Первый серьезный тревожный звонок прозвучал 18 сентября, когда фрегат ВМС США, находившийся в Средиземном море у беретов Туниса, запросил советское торговое судно о характере ею груза.) «Сельскохозяйственные машины», — ответил советский капитан.

Однако его палубный груз состоял из трех крупных упаковок неправильной формы, в которых находились разобранные части фюзеляжа трех средних бомбардировщиков «Ил-28». Американцы заподозрили неладное и доложили по команде, что палубный груз напоминает замаскированные самолеты. Советским торговым судам было приказано в случае запроса о характере груза говорить, что это изделия автомобильного экспорта или сельскохозяйственные машины, следующие в Гавану. Первоначально капитаны советских судов, выходя в море, не знали своего конечного пункта прибытия, им предписывалось общее направление движения на Азорские острова, и там, в определенной контрольной точке, им надлежало вскрыть запечатанные конверты, в которых содержались указания о дальнейшем маршруте вплоть до пунктов прибытия на Кубе. Таким образом, не достигнув Азорских островов в центре Атлантики, не было возможности ненароком узнать свой конечный пункт. Предполагалось, что капитаны судов, их экипажи и советские солдаты, находящиеся на борту судов, не знают, что они направляются на Кубу. Поверить в это трудно, потому что даже в Советском Союзе, в рамках операции такого масштаба, как «Анадырь», в которую был вовлечен мощный военный комплекс громадной страны и более сорока тысяч военнослужащих, готовящихся к размещению на островном государстве, не могло не быть знания того, куда они направляются, и это знание основывалось на утечке информации. Тем не менее головоломка с секретностью продолжалась. На судах, которые перевозили на Кубу личный состав четырех мотострелковых полков, запрещалось одновременно выпускать на верхнюю палубу более 25–30 человек, остальные должны были оставаться внизу, в условиях крайне повышенных температуры и влажности, которые становились непереносимыми в Саргассовом и Карибском морях. После первой ходки туда и обратно и находясь под загрузкой для последующего выхода в море, большинство капитанов уже прекрасно знало, что они будут совершать челночные рейсы только в кубинские порты.

Тем временем военные суда и самолеты-разведчики США начали проявлять интерес к проводимым масштабным морским перевозкам и предпринимать более энергичные усилия по идентификации груза советских судов. В тех случаях, когда размеры и конфигурация груза — такого, как самолеты, вертолеты, грузовые автомобили и БТРы, — вынуждали перевозить эту технику на палубе, оборудование накрывалось брезентом, а самолеты разбирались, упаковывались в контейнеры и также накрывались. Однако полностью скрыть все грузы было невозможно, и вскоре разведывательные корабли и самолеты США определили, что началась масштабная переброска военных грузов морским путем.

Военнослужащие на борту судов были в гражданском платье, но распознавались как русские в основном по их полосатым тельняшкам, которые зачастую выглядывали из-под тропических рубашек. На Кубе им разрешалось носить кубинскую военную форму, однако большинство из них оставались в штатском. Светловолосому, с крупным телосложением русскому солдату или призывнику из среднеазиатских республик было тяжело, если не невозможно, сойти за кубинца. Связь между Министерством обороны и судами, привлеченными к морским перевозкам, обеспечивалась через курьеров, радио и телефон для передачи сообщений не применялись.

19 сентября ГК ВМФ адмирал флота С.Г. Горшков докладывал в Министерстве обороны о деталях натовских учений «Фоллекс-62», район проведения которых охватывал всю Европу, Средиземное море и северную Атлантику. Горшков заявил, что учения являются частью текущих маневров, в ходе которых силы НАТО отрабатывают переход к полномасштабной ядерной войне.

Штаб советского ВМФ с некоторым опасением наблюдал за усилением активности ВМС США в Атлантике. Немного позднее Советы и их кубинских союзников встревожило проведенное в начале осени крупномасштабное совместное амфибийно-десантное учение флота и морской пехоты США. Учение носило наименование «Операция „Ортсак“» (Кастро, если прочесть справа налево) и было проведено на острове Вьекес вблизи Пуэрто-Рико. Руководство советским военно-морским флотом сочло невозможным оставаться в стороне и наблюдать за продолжающим убывать в далекие моря потоком личного состава и грузов на невооруженных судах, не имевших никакого эскорта. 19 сентября 1962 г., в связи с усилением разведывательной активности со стороны Соединенных Штатов и втайне опасаясь, что секрет грузов будет раскрыт, премьер Хрущев обязал советский Генеральный штаб послать всем советским торговым судам телеграмму со следующими инструкциями:

Поддавшись давлению со стороны адмирала флота Горшкова, Совет обороны СССР 25 сентября нехотя согласился на отправку в Атлантику эскадры боевых надводных кораблей и вспомогательных судов одновременно из состава Северного, Балтийского и Черноморского флотов — как демонстрацию мощи в ответ на увеличение сил американского флота, которое, в свою очередь, было реакцией на массированный поток торговых судов с грузами разного типа, часть из которого была явно военным грузом, в порты Кубы. В последний момент, прежде чем корабли успели покинуть свои порты, Хрущев вместе с министром обороны Малиновским перебороли Совет обороны и вынудили агрессивного адмирала Горшкова отменить приказ о выходе кораблей, поскольку это наверняка бы вызвало у американцев еще более энергичную реакцию в Карибском море. Маршал Малиновский настоял на том, чтобы «Операция „Кама“» продолжалась по плану и что достаточно иметь в том районе в качестве сдерживающего фактора четыре дизельные ударные ПЛ с ядерными боеголовками на борту, но без надводного эскорта, наличие которого только усложнит ситуацию для Советов.

Чрезвычайные меры скрытности способствовали успеху этапа переброски операции «Анадырь», но, когда суда разгрузились, а личный состав и техника перебазировались на пусковые позиции, прятать их стало все труднее и труднее. Из-за частых полетов американских самолетов-разведчиков советские военнослужащие на Кубе передвигались к своим казармам только в ночное время и были прозваны кубинцами «ночные ползуны».

Мероприятия по маскировке были одинаково тщательно продуманы и в отношении тех советских военнослужащих, кому повезло прибыть на Кубу самолетом. Заявленные в манифесте воздушных судов как советники и другой персонал для кубинской армии, они собирались в Москве, где им вручали паспорта с готовой въездной визой в Конакри (Гвинея), оставляя их самих и американскую разведку в полном неведении о конечном пункте прибытия. В связи с усилением американской разведки торговых судов, участвующих в операции «Анадырь», всем судам советского Морфлота 27 сентября была передана следующая телеграмма: