Семья Олениных жила отдельно, на Воздвиженке, и когда дети подросли, няня водила их гулять в Александровский сад и даже в Кремль.

Женя рос очень подвижным и общительным; Сережа был меланхоличен, малоподвижен, толст и капризен, он без конца хныкал и орал, и успокоить его стоило больших трудов; бабушка Анна Михайловна Оленина-Алянчикова называла Сережу «тюфяк противный». Однажды Сережа так досадил своими капризами и ором отцу что тот не выдержал и, перекинув сына через руку, так ударил его по попке, что на ней отпечатался след отцовской ладони – мальчик буквально зашелся криком и слезами… и вдруг замолчал. Петр Сергеевич спросил: «Ну как, Сережа, помогло?» Малыш ответил: «Помогло» и с тех пор перестал капризничать!

В 1896—1897 годах К. С. Станиславский и вся семья Алексеевых знакомятся с молодыми, талантливыми Леонидом Витальевичем Собиновым и Федором Ивановичем Шаляпиным, которого С. И. Мамонтов (кстати говоря, женатый на двоюродной сестре Алексеевых Елизавете Григорьевне Сапожниковой) пригласил в свою Частную оперу. Сразу возникли общие театральные интересы, дружеские отношения, молодые певцы появляются в гостях у Алексеевых в Москве и в подмосковной усадьбе Любимовке. Они посещают представления Общества искусства и литературы; Алексеевы (в том числе К. С. Станиславский, Анна Сергеевна Штекер, Любовь Сергеевна Бостанжогло, Петр Сергеевич Оленин с женой Марией Сергеевной) стараются по возможности не пропустить ни одного спектакля и концерта обоих певцов. После часто ездят совместно ужинать.

Несомненно, что, готовясь к карьере оперного певца, Петр Сергеевич Оленин продумывал, как и у кого добиться ему дебюта, и в этом отношении Частная опера С. И. Мамонтова представлялась ему наиболее вероятной практически. Но, как всегда, были свои «за» и «против».

Прельщала возможность совместной работы с Ф. И. Шаляпиным. «Против», видимо, было то обстоятельство, что Савва Иванович любил, когда все исполняли только так, как он того желает, а Петр Сергеевич, по своей натуре художника, был инициативным искателем своего видения, своих решений в русле требований режиссера, причем решений логических – так, как его учили в Обществе искусства и литературы К. С. Станиславский и его единомышленники.

Такая моя точка зрения косвенно подтверждается разговором мамани Елизаветы Васильевны с дочерью Маней, приведенным в ее письме от 10 сентября 1896 года к сыну Косте, посланном из Милана, где она была совместно с Олениными:

30 ноября 1898 года П. С. Оленин успешно дебютирует в Частной опере С. И. Мамонтова в партии Валентина оперы «Фауст» Ш. Гуно; партию Мефистофеля пел Ф. И. Шаляпин.

П. С. Оленин быстро входит в репертуар театра и совместно с Ф. И Шаляпиным участвует в спектаклях «Борис Годунов» Мусоргского, «Князь Игорь» Бородина, соответственно исполняя партии Рангони и Пимена, князя Игоря Святославовича.

Ф. И. Шаляпин, поступив в Частную оперу С. И. Мамонтова с 22 сентября 1896 года и проработав в ней три полных сезона (по конец сезона 1898—1899 годов), подписал 12 декабря 1898 года трехгодичный контракт с управляющим Императорскими театрами В. А. Теляковским о переходе в Большой театр, начиная с 24 сентября 1899 года, Это обстоятельство ставило Частную оперу в тяжелое положение.

11 сентября 1899 г. неожиданно был арестован С. И. Мамонтов, в результате сложной интриги в правительственных кругах обвиненный в финансовых злоупотреблениях. При случившемся уход Ф. И. Шаляпина из труппы Частной оперы выглядел особенно некрасиво, как предательство Саввы Ивановича, столько сделавшего для обучения и воспитания в Шаляпине настоящего художника, обеспечившего ему блистательную карьеру.

До 22 сентября Ф. И. Шаляпин безуспешно ходатайствует перед Теляковским о расторжении контракта с Императорскими театрами.

21 сентября 1899 г. Федор Иванович спел последний спектакль с труппой Товарищества Частной оперы – «Бориса Годунова».

В связи со всеми этими событиями К. С. Станиславский в своем письме к сыну Саввы Ивановича, Сергею Саввичу Мамонтову, написал:

Под давлением общественности в феврале 1900 года С. И. Мамонтова выпустили на поруки, а 30 июня его оправдал суд присяжных.

Но он был надломлен и разорен. Над Частной оперой (антрепренером которой официально числилась Клавдия Спиридоновна Винтер (1860—1924)), без участия в ней Ф. И. Шаляпина, равно как над делами самого Саввы Ивановича, нависла реальная угроза постепенного угасания, работать в ней стало бесперспективно[14].

П. С. Оленин это прекрасно понимает и решает попробовать заключить со следующего сезона 1900—1901 годов контракт с дирекцией Большого театра, где теперь будут работать два доброжелательно к нему настроенных, а главное, интересных в работе певцахудожника, у которых и ему самому (начинающему свою певческую карьеру) есть чему поучиться – это Леонид Витальевич и Федор Иванович Шаляпин.

После сезона Частной оперы 1639—1900 годов Петр Сергеевич и Мария Сергеевна Оленины уезжают в Италию, в Милан, куда вскоре приезжают Л. В. Собинов и его близкий друг и соученица по музыкально-драматическому училищу Московского филармонического общества, талантливая драматическая актриса Наталия Антоновна Будкевич. В жизни Л. В. Собинова это его первая поездка а Италию. Но предоставим слово самому Леониду Витальевичу который из Милана, в письме от 25 мая (7 июня) 1900 года пишет своему другу Алексею Васильевичу Плещееву (1672—1343):

Из Милана в июле 1900 года супруги Оленины и Л. В. Собинов с Н. А. Будкевич поехали отдыхать в Германию на модном в то время курорте города Эмс. Здесь они случайно встретились с певицами (обе – колоратурные сопрано), сестрами-двойняшками Габриэлью и Эмилией Кристман, партнершами Л. В. Собинова в спектаклях Большого театра. Когда в августе Оленины возвратились в Москву Мария Сергеевна была третий раз беременна.