испанским судам и портам. К 1540 году пиратство стало процветающим ремеслом в Карибском море при более или менее открытой поддержке английского и французского правительств. Безусловно, далеко не все торговцы контрабандным товаром становились пиратами. Незаконная торговля с испанскими колониями стала широко распространенной и выгодной в XVII–XVIII веках и процветала благодаря экономической политике, проводимой в своих колониях Испанией, которая преднамеренно морила голодом американские колонии, для поддержания высоких цен на ввозимые товары.

Когда Англия стала протестантской, элемент религиозного фанатизма успешно использовался ею в конкурентной борьбе с Испанией. В 1560-х годах Голландия восстала против испанского господства, тоже став протестантской. Она демонстрировала твердые намерения стать мореходной державой и претендовала на свою долю в объемах мировой торговли. Теперь Испании противостояли три мощных врага: Англия, Франция и Голландия. Даже во время непродолжительных перемирий они продолжали грабить испанские галеоны, нападать на принадлежащие ей острова и материковую часть восточного побережья Америки.

Следует четко разграничить три типа агрессии, применяемые конкурентами Испании: контрабандная торговля, пиратство и открытые военные действия. Но безусловно, существует разница между оголтелым головорезом Франсуа Л'Оллоне и галантным британским адмиралом Джорджем Ансоном. В конечном счете настало время, когда Англия, Франция, Голландия и Испания объединили усилия в борьбе с независимым пиратством. Но для испанского правительства все иностранцы, предпринимающие попытку высадиться на берег Американского континента, за редким исключением были пиратами и в случае поимки не могли рассчитывать на снисхождение. Та же участь ждала и испанского колониста, захваченного военным кораблем, капером, вооруженным контрабандистом или корсаром. Каждая из этих категорий проявляла свою степень жестокости и милосердия, но цель у всех была одна – завладеть сокровищами и унизить испанскую гордость.

Елизаветинцев Оксенхама и Дрейка, вероятно, следует считать пиратами, потому что во время своих грабительских набегов в Тихом океане Англия не находилась в состоянии войны с Испанией. То же самое можно сказать и о Томасе Кавендише, который, будучи капером, промышлял грабежом, фактически находясь на легальном положении, как и Ричард Хокинс несколько лет спустя. Испания иногда признавала принципиальное различие между этими типами агрессий, что можно проследить на примере Оксенхама и Хокинса. Они оба были захвачены. Но если первого казнили (хотя его обвинили не в пиратстве, а в ереси), то второй со временем был с почестями отпущен на свободу. Следуя тем же судебным определениям по отношению к голландским грабителям, Спеилберген считался пиратом, а Скепенхем нет. Карибские пираты, промышляющие в Южном море, действительно являлись таковыми, но даже в этом случае сложно было определить грань между пиратством и каперством. Например, когда в 1680 году Дампье промышлял в водах Тихого океана, он, без сомнения, считался пиратом, но пиратство против Испании в то время открыто приветствовалось и даже поощрялось Англией. Ко времени же его следующего похода, в 1685 году, когда Англия согласилась обуздать пиратство, Дампье был объявлен вне закона. А в 1704 году во время третьего тихоокеанского вояжа, когда Англия находилась в состоянии войны с Испанией, Дампье получил статус законного капера. Все эти три кампании ничем не отличались одна от другой по своей сути, они были предприняты одними и теми же людьми с их неизменно враждебным отношением к испанцам. Как можно заметить, любая попытка строгой классификации в этом вопросе выглядит, по крайней мере, несостоятельно.

Появление любого иностранного судна в испанских водах Карибского бассейна не расценивалось Испанией как простая случайность, а, следовательно, реакция в отношении нарушителя была оборонительно-агрессивной. При этом неуклюжие галеоны, груженные сокровищами, обычно сопровождали военный флот или конвойные суда, а для защиты некоторых портов строились укрепления и другие фортификационные сооружения. Позднее с целью раз и навсегда покончить с пиратством в Карибском море под командой вице-короля Новой Испании была создана армада «de Barlovento». Эти военные корабли не только сопровождали груженые галеоны, но и преследовали, а при случае и захватывали пиратов, после чего их либо казнили, либо передавали инквизиции. Но чаще всего они заканчивали жизнь в рабстве.

Однако в Карибском море с его многочисленной островной территорией, большая часть которой находилась в руках англичан, французов и голландцев, было достаточное количество безопасных гаваней, где пираты и каперы могли избежать преследования и свободно тратить награбленные деньги в разнузданном веселье, а также беспрепятственно пополнять провиантом свои суда для последующих набегов. Все богатство, которое вывозилось из Америки в Испанию на громоздких и неуклюжих судах, неминуемо пересекало эти воды, и нет нужды говорить, что определенная его часть становилась легкой добычей изголодавшихся «морских волков». А многие незащищенные испанские поселения вблизи побережья были другими лакомыми кусками, привлекающими внимание флибустьеров, постоянно подвергаясь нападениям с их стороны. Карибское море настолько изобиловало соблазнами, что флибустьеры наводнили его. Конкуренция стала такой жесткой, что некоторые из этих морских роверов были вынуждены отступить в воды Тихого океана или Южное море.