Помощник капитана нередко назывался лейтенантом (франц. и англ lieutenant) или «товарищем» (англ mate — товарищ, друг, помощник, штурман). Во время экспедиции Ван Хоорна на Веракрус его лейтенантом был сьёр де Граммон; когда Ван Хоорн умер от полученной на дуэли раны, Граммон стал командовать его фрегатом.

На больших кораблях в число младших командиров входили бомбардир (старший артиллерист), командовавший канонирами (пушкарями), и боцман (нидерл. bootsmann), командовавший рядовыми матросами. Боцман наблюдал за поведением матросов, производством такелажных работ, подъемом тяжестей, постановкой и спуском рангоута, уборкой якорей, управлением рулем и парусами на шлюпках, исправным состоянием наружного вида судна.

Важное место в иерархии должностей на флибустьерском судне отводилось корабельному лекарю — доктору (англ. doctor или хирургу-цирюльнику (англ. surgeon). Главной обязанностью этого последователя Эскулапа было оказание медицинской помощи своим товарищам по команде — либо в случае их болезни, либо в случае их ранения. При этом каждый хирург держал на борту судна «докторский сундук» («медицинский саквояж» и т. п.) с лекарствами и хирургическими инструментами и получал при разделе добычи дополнительную долю. Шарлевуа подчеркивал; «Сундук хирурга оплачивался за счет коммуны».

Среди других специалистов, без которых не могло обойтись ни одно более или менее приличное флибустьерское судно, следует назвать корабельного плотника (на больших кораблях их могло быть несколько), парусного мастера и кока (судового повара). Поскольку в рассматриваемую эпоху плавания осуществлялись исключительно на деревянных судах, плотники отвечали за исправное состояние всех деревянных частей судна — как корпуса, так и рангоута. В обязанности парусного мастера входили пошив и ремонт парусов, а в обязанности кока — приготовление пищи для всей команды.

Когда флибустьеры объединяли свои суда во флотилии, они выбирали себе главнокомандующего, которого называли либо генералом (нидерл generaal, от лат. generalis — общий, главный), либо адмиралом (нидерл admiracd, от араб, амир аль бахр — повелитель моря). В книге Эксквемелина «Пираты Америки» (1678) под портретом Франсуа Олоне написано, что он был «генералом французских пиратов на Тортуге», а под портретом Моргана указано, что он — «генерал пиратов Ямайки». «Генералами» флибустьеров Сен-Доменга называли сьёра де Граммона, Франсуа Гронье и иных вожаков, периодически возглавлявших пиратские флотилии.

Совет Ямайки летом 1670 года уполномочил вожака флибустьеров Генри Моргана «быть адмиралом и главнокомандующим всех военных кораблей, приписанных к этой гавани, и всех офицеров, солдат и моряков, приписанных к ним». Вице-адмиралом флотилии сначала был избран Эдвард Коллир, а затем Джозеф Брэдли (Коллир, соответственно, стал контр-адмиралом, но после гибели Брэдли опять занял пост вице-адмирала). Поскольку на борту судов флотилии было много солдат и «ополченцев» из числа сухопутных колонистов, поставленные над ними командиры получили чины, принятые в армии: так, Эдвард Коллир и Бледри Морган стали «полковниками», Джозеф Брэдли и Лауренс Принс — «подполковниками», а капитан Джон Моррис — «майором».

Французские флибустьеры предпочитали называть друг друга матлотами (франц. matelot — матрос), а в первом томе расширенного французского издания книги Эксквемелина (1699) сообщается, что в море авантюристы «жили весьма дружно друг с другом, и все называли себя береговыми братьями». Это выражение — по-французски Freres de la Cote — дословно можно перевести как «братья с Берега», где под «Берегом» подразумевался Берег Сен-Доменг — прибрежная зона всей западной части Эспаньолы (Гаити), заселенная французами и входившая в те времена в состав французской колонии «Остров Тортуга и Берег Сен-Доменг».

В отличие от военных моряков, флибустьеры не были жестко привязаны к какому-либо кораблю и могли сойти на берег, где хотели, либо перейти на другое судно, команда которого соглашалась принять их. Они неохотно подчинялись капитану, квартирмейстеру или боцману во всем, что касалось работ на борту или на берегу, поскольку каждый считал себя свободным человеком. Дампир так характеризовал своих товарищей-флибустьеров, болтавшихся у северного побережья Панамского перешейка в мае 1681 года: «Это были унылейшие создания, каких я когда-либо видел. И хотя погода была скверной, что требовало многих рук наверху, большая часть из них слезала с гамаков только для того, чтобы поесть или справить нужду».

Рядовые члены флибустьерской команды в часы досуга могли делать на борту все, что хотели, не спрашивая, приятно ли это их товарищам-матлотам Иные из них пели и плясали, в то время как другие тщетно пытались уснуть, но такого рода неудобства нужно было переносить без ропота. Перед боем, однако, флибустьеры обычно обнимались в знак братского согласия или, взявшись за руки, клялись стоять друг за друга до самой смерти (по принципу «один за всех и все за одного»). Проявление трусости в бою считалось весьма тяжким преступлением Трусов презирали, их изгоняли из команд, а могли и сурово наказать. Не случайно Франсуа Олоне, вдохновляя своих людей на битву перед штурмом Гибралтара, закончил свою речь словами: «Я хочу предупредить вас, что того, кто струсит, я тотчас же зарублю собственной рукой».

Демократия демократией, но во время проведения боевой операции в рядах флибустьеров царила железная дисциплина.

Во время сражений флибустьеры использовали как огнестрельное, так и холодное оружие. Сразу же оговоримся: никакого специфически «флибустьерского оружия» не существовало. Корсары Тортуги, Эспаньолы и Ямайки пользовались теми видами оружия, которые производили в XVII веке европейские оружейные мануфактуры и которые доставлялись в Америку на французских, английских, голландских и испанских судах.

Небольшие флибустьерские суда, как правило, имели на борту несколько пушек При встрече с военными кораблями противника проку от них было мало. Зато нескольких пушек вполне хватало для остановки плохо вооруженных торговых и безорркных рыболовных судов, а также для подачи сигналов на другие суда флибустьерской флотилии.

Более крупные суда флибустьеров могли иметь артиллерию, не уступавшую артиллерии военных фрегатов, флейтов и галеонов средних размеров. Количество и размеры пушек зависели от размеров судна, численности его экипажа и наличия на борту опытных канониров.

В морских сражениях и при обстреле прибрежных фортификаций флибустьеры использовали медные, бронзовые и чугунные пушки. Они могли стрелять ядрами, камнями или картечью. Большинство пушек были, естественно, трофейными.

«Пушки называли и разделяли в зависимости от веса их ядер, — пишет Р. Хоккель, — кроме того, пушки одинакового калибра могли быть с длинными и короткими стволами. Наиболее тяжелые, 32- или 36-фунтовые, стояли на батарейной палубе — первой палубой над ватерлинией, над ними находились более легкие, а на юте и баке — 2- или 4-фунтовые. Стволы не имели нарезки и были чрезвычайно массивными, например, толщина стенок в задней части ствола составляла трехкратный диаметр отверстия.