За «Ливерпуль» в этом сезоне играли: Стив Никол (50 матчей, 7 голов), Стив Макмэн (49, 9), Алан Хансен (49/1), Джон Барнс (48/17), Питер Бердсли (48/18), Брюс Гроббелар (46), Джон Олдридж (45/29), Гари Гиллеспи (42/4), Рэй Хаутон (35/7), Крейг Джонстон (35/6), Найджел Джеймс Спэкмен (33; его купили в августе 1987 году у «Челси»), Ронни Уилан (33/1), Барри Венисон (22), Гарет («Гари») Иан Аблетт (22, воспитанник клуб), Марк Лоуренсон (19), Пол Уолш (9), Ян Мёльбю (8), Мик Хупер (4), Кенни Далглиш (2), Джон Уорк (2), Алекс Уотсон (2), Кевин Макдональд (1).

Солидно по именам выглядит список дебютантов этого сезона. В «Уотфорде» за 900 тысяч фунтов подписали родившегося на Ямайке 23-летнего атакующего полузащитника Джона Чарльза Брайана Барнса, игрок сборной Англии, участник ЧМ-1986 Питер Эндрю Бердсли, приглашенный из «Ньюкасла», обошелся мерсисайдцам в 1,9 миллионов фунтов (новый клубный и британский рекорд), а Рэймонда («Рэя») Джеймса Хаутона взяли из «Оксфорд Юниатед». Бесплатно достался лишь коренной мерсисайдец Майкл («Мик») Эндрю Марш из местного «Киркби Таун». Барнс, Бирдсли и Олдридж составили супер-атакующее трио «Ливерпуля», наводившее ужас на соперника. В этом сезоне свои последние матчи за «Ливерпуль» провели легенды клуба Марк Лоуренсон, Пол Уолш и Джон Уорк.

В сезоне 1988/1989 «Ливерпулю», в состав которого из Италии вернулся Иан Раш (за него пришлось заплатить туринцам 2,8 миллиона фунтов), не сумевший за год адаптироваться в новой обстановке, все-таки удалось завоевать Кубок Англии. Для того, чтобы добраться до полуфинала, «красным» пришлось победить «Карлайл Юнайтед» (3:0), «Миллуолл» (2:0), «Халл Сили» (3:2) и «Брентфорд» (4:0).

В день полуфинального матча с клубом «Ноттингем Форест», 15.04.1989, на стадионе «Хиллсборо» в Шеффилде, который явно не отвечал даже тем довольно мягким требованиям, которые предъявлялись тогда футбольным аренам, произошла трагедия. Через пять минут после начала игры в давке, начавшейся из-за халатности организаторов, решивших не откладывать начало матча, в переполненных стоячих секторах для болельщиков «Ливерпуля» на трибуне «Леппингз Лэйн Энд», разделенных между собой металлическими заграждениями, образующими так называемые «загоны», погибло 96 болельщиков «красных», а еще 766 получили ранения. На 6-й минуте судья остановил игру…

Поле вскоре было заполнено задыхающимися людьми, болельщиками со следами ранений и, наконец, мёртвыми телами. Полиция и скорая помощь не справлялись с таким количеством пострадавших, и уцелевшие болельщики приняли участие в оказании помощи получившим увечья. Одни оказывали первую помощь, другие выламывали рекламные щиты, чтобы использовать их в качестве носилок.

На следующий день после трагедии на перекладине ворот «Энфилда» висели связанные между собой шарфы «Ливерпуля» и «Эвертона», а в узле их был закреплен мак. Узы между «Эвертоном» и «Ливерпулем» еще больше укрепились после проведения акции «Миля шарфов». Это была идея двух ливерпульских таксистов, которые хотели почтить память жертв трагедии посредством цепи из шарфов длиной в милю, которая соединила бы «Гудисон Парк» и «Энфилд» – два стадиона и болельщиков. Для «Цепи единства» понадобилось четыре тысячи шарфов и после призыва к болельщикам пожертвовать свои шарфы, специальный «шарфомобиль» курсировал по Мерси-сайду, чтобы собирать их.

Первый шарф был привязан к воротам «Гудисон Парк» звездой «Эвертона» Ианом Снодином, и оттуда цепь протянулась к «Булленс Роуд», «Уолтон Роуд» через парк Стенли к мемориальным воротам Билла Шенкли и Копу. В этой церемонии участвовали тысячи людей, включая футболистов «Эвертона», «Ливерпуля» и «Транмер Роверс».

