1471 — разгром войск Новгородской вечевой республики на Северной Двине.

1477–1478 — командование очень значительным контингентом во время похода Ивана III на Новгород Великий.

1478 — воеводство «на Вятке». Карательный поход на Казанскую землю.

1485 — участие во взятии Твери. Оставление Иваном III в Твери на наместничестве. Последнее известное по источникам назначение, вскоре после которого, вероятно, боярин В. Ф. Симский-Образец скончался.

1470-е, не позднее 1480-го — рождение.

1505, осень — победа над казанскими татарами под Нижним Новгородом.

1510 — приведение Пскова к присяге на имя великого князя московского Василия III.

1514 — командование заслоном от крымских татар на Угре.

1521 — наместничество в недавно присоединенной Рязани.

Лето — успешная защита Рязани от войск крымского хана. И. В. Симскому-Хабару удалось не только отстоять город от захватчиков, но и обманом выманить у них грамоту, в которой Василий III обязывался выплачивать дань в пользу Крымского ханства.

1522 — командование оборонительным отрядом у Ростиславля.

1524, лето — участие в походе на Казань, разгром казанского воинства в большом сражении на реке Свияге.

Середина 1530-х (приблизительно) — кончина.

1479 — участие в «походе миром» великого князя московского Ивана III на Новгород в боярском чине.

1485 — участие во взятии Твери, командование под стенами Твери «новгородской силой».

1492 — участие в удачном походе на Северу.

1495— участие в походе на Выборг.

Середина 1480-х — первая половина 1490-х — наместник в Новгороде Великом, проводник жесткой централизаторской политики Ивана III.

1500, май — взятие Брянска.

14 июля — участие в битве на Ведроши.

6 августа — взятие Путивля.

1502 — участие в неудачном походе под Смоленск.

1508 — участие в удачном походе к Дорогобужу.

1509 — возглавляет боярское правительство в Москве во время отъезда Василия III.

1510, 15 марта — кончина.

1485 — участие в походе на Казань и утверждении там московского ставленника.

Конец 1480-х — как и брат Яков, какое-то время наместничает в Новгороде Великом.

1499 — участие в походе к Казани для защиты московского ставленника.

1500, весна — взятие Дорогобужа.

14 июля — участие в битве на Ведроши.

Конец 1503-го — середина 1504-го — кончина.

1470-е (приблизительно) — рождение.

1492 — участие в удачном походе на Северу.

1493 — участие во взятии Мезецка и Серпейска.

1495–1496 — участие в операциях против шведов.

1500, 9 августа — взятие Торопца.

1501, осень — разгром литовского войска в сражении под Мстиславлем.

1502 — участие в неудачном походе под Смоленск. Позднее — участие в карательном походе на литовские земли.

1506 — участие в неудачном походе под Казань.

1508 — участие в удачном походе к Дорогобужу.

1512 — участие в неудачном походе под Смоленск.

1512–1514 — командование заслоном от крымских нашествий на юге, отражение одной из атак крымцев в 1512 году.

1515–1517— командование заслоном от литовцев у Великих Лук. Нанесение удара по неприятелю легкими силами.

1517, осень — решающая победа над литовским войском в оборонительной операции у Опочки, вытеснение литовцев с русской территории.

Начало 1520-х (предположительно) — кончина.

1514 — рождение.

1544 — первое известное по источникам назначение на военную службу: третьим воеводой в Елатьму.

1548 — командование самостоятельным отрядом под Муромом.

1552 — участие во взятии Казани, успешные действия при захвате ее стен.

1555 — участвовал в походе на юг, против крымцев, в неудачном сражении у Судьбищ спас часть русской армии от уничтожения и отбился от татар в укрепленном лагере.

1558— взятие Нарвы.

1560 — участие во взятии Феллина.

1563 — участие во взятии Полоцка.

1564, осень — отбил татар, осаждавших Рязань.

1565, январь — учреждение Иваном IV опричнины, в значительной степени под влиянием А. Д. Басманова-Плещеева. Сам Алексей Данилович — опричный боярин, человек, активно участвующий в решении ключевых кадровых вопросов.

1568, ноябрь — руководил арестом митрополита Филиппа.

1570 — опала и смерть.

1516 (приблизительно) — рождение.

1534 — опала, заключение (вместе с отцом).

1539 — первое известное воинское назначение: на воеводство в Одоев.

1542, август — участие в успешном сражении на поле Куликовом.

1543, июнь — командование самостоятельным отрядом у Белёва.

1544 — наместник в Калуге.

Декабрь — совершил дорого обошедшуюся тактическую ошибку под влиянием местнического конфликта.

1550 — наместничество в Костроме; участие в отражении крымцев.

1552 — участие во взятии Казани; один из ведущих военачальников, чья тактика обеспечила победу.

Середина 1550-х — долгое воеводство в Свияжске.

1550-е — начало 1570-х — постоянное участие в обороне Русского Юга от крымцев.

1559 — не успел догнать крымцев, отступающих из коренных русских земель с полоном.

1562 — не успел догнать крымцев, отступающих с полоном из-под Мценска.