Уинстон и Джон (Джек) Спенсер-Черчилли в форме полка Южноафриканской легкой кавалерии во время участия во Второй англо-бурской войне, 1900 год. В первые годы войны они служили вместе.

Лейтенант Джордж Корнуоллис-Вест, второй муж Дженни, в период их брака, 1900 год.

Слева направо: полковник 9-й герцог Мальборо, рыцарь благороднейшего ордена Подвязки, член Тайного совета (Чарльз «Санни» Спенсер-Черчилль), майор Виконт Черчилль, рыцарь Великого креста королевского Викторианского ордена (Виктор Спенсер), майор Уинстон Спенсер-Черчилль, член парламента; и майор Джон (Джек) Спенсер-Черчилль; снимок сделан во время учебных маневров полка Оксфордширских гусар, примерно в 1912 году.

Свадьба капитана Джона (Джека) Спенсер-Черчилля, в возрасте 28 лет, и леди Гвенделин Берти, в возрасте 23 лет; снимок сделан снаружи родового поместья невесты – Уайтхемское аббатство в Оксфордшире – 8 августа 1908 года. Уинстон был другом жениха на свадьбе. Полк Джека, Оксфордширские гусары (на заднем плане), выстроился почетным караулом возле церкви Святого Алоизиуса в Оксфорде. Фотография предоставлена авторам с любезного разрешения Его Сиятельства 11-го герцога Мальборо.

Капитан Джон (Джек) и леди Гвенделин (Гуни) Спенсер-Черчилль на отдыхе в круизе в год своей свадьбы, 1908 год.

Семья Черчиллей, 1914 год, снимок сделан в Адмиралтейском доме, в период пребывания Уинстона в должности Первого лорда Адмиралтейства. Слева направо: Уинстон Спенсер-Черчилль, его старшая дочь Диана, его жена Клементина (Клемми), с малолетней дочкой Сарой на коленях, его сын Рэндольф; далее сидя изображены – его мать Дженни и леди Гвенделин (Гуни) Спенсер-Черчилль с младшим годовалым сыном Перегрином на коленях; стоя изображены – ее старший пятилетний сын Джонни и майор Джон (Джек) Спенсер-Черчилль.

Штат сотрудников корабля-госпиталя Мейн; снимок сделан в подпалубных палатах в 1900 году. Слева направо: сидя изображены – сестра Руфь (мисс) Мэнли, леди Рэндольф Спенсер-Черчилль («сестра» Дженни), мисс Элеанор Уоррендер, сестра Сара (мисс) Маквин; стоя изображены – доктор Вебер, сестра Виргиния (мисс) Лудкинс, полковник Х.Ф. Дженсман – командующий кораблем, капитан Стоун, доктор Додж, сестра Маргарет (мисс) Макферсон.

Бленхеймский дворец, Вудсток, Оксфордшир, 1934 год (родовое поместье 7-го герцога и герцогини Мальборо, родителей лорда Рэндольфа Спенсер-Черчилля). Дворец почти не изменился с момента первого приезда туда Дженни (в девичестве Джером), леди Рэндольф Спенсер-Черчилль, в качестве невесты в мае 1874 года.

У. Черчилль во время встречи с работницами завода в Джорджтауне недалеко от Глазго. 1918 г.

Уинстон Черчилль со своим сыном Рэндольфом и внуком Уинстоном. 195? г.

Внук У. Черчилля Уинстон Спенсер Черчилль на пресс-конференции в Лондоне. 1991 г.

Чартвелл, дом бывшего премьер-министра Великобритании Уинстона Черчилля. Англия. 2014 г.