Следуя своим непреложным правилам, Кэрролл ставил матерей своих подопечных в известность о прошлом Эллен и, лишь получив их разрешение, представлял актрисе своих юных приятельниц. Так, 26 мая 1894 года он после спектакля познакомил с Терри девятнадцатилетнюю Доротею Бейрд (родные и друзья называли ее Долли), которая играла в любительских спектаклях. После этой встречи он написал Эллен:

К счастью, судьба была милостива к Долли: в конце концов она стала профессиональной, а потом и ведущей актрисой и вышла замуж за Гарри Ирвинга, сына прославленного сэра Генри Ирвинга.

Биографы Кэрролла не раз задавались вопросом о том, не был ли он в молодые (или зрелые) годы влюблен в Эллен Терри. Сама актриса однажды со смехом отвергла это предположение. Однако сестры Доджсон такой возможности не исключали. Впрочем, даже будь это так, обстоятельства явно не благоприятствовали Чарлзу. Он познакомился с Эллен, когда она была замужем за Уоттсом, и возобновил знакомство с ней после долгого перерыва, когда она состояла во втором браке.

Летом 1880 года Кэрролл принял внезапное решение оставить занятия фотографией. Что именно побудило его к такому шагу, мы точно не знаем. Возможно, причиной было быстрое распространение «сухого» метода фотографии, к тому времени почти вытеснившего сложный и непредсказуемый коллодионный, которым на протяжении стольких лет пользовался Кэрролл. Он считал, что фотографии, выполненные новым методом, уступают качеством «коллодию», хотя и имеют безусловные преимущества. 8 декабря 1881 года он писал миссис Хант:

Как бы то ни было, Кэрролл твердо знал, что не станет осваивать новый метод. Старый же с его сложной и трудоемкой технологией требовал слишком много времени, что могло серьезно помешать осуществлению его творческих планов. Он думал о том, сколько еще он хочет написать: математика, роман, богословие, парламентское представительство, защита детей… 31 марта 1890 года он признался в письме: «Моя жизнь кажется мне раздерганной на мелкие кусочки — так много всего я хочу сделать. С чего начать — решить нелегко». Скорее всего, именно эти планы заставили его оставить фотографию.

В начале 1870-х годов Кэрролл задумался о необходимости оформить авторские права на пьесу по сказкам «Страна чудес» и «Зазеркалье»: «пиратство» и в те годы было весьма распространено. В ноябре 1872 года он попросил Макмиллана нанять двух писцов, чтобы переписать тексты обеих сказок в драматической форме. Туда вошли все диалоги и действующие лица и были добавлены ремарки. В 1876 году он дал первое разрешение на постановку «Алисы в Стране чудес», а в 1882-м разрешил К. Фрейлиграт-Крёкер опубликовать обе сказки в виде пьес. Одно время он подумывал о том, чтобы поставить по сказкам оперетту, и даже обратился к известному композитору сэру Артуру Салливану с просьбой написать музыку. Салливану эта идея понравилась, однако в конце концов он вынужден был отказаться, признавшись, что не может справиться со стихотворным размером. Спустя какое-то время Кэрролл дал знаменитому режиссеру Генри Сэвилу Кларку разрешение на постановку собственного варианта, в котором использовались эпизоды из «Страны чудес» и «Зазеркалья». Кларку пришлось немало потрудиться, ибо автор внимательно следил за текстом. В ходе работы над спектаклем Кэрролл написал режиссеру 97 писем — благо они доходили из Оксфорда в Лондон на следующий день.

Кэрролл не был 23 декабря 1886 года на премьере, состоявшейся в «Театре принца Уэльского», но пришел на спектакль через неделю. Постановка ему в целом понравилась, особенно хороша была юная Фиби Карло, игравшая Алису: запомнились ее песня и танец с Чеширским Котом.

В ноябре 1882 года Кэрролл неожиданно решил стать куратором клуба Крайст Чёрч. Энн Кларк называет его «своего рода эксклюзивным клубом для выпускников Крайст Чёрч». Сам Кэрролл как-то отозвался о нем как о «большом и богатом клубе». Старый друг Кэрролла Томас Вир Бейн, занимавший этот пост в течение двадцати одного года, подал в отставку, и члены клуба опасались, что за неимением других желающих куратором станет некий Томпсон, который не преподавал и не жил в Крайст Чёрч, хотя и являлся его выпускником. Он был известен отвратительным характером и придирчивостью и, по общему мнению, был «совершенно невозможен». На собрании членов клуба Томпсон всячески нападал на Бейна. Кэрролл горячо вступился за старого друга — и в результате, как нередко бывает в таких случаях, был выбран куратором. Он принял этот пост, хотя прекрасно понимал, что он потребует немало времени и сил. Причина такого неожиданного шага была в том, что, оставив преподавание и фотографию, Кэрролл слишком замкнулся в себе. «Этот пост, — записал он в дневнике, — заставит меня вылезти из своей скорлупы, а это только к лучшему. Не то я начинаю жить, как затворник, занятый только самим собой».

Куратор клуба на деле был его управляющим (Steward): он заведовал всем хозяйством, и работы у него было более чем достаточно. На его плечи легли заботы о закупке продовольствия, пополнении винного погреба, кухне, дровах, слугах, замене мебели и портьер, вентиляции, освещении и многом другом. Кэрролл начал с ознакомления с положением дел и быстро обнаружил, что необходимы изменения в отчетности и бухгалтерии. Он изучил счета поставщиков. Особого внимания потребовало состояние внушительного винного погреба, к которому с особым вниманием относились члены клуба и на которое жаловался тот же Томпсон. В феврале 1883 года Кэрролл создал карту погреба, чтобы в любой момент иметь точное представление о наличии того или иного вина. В декабре 1886 года он составил реестр содержимого винного погреба, выяснив, что всего там хранилось 28 210 бутылок, и подсчитал, какие сорта и в каком количестве потреблялись членами клуба за прошедшие четыре года. В результате оказалось, что 420 бутылок лучшего кларета хватит еще на 15 лет, 550 бутылок лучшего шерри — на 90, а 5420 бутылок темного шерри — на 35 лет. Чувство юмора не покидало Кэрролла даже на этом посту. В первом годовом отчете — «Двенадцать месяцев на посту куратора» — он отмечает, что потребление мадеры сорта «Б» (то есть второго сорта) за прошедший год равнялось нулю. «После тщательных расчетов, — продолжает он, — я пришел к выводу, что, если этот уровень потребления сохранится без изменения, наличие мадеры второго сорта будет нам обеспечено на бесконечное количество лет. И хотя не исключено, что перспектива утоления жажды мадерой в течение столь долгого срока может показаться утомительной и монотонной, мы можем утешать себя мыслью о том, как экономно ее осуществление».