По мере того как повстанцы развивали успех, ЦРУ стало рассматривать возможность совершения упреждающего военного переворота, и его агенты занялись подбором подходящих кандидатур для будущей хунты. Хусто Каррильо предложил на эту роль полковника Баркина, заточенного в тюрьме на острове Пинос. Баркин пользовался большой популярностью в армии, и многие считали, что он в состоянии установить военную диктатуру в стране после ухода Батисты. ЦРУ обеспечило Каррильо деньгами, чтобы тот подкупил администрацию тюрьмы и Баркину позволили бежать.

Идея заговора посетила и некоторых членов высшего командования при Батисте. Генерал Франсиско Табернилья предложил генералу Кантильо, командующему войсками в провинции Орьенте, вступить в переговоры с Фиделем с целью заключить союз между повстанцами и военными и нанести окончательный удар по режиму Батисты. В правящую хунту должны были войти представители обеих сторон: сам Кантильо, еще один офицер, которого предстояло выбрать позже, временный президент Мануэль Уррутиа и двое гражданских лиц, выдвинутых Фиделем.

Фидель понимал, что военными движет одна цель — «остановить Кастро», — и отверг предложение путчистов. В то же время он дал знать Кантильо, что хочет встретиться с ним лично.

По всей стране большие и малые города переходили в руки повстанцев, которых с энтузиазмом встречали местные жители, причем многие из них надевали красно-черные повязки с символикой «26 июля». К Рождеству войска Че и Камило взяли большинство важнейших городов в Лас-Вильяс, за исключением Санта-Клары, Сьенфуэгоса, Тринидада и Ягуахая. После короткого рождественского визита к своей матери в Биран Фидель приготовился ко встрече с Кантильо. У него по-прежнему имелось достаточно поводов для тревоги, но и уверенность в своих силах была уже настолько велика, что ночью 26 декабря он отдал Че распоряжение, о котором повстанческое движение мечтало уже давно: начать подготовку к наступлению на Гавану.

Фидель был прав, полагая, что битва за Лас-Вильяс окажется ключевой на финальной стадии войны. Будучи важнейшим транспортным и коммуникационным узлом центральной Кубы, с населением в 150 тысяч человек, он являлся последним препятствием на пути к столице; в случае падения Санта-Клары между повстанцами и Гаваной оставался бы один только порт Матансас. Поэтому все свои надежды Батиста связывал теперь с обороной Санта-Клары, куда он бросил дополнительно две тысяч солдат, увеличив воинский контингент до трех с половиной тысяч человек. Руководить обороной города он отправил своего самого способного военачальника — теперь уже полковника Хоакина Касильяса. В сторону Санта-Клары отправился также бронепоезд с оружием, боеприпасами и коммуникационным оборудованием; он должен был служить резервным арсеналом и центром связи с военным командованием в Гаване.

Впрочем, Батиста понимал, что времени остается очень мало. Он узнал о заговорщицких планах Табернильи и решил сделать ставку на генерала Кантильо, сказав тому, что в конце января передаст власть его хунте. Одновременно Батиста готовил пути к отступлению: на Рождество он распорядился о том, чтобы несколько самолетов стояли наготове на случай, если ему, а также небольшому числу приближенных придется бежать из страны. Через несколько дней он отправил своих детей в Соединенные Штаты.

Между тем Че готов был атаковать Санта-Клару. 27 декабря в освобожденном Пласетасе его посетил Антонио Нуньес Хименес, молодой преподаватель географии из университета Санта-Клары который принес карты и планы города. Вместе с Рамиро Вальдесом они наметили маршрут через проселочные дороги к университету в северо-восточных предместьях города. Той же ночью они выступили вперед. В распоряжении Че были восемь собственных взводов и колонна «Директории» из ста человек под началом Роландо Кубелы — в общей сложности 340 человек, которым предстояло разбить армию неприятеля, в десять раз превосходившую их числом и подкрепленную танками и авиацией.

На заре следующего дня войска Че подошли к университету. Организовав временную командансию в альма-матер Алейды — здании Педагогического факультета университета, — Че со своими бойцами двинулся в глубь города. Захватив местную радиостанцию, он вышел в эфир с обращением к горожанам и призвал их всемерно содействовать партизанам. Вскоре после этого бомбардировщики «Би-26» и новенькие «си фьюри» британского производства вылетели с целью найти партизан.

Из всех военных объектов города Че прежде всего интересовал бронепоезд, установленный в начале дороги на Камахуани, неподалеку от университета. На восточной окраине города военные заняли стратегически важную гору Капиро, откуда открывался обзор на дорогу, ведущую к университету, и на железнодорожную линию в направлении Пласетаса. Более тысячи солдат находились в казармах «Леонсио Видаль» на северо-востоке города, рядом со штабом полиции, в котором засело четыреста человек. В центре города оплотом сопротивления стали здания суда, правительства провинции и тюрьма. На юге дорогу к Маникарагуа охраняли жандармерия и гарнизон «Лос-Кабальитос». Поскольку основная часть провинции находилась теперь в руках повстанцев, главной заботой Че было предотвратить доступ к городу подкреплений со стороны западной дороги, ведущей в Гавану и Матансас, поэтому бойцы Виктора Бордона перерезали это шоссе в нескольких точках и захватили населенный пункт Санто-Доминго.

В ночь на 29 декабря Че выдвинулся из университета в город и перенес свою командансию в муниципальное здание в километре от Санта-Клары. Его бойцы повели наступление на гору Капиро и атаковали бронепоезд. Одновременно колонна «Директории» под командованием Кубелы, вошедшая в город с юга днем ранее, осадила там жандармерию и казармы. Битва началась.

В следующие три дня Санта-Клара стала ареной кровопролитных сражений. Многие жители последовали призыву Че: они снабжали повстанцев «коктейлем Молотова», давали им укрытие и еду, баррикадировали улицы. Тем временем военные подключили к делу танки, а авиация продолжала совершать налеты и бомбардировки, в результате чего количество жертв не только среди партизан, но и среди гражданских лиц быстро росло.

29 декабря события стали развиваться стремительно. После того как Вакерито с группой своих сорвиголов под названием «Эскадрон смертников» захватил железнодорожную станцию, а другие партизаны взяли приступом гору Капиро, солдаты Батисты спрятались в бронепоезде. Затем оборонявшиеся попытались на полной скорости вывести поезд из оцепления. Но локомотив с первыми тремя вагонами сошел с рельсов, превратившись в груду покореженного металла.

«Потом началось самое интересное, — пишет Че. — Мы выкурили всех солдат из поезда… Бойцы оцепили поезд и с близкого расстояния либо просто с соседних вагонов забросали его бутылками с горючей смесью…»

Тем временем по международным агентствам прошла новость о гибели Че, которую на следующий день утром опровергло «Радио Ребельде»: «Мы хотим успокоить родственников Эрнесто Че Гевары в Южной Америке и всех жителей Кубы и заверить их в том, что он жив и находится на линии фронта… в самое ближайшее время он возьмет город Санта-Клару».

Однако очень скоро Че был вынужден сам выйти в эфир, чтобы сообщить о смерти одного из самых любимых своих бойцов — Роберто Родригеса, или Вакерито. Потеря Вакерито была особенно печальной для Че, поскольку этот юноша воплощал в себе те качества, которые он хотел видеть в своих бойцах. Название «Эскадрон смертников» выбрал сам Вакерито, но это был элитный отряд, в котором состояли только те, кем искренне восхищался Гевара.