Позже, в память об этой трагедии на клубной эмблеме «Ливерпуля», по обеим сторонам щита появилось символическое изображение факельных огней на мемориале Хиллсборо, который расположен рядом с Воротами Шенкли, и всегда украшен цветами.

Официальное следствие не смогло выявить и наказать виновных, и лишь через 23 года независимая комиссия под предводительством архиепископа Ливерпуля Джеймса Джонса, два года работавшая над рассекреченными документами этого дела, установила, что главной причиной катастрофы стала некомпетентность полиции Южного Йоркшира, потерявшей контроль над ситуацией, а позже пытавшейся скрыть все факты имевшихся нарушений.

Тогда же со всей уверенностью было заявлено, что никакой вины болельщиков «Ливерпуля» в случившемся не было, а все то, что неслось 23 года в сторону погибших болельщиков со стороны государственных служб и некоторых СМИ, было несправедливым наговором. Несправедливым вдвойне, так как он касался людей, погибших по преступной халатности служб, ответственных за поддержание порядка на стадионе, а никак не из-за агрессивности самих болельщиков.

Прерванный полуфинальный матч был проведен 07.05.1989 в Манчестере, на стадионе «Олд Траффорд», и завершился со счетом 3:1 в пользу «Ливерпуля».

Решающий поединок за Кубок Англии, в котором соперником «красных» стал «Эвертон», состоялся 20.05.1989 на стадионе «Уэмбли», через 35 дней после событий на Хилсборо и стал плачем по жертвам этой трагедии. В этот день фанаты обеих команд объединились для того, чтобы почтить память погибших болельщиков. Перед началом матча они даже вместе исполнили «You’ll Never Walk Alone». Вскоре после этого УЕФА сократил срок дисквалификации «Ливерпуля», которому с сезона 1991/1992 разрешили принять участие в розыгрыше еврокубков.

Уже в самом дебюте матча «красные» провели быструю атаку. Стив Никол (в этом сезон он стал игроком года в Англии по версии журналистов) длинным пасом бросил в прорыв Макмэна, тот в касание переправил мяч на движущегося параллельным курсом Джона Олдриджа, который вколотил мяч в верхний угол ворот Невилла Саутолла. После этого у «Ливерпуля» было бесчисленное количество выгодных моментов, которые не были реализованы. А «Эвертон» начал атаковать только в конце встречи. И на последней минуте забил, переведя матч в овертайм – отличился вышедший на замену рыжеволосый шотландец Стюарт Макколл.

В дополнительное время команды показали интереснейший футбол. Сначала свое веское слово сказал Иан Раш, на 72-й минуте заменивший Олдриджа. На 95-й минуте он принял посланный Стивом Николом мяч грудью, развернулся и ударил в дальний угол – 2:1. Но «Эвертон» на 102-й минуте сравнивает счет («дубль», первый в истории турнира, оформленный игроком, вышедшим на замену, сделал Макколл).

Не прошло и двух минут, как достижение шотландца повторил Иан Раш. После классного паса Джона Барнса валлиец, неосмотрительно оставленный посреди штрафной защитниками «ирисок», аккуратно переправляет мяч головой в ворота – 3:2. Кенни Далглиш дает команду отойти в оборону, и «Ливерпуль» спокойно доводит матч до победного конца.

Вот, кто играл за «красных» в победном финале: Брюс Гроббелар, Гари Аблетт, Стив Стонтон (Барри Венисон), Стив Никол, Рони Уилан (капитан), Алан Хансен, Питер Бердсли, Джон Олдридж (Иан Раш), Рэй Хаутон, Джон Барнс, Стив Макмэн.

А вот стать чемпионом у «Ливерпуля» в этом году не получилось, хотя все шло к тому, что «красные» во второй раз в своей истории сотворят «золотой дубль». Сезон мерсисайдцы завершили, набрав 76 очков, с абсолютно одинаковыми показателями с «Арсеналом» – по 22 победы, 10 ничьих, 6 поражений. И разность забитых и пропущенных голов у них была одинаковой – +37! Только «Арсенал» забил больше (73 против 65), но зато «красные» меньше пропустили (28 против 36). Эти забитые годы и сделали «канониров» чемпионами, впервые за 18 лет.