В 1209 г. ливонские братья-меченосцы сожгли расположенные на территории современной Латвии полоцкие крепости Кукенойс (Кукейнос, по-немецки Кокенгаузен) на Западной Двине и Герцике (Ерсике, Ерсику), но в 1210 г. подписали с Полоцким княжеством «Вечный мир», согласившись выплачивать Полоцку «ливонскую дань» (выплату которой, однако, прекратили уже в 1212 г.). В Южной Эстонии (Эстляндии) новгородские «вооруженные миссионеры» в 1209–1210 гг. крестили тамошних язычников в православную веру. В 1212 г. южных эстов принудил к уплате дани сам новгородский князь Мстислав Удатный (то есть Удачливый, хотя и называемый иногда неточно Удалым). Меченосцы наступали крепостями, строя их одну за другой – Венден (Вынну, Цесис, Кесь), Феллин (Вильянди), Оденпе (Отепя).

В 1217 г. русские осадили крепость Оденпе (но взять ее не смогли, вопреки ошибочным утверждениям некоторых историков, и отступили, вынудив меченосцев откупиться). Вообще следует заметить, что в описываемый период – за редким исключением – русским князьям никогда не удавалось захватить ни одного из осаждаемых ими в Ливонии замков.

В том же году в Северную Эстонию вторглись датские крестоносцы.

В 1221 г. датский король Вальдемар II Победитель, установив морскую блокаду Риги, принудил епископа Альбрехта признать власть датской короны над Ливонией и Эстонией. В 1223 г. датский король дозволил (уже своей властью) ордену меченосцев продолжить христианизацию прибалтийских земель в восточном направлении, с тем «чтобы они были верны ему», то есть Дании, и продолжали расширять датские владения к югу от Ревеля (по-русски Колывани, по-эстонски Таллинна-Таани-Линна, то есть «датского замка»).

В 1223 г. войско великого князя Юрия Всеволодовича осадило Ревель, и датский король вернул права на Эстонию ордену меченосцев, получившему от римско-германского императора Фридриха II Гогенштауфена права на земли к востоку от Ливонии. Рыцарям ордена Меча, направляемым рижским епископом Альбрехтом фон Буксгевденом, удалось взять город Юрьев, обороняемый русским князем Вячеславом (Вячко) Борисовичем, и переименовать его в Дорпат (Дерпт).

В 1224 г. Новгород и Псков подписали с рижским епископом мир в обмен на выплату «юрьевской дани». В этом же году было учреждено Дерптское епископство. В конце 20-х гг. XIII в. Псков, объявив себя независимым от Новгорода, уступил епископу и ордену меченосцев вассальные права на земли эстов, латгалов и ливов. Великий князь Ярослав Всеволодович, в четвертый раз приглашенный на княжение в Новгород (откуда его уже три раза изгоняли новгородские «вечники»!), подчинил Псков, но ряду псковских (и новгородских) бояр удалось бежать в епископские и орденские земли. В 1234 г. князь Ярослав выступил на Дерпт, сразился с вышедшим ему навстречу войском ордена Меча, порубил немало меченосцев, а часть загнал на тонкий лед реки Омовжи (по-немецки Эмбах, по-эстонски Эмайыге), не замедливший под теми проломиться (вот где следует искать истоки легенды о «немцах, провалившихся под лед Чудского озера в 1242 г.», уже при сыне Ярослава – князе Александре!). «И взял с ними мир по всей правде своей».

Ярослав, с за ним и княживший в Новгороде с 1238 г. сын Ярослава Александр, брал дань с Прибалтики, как ее истинный сюзерен. Между тем меченосцы и епископ Рижский (Ливонский) рассматривали в качестве владельцев Прибалтики себя, а в качестве ее верховного сюзерена – римско-германского императора, поскольку, подобно древним римлянам и «восточным римлянам» – ромеям-византийцам, – рассматривали в качестве владений «римского цесаря» весь orbis terrarum (лат. «круг земной»), то есть, в принципе, весь мир (по крайней мере, весь мир обитаемый, именуемый по-гречески «Ойкумена», а по-латыни – «Экумена»). В этом заключалась основная причина практически неразрешимого конфликта между ними и русскими княжествами.

В 1237 г. папа римский Григорий IX призвал шведов к Крестовому походу на финнов-тавастов, все еще косневших в язычестве, чтобы окрестить их в римско-католическую веру (хотя с русской стороны финнов уже начали обращать в греко-католическую веру, иначе говоря – в Православие). На всякий случай юный князь Александр выставил стражу на реке Неве. Заняв устье Невы, шведские крестоносцы могли бы отрезать Русь от Финляндии (Тавасталанда) и Прибалтики.

К 1238 г. Тевтонский орден завершил покорение восточного побережья Балтийского моря (от устья Вислы до устья Немана).

В июне 1238 г. в резиденции датского короля Вальдемара II Победителя был заключен договор, подписанный королем, ливонским провинциальным магистром (ландмейстером) тевтонов (орден меченосцев к тому времени уже стал ливонским филиалом Тевтонского ордена) и легатом папы римского в Прибалтике Вильгельмом Моденским, по которому Тевтонский орден возвращал датчанам северную часть Эстляндии, а Дания отказывалась от претензий на остров Эзель (Сааремаа) и на западную часть Эстляндии.

К этому времени литовский кунингас (великий князь) Миндовг (Миндаугас) сумел объединить под своей властью Нальшанскую, Жетувскую, Жемайтскую и часть Ятвяжской земель Литвы.

В 1240 г. ливонские тевтоны выступили из трех крепостей – Оденпе, Дерпта и Феллина, датские крестоносцы – из Ревеля, а шведские отправили из города Бирки (тогдашней столицы своего королевства) военно-морскую экспедицию в Ижорскую землю, платившую дань новгородцам. К ливонским тевтонам, наступавшим на Псков, присоединился со своей дружиной и нашедший убежище во владениях ордена князь Ярослав Владимирович, сын изгнанного Мстиславом Удатным из Пскова князя Владимира, надеявшийся с помощью гладиферов вернуться на отцовское княжение.

Ливонские тевтоны осадили Изборск, хорошо укрепленный город на западной границе псковских земель. После нескольких неудачных приступов Изборск был взят. Меченосцы, оставив там свой гарнизон, вместе с князем Владимиром двинулись дальше, на Псков. Псковичи во главе с воеводой Гаврилой Гориславичем (назначенным молодым новгородским князем Александром Ярославичем) выступили навстречу союзникам, которые дали им бой, невзирая на численное превосходство и отличное вооружение псковичей. Последнее обстоятельство было особо подчеркнуто в «Рифмованной хронике» Генриха Латвийского (Латышского):

Невзирая на «крутой нрав», отличное вооружение и множество стрелков, псковичи были разбиты. В битве пало более 800 псковичей, в том числе их воевода Гаврило Гориславич.

Псковичи «вдали плещи», или, попросту говоря, побежали. Ливонские тевтоны и русская дружина Ярослава Владимировича преследовали их, но ворваться в Псков «на плечах» бегущих все же не успели. После недельной осады, собравшись с силами, меченосцы разорили земли вокруг Пскова и двинулись на Водьскую пятину (владение Господина Великого Новгорода), овладев там в течение короткого времени крепостями Копорье (Капория) и Тесов и создав, таким образом, опорную базу для завоевания Новгорода. При этом они, не собираясь тратить силы в долгих осадах, намеревались вынудить Псков и Новгород к сдаче при помощи разорения окрестных земель и экономической блокады. Это удалось им в отношении Пскова, где и без того имелась сильная партия сторонников князя Ярослава и ордена. Псковский посадник Твердило Иванкович сдал город ливонским тевтонам и стал править Псковом вместе с двумя братьями-рыцарями, посаженными орденом в Пскове в качестве наместников-фогтов (или, по-русски, тиунов).