Когда его освободили, идти ему было по-прежнему некуда. Окоченевший от холода и голодный, он подался в юношеский центр, чтобы поспать, но его арестовал ночной патруль и прямиком отправил обратно в Tombs. Ребенку было сложно выносить тюремные условия, и он заболел. Все службы во время войны работали на износ, и больница Tombs не справлялась, так что Грегори отправили на лечение в больницу Бельвю. Бельвю была переполнена, сотрудников не хватало. Однажды днем в столовой Грегори стряхнул крошки от хлеба и случайно попал в глаз одному из пациентов. В поднявшемся вслед за этим гвалте на Грегори одели смирительную рубашку и на три месяца, до тех пор пока он не поправился настолько, что мог вернуться в Tombs, он был помещен на четвертый этаж среди пациентов с серьезными психическими расстройствами. Когда он вышел из тюрьмы, ему было 15 лет, он знал, что значит жить на улице, был груб, вспыльчив и совсем один. «Я жил с ирландцами между улицами 99-я и Леке, с итальянцами на 105-й и 3-й, с двумя сбежавшими техасцами на 43-й, — позднее писал он, — и так до семнадцати, когда совершил кражу и попал в тюрьму Клинтон».

Он был сообразительным пареньком и однажды понял, что уоки-токи могут быть очень полезными в ограблениях. Он спланировал ограбление и сумел скрыться, но один из его шайки стал сорить деньгами. Грегори выследили во Флориде, и в 1947 г. он был приговорен к трем годам заключения в государственной тюрьме Клинтон в Даннеморе, Нью-Йорк, прямо рядом с канадской границей. Именно в Клинтоне он увлекся поэзией и классической литературой. Он читал запоем, стараясь поднять свой культурный уровень. Он начал изучение с классического периода греков и римлян, и это навсегда наложило отпечаток на его поэзию. Кстати, позднее он посвятит свою книгу стихов «Бензин» «ангелам тюрьмы Клинтон, поддержавшим меня, семнадцатилетнего, и снабдившими книгами, которые помогли мне прозреть».

Грегори рассказывал биографу Нелли Черковски: «У меня были самые лучшие учителя. Было там несколько ребят в тюрьме. Когда я попал туда, мне было семнадцать, когда я вышел — девятнадцать. Понимаете? Это два очень важных года. Я был проблемой для общества. А знаете, что я приобрел в Даннеморе? „Красное и черное“ Стендаля и моего Шелли. Это здорово встретиться с Шелли ребенком, когда они запирают тебя в клетку, потому что ты опасен… Ты сам хозяин своего времени. Я использовал его, чтобы исследовать книжные жемчужины. Я в тюрьме даже словарь изучал, я все слова выучил». Он занимался по огромному словарю, изданному в начале века, Грегори начал с буквы «А» и планомерно изучил все слова, даже те, которые были помечены как архаизмы.

Его освободили в 1950 г., накануне его двадцатого дня рождения, теперь он считал себя поэтом. Позднее Грегори писал: «Вернулся домой, пожил там два дня, сбежал из дома навсегда, правда, вернулся к вечеру, чтобы умолять о прощении и забрать мою коллекцию марок». Он устроился на работу в округе Гармент, а вскоре познакомился с Алленом Гинзбергом. Приятель Грегори работал художником и рисовал портреты посетителей в лесбийском баре «Стойло пони» на Третьей улице по Шестой авеню в Виллидже. Грегори как раз зашел навестить его, когда в баре появился Аллен. У Грегори была с собой большая пачка стихов, и каждому встречному и поперечному он рассказывал, что он — поэт. В то время в Виллидже подобные заверения были обычным делом, но Гинзберг заметил, что все стихи были набраны на печатной машинке, а это уже было необычно, к тому же ему понравился молодой человек с взъерошенной шапкой волос на голове и блестящими темными глазами, он подошел и представился.

Гинзберг удивился, увидев, что стихи оказались хорошими. Там было одно, сейчас утерянное стихотворение, в котором была строчка, запомнившаяся Аллену на всю жизнь: «Мир камня приближается ко мне и говорит, что жизни час остался». Аллен был потрясен и с воодушевлением принялся рассказывать о своих друзьях, которые тоже были писателями. Они рассказали друг другу о своих жизнях, и Аллен спросил, как у него насчет секса. Грегори рассказал ему, что мечтает об одной из своих соседок. Он жил в маленькой меблированной комнатенке под самой крышей на 12-й Западной улице Шестой авеню и со своей командной высоты мог видеть все, что происходило в квартире молодой женщины, которая жила на четвертом этаже в доме напротив. Он мастурбировал, глядя, как она раздевается перед зеркалом, принимает ванну, ходит в туалет и занимается любовью с приятелем, который приходит к ней каждый вечер. Грегори мечтал, что перейдет улицу, постучится и познакомится с ней.

Аллен тоже был потрясен, потому что по деталям истории Грегори это была его собственная подруга — Дасти Моленд — и что ее приятель — это он сам. «Хочешь, познакомлю? — загадочно спросил Аллен. — Я волшебник». На следующий день он познакомил Грегори с ней. Позднее Грегори прокомментировал это как «первое совокупление после тюрьмы».

Аллен познакомил его с Джеком Керуаком, представив как поэта. «А в каком жанре ты специализируешься?» — спросил Керуак. «Во всех», — ответил Грегори. Еще Аллен познакомил его с Марком Ван Дореном — лауреатом Пулитцеровской премии, он был профессором английского языка, учившимся раньше с Алленом в Колумбийском университете, и тот продолжал считать его мудрецом и называл «китайцем». Грегори был польщен тем, что его приняли как настоящего поэта, и купался в том внимании, что Аллен оказывал ему. Позднее Грегори писал: «Благодаря ему я узнал больше о современной поэзии, научился подавать себя в университетском обществе. Кроме огромного удовольствия, получаемого мною от веселых обсуждений поэзии, он был первым человеком, который был добр ко мне, он стал моим дорогим другом».

В 1952 г. Грегори пустился в одиночное плавание и отправился в Лос-Анджелес, там он устроился на работу в Los Angeles Examiner и раз в неделю должен был представлять отзывы о розыгрыше кубка, остальное время работал в архиве. Спустя семь месяцев, возможно, вдохновленный рассказами Керуака и Гинзберга, которые служили в торговом флоте, Грегори отплыл пароходом норвежских линий к берегам Южной Америки и Африки. Когда он вернулся в Гринвич-Виллидж, то время от времени останавливался в квартире Гинзберга на Нижней Ист-Сайд, к этому времени Корсо стал одним из ведущих представителей поколения битников. В 1954 г., когда Гинзберг уехал в Мексику, подружка Грегори Виолетта Лэнг позвала его в Кембридж, штат Массачусетс, где 50 студентов Гарварда и Рэдклиффа скинулись, чтобы собрать деньги, достаточные для опубликования его первой книги стихов «The Vestal Lady on Bratde and Other Poems», которая вышла в 1955 г. К тому же он продолжать завоевывать себе имя как поэт, публикуя стихи в литературных журналах вроде The Harvard Advocate и The Cambridge Primary Review.

Когда летом 1957 г. Грегори приехал в Париж, ему было 27 лет. Из Кембриджа он поехал в Сан-Франциско, где Гинзберг приобрел широкую известность благодаря своему «Воплю», а потом вместе с ним и Орловски они поехали в Мехико, чтобы провести лето 1956 г. вместе с Керуаком. Когда Корсо приехал в Париж, то отобрал последние произведения для своей новой книги под названием «Бензин», которую в той же серии карманных книг City Lights, где вышла гинзберговская «Howl and Other Poems», опубликовал Лоуренс Ферлингетти. Несмотря на то что у него никогда не было денег и он жил за счет своих многочисленных подружек, годы, проведенные Корсо в Бит Отеле, были для него очень плодотворны, именно тогда он написал большую часть своих лучших работ.