Давид Реубени покинул Рим весной 1525 г., разминувшись с русским послом, который прибыл в Вечный город в июне. Визит Дмитрия Герасимова был связан с тем же вопросом, который обсуждался между Папой и Давидом Реубени, — о совместной борьбе с «неверными», о создании антитурецкой коалиции, заключении союзнического договора и поставках вооружения. Грамота Василия III, датированная апрелем, составлена в крайне осторожных выражениях: «Но мы, по воле Божией, как и прежде сего стояли за Христианство, так и ныне стоим, и впредь волею Божией против неверных за Христианство стоять будем, как милосердный Господь в том Нам поможет. А с вами и с иными Христианскими Государями желаем быть в союзе, равно согласны и на то, чтобы послы Наши могли ходить с обеих сторон и видеть взаимное наше благосостояние».

Говоря о благосостоянии Рима, великий князь подразумевал в первую очередь, источник богатства Ватикана — месторождение квасцов в Тольфе. Благосостояние Московского государства определялось богатейшими залежами натриевой селитры, разработкой которой занимались братья Строгановы. В апреле 1517 г., согласно государевой грамоте, им были пожалованы «дикие леса» в Устюжском уезде. Значительное увеличение площадей под вырубки леса свидетельствует о расширении солеваренного производства. Помимо этого Строгановы получили осовобождение от уплаты податей на пятнадцать лет, а от суда наместников — бессрочно. В декабре того же года Троице-Сергиевый монастырь был освобожден от уплаты пошлин с солеварниц в Переславском уезде. Иосифо-Волоколамский монастырь добился в 1521 г. разрешения отстроить осадный двор с большими амбарами в Твери. Провоз соли из Кирилло-Белозерского монастыря в Дмитров с того же года стал осуществляться беспошлинно. К 1525 г. добыча «белой соли» достигла такого уровня, что могла стать главной статьей во внешней торговле.

Окружение Папы также возлагало большие надежды на переговоры, поскольку «могущество Римского Первосвященника должно еще боле возрасти в глазах народов, если они узнают, что не какой-нибудь вымышленный или неизвестный Царь (Иосеф. — Л.Т.), но повелитель многочисленных племен, обитающих на Северо-востоке (Василий III. — Л.Т.), в самое благоприятное для него время, обнаружил желание принять догматы нашей веры и вступить с нами в вечный союз, тогда как некоторые Германские народы (Фуггеры. — Л.Т.), превосходившие, как казалось, благочестием все другие племена, увлекшись пагубным заблуждением, в нечестии и безумии отпали не только от нашего вероисповедания, но даже и от самого Бога».

Русского посла принимали с большими почестями, ожидая выгодных предложений. Воспользовавшись языком Эзопа, Дмитрий Герасимов дал ясно понять, что Москва готова помочь Ватикану освободиться от долговых обязательств перед банком Фуггеров. По словам Павла Иовия, «веселый и остроумный посол Димитрий рассказывал нам для смеху, как один крестьянин из соседственного с ним селения, опустившись в дупло огромного дерева, увяз в меду по самое горло. Тщетно ожидая помощи в уединенном лесу, он в продолжении двух дней питался одним медом и наконец удивительным образом выведен был из сего отчаянного положения медведем, который, подобно людям, будучи лаком до меду, спустился задними лапами в то же дупло. Поселянин схватил его руками за яйца и закричал так громко, что испуганный медведь поспешно выскочил из дупла и вытащил его вместе с собою». С легкой руки Дмитрия Герасимова и старанием Павла Иовия миф о русском медведе и медовой ловушке быстро распространился по Европе. В том же 1525 г. вышло первое издание книги Иовия о Московии; кроме того, его сочинение разошлось во многих рукописных копиях.

Какой именно способ взаимовыгодного сотрудничества предлагал Дмитрий Герасимов эзоповым языком, неизвестно. Мы можем предположить, что суть сделки заключалась в поставках итальянского вооружения в обмен на русскую соль. Однако Ватикан не проявил заинтересованности. Визит Герасимова завершился невероятно быстро — по истечении одного месяца — после того, как он посетил святые места, где, по словам Иовия, «осматривал святые храмы и с изумлением любовался остатками древнего величия Рима и жалкими остовами прежних зданий». Несомненно, страдавший «лихорадкой от перемены климата» русский посол посетил «хижину Богородицы» в Лорето, известную своими чудесами исцеления. Часть каменного домика в XV в. была заменена стеной, выполненной в античном стиле. В соборе находилось скульптурное изображение Богородицы, спеленутой с Младенцем шелковой тканью. Обозревая достопримечательности Лорето, посол великого князя имел возможность убедиться, что Ватикан располагает большими запасами «белой соли». Вскоре после возвращения Герасимова, на Руси была создана икона «Прибавление ума», не имеющая аналогов в русской иконографии. По мнению исследователей, прототипом для иконы послужила скульптура из Лорето.

Не достигнув договоренности с Ватиканом, русский посол обратился к конкуренту римских первосвященников. В июле 1525 г. Дмитрий Герасимов покинул Рим. По дороге в Москву он посетил Аугсбург, где состоялась его встреча с известным путешественником Себастьяном Каботом, находившимся в то время в Германии по приглашению Якоба Фуггера. Русский дипломат познакомил мореплавателя с картой, согласно которой существовал водный путь из Европы в Китай и Индию по «Студеному морю» и далее речными дорогами через Обь и Иртыш. Карта не сохранилась, но нет сомнений, что она была составлена на основании достоверных сведений, поскольку русское правительство проделало большую работу накануне отъезда Дмитрия Герасимова: 2 апреля 1525 г. Василий III принял в подданство ненцев, живущих по реке Обь.

Москва предложила Аугсбургу посреднические услуги в поставках на Восток германского вооружения. Предприятие сулило огромные прибыли. Якоб Фуггер взял на себя финансирование экспедиции Себастьяна Кабота, которая готовилась отправиться из Севильи на поиски сказочных богатств Китая и Эфира. Он вложил в предприятие 4600 испанских дукатов.

Вслед за Дмитрием Герасимовым, в сентябре того же года, через Южную Германию проследовало еще одно русское посольство, побывавшее в Испании с дипломатической миссией к императору Карлу V. В городе Тюбингене послы были приняты младшим братом императора. Они встретились с советником и личным исповедником эрцгерцога Австрийского Фердинанда I Габсбурга — Иоганном Фабри. Со слов толмача Власа Игнатьева, доктор Фабри составил для своего патрона реляцию, озаглавленную «Религия московитов, обитающих у Ледовитого океана». Из документа следовало, что Россия представляет собой сильное государство, которое располагает огромной армией и имеет на вооружении «медные орудия, именуемые бомбардами». Московия изобилует медом и воском, и ее население исповедует христианскую веру. В заключение Иоганн Фабри предлагал свои услуги для составления подобного документа о религии персов.

Эрцгерцог Фердинанд, женатый на Анне Богемской и Венгерской, несомненно, с интересом ознакомился с реляцией своего советника. Освоение северного морского пути и установление торговли с Персией через территорию России могло принести громадную выгоду германским и венгерским поставщикам металлов и производителям оружия. Перспективы были настолько многообещающими, что Карл V получил письмо с предложением внести в законопроект о компаниях-монополистах поправку, согласно которой меры, направленные на раздробление крупных корпораций, не должны были коснуться торговли стратегическим товаром, поскольку наибольшего успеха можно добиться, «сосредоточив сбыт металлов в руках одного, или в крайнем случае — нескольких владельцев